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有机合成练习

1、[2015全国1 卷] A（C2H2）是基本有机化工原料．由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：

回答下列问题：

（1）A的名称是

，B含有的官能团是

．

（2）①的反应类型是

，⑦的反应类型是

．

（3）C和D的结构简式分别为

、

．

（4）异戊二烯分子中最多有

个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为

．

（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体（写结构简式）

（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3﹣丁二烯的

合成路线

．

2、（15分2015全国II）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景．

PPG的一种合成路线如下：

已知：

①

烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢

②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8

③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质

④冋答下列问题：

（1）A的结构简式为

．

（2）由B生成C的化学方程式为

．

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有机合成练习

（3）由E和F生成G的反应类型为

，G的化学名称为

．

（4）①由D和H生成PPG的化学方程式为：

②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为

（填标号）．

a．

48

b．

58

c．

76

d．122 （5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有

种（不含立体异构）：

①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应，又能发生水解反应

其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是

（写结构简式）

D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是

（填标号）．

a．

质谱仪

b．红外光谱仪c．元素分析仪d．核磁共振仪．

3、（2015•北京）“张﹣烯炔环异构化反应”被《Name Reactions》收录，该反应可高效构筑五元环状化合物：

（R、R′、R〞表示氢、烷基或芳基）

合成五元环有机化合物J 的路线如下：

已知：（1）A属于炔烃，其结构简式是

．

（2）B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30．B的结构简式是

．

（3）C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物．E中含有的官能团是

．

（4）F与试剂a反应生成G的化学方程式是

；试剂b是

．

（5）M和N均为不饱和醇．M的结构简式是

．

（6）N为顺式结构，写出N和H生成I（顺式结构）的化学方程式：

．

4、（2015•山东）菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：

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有机合成练习

已知

（1）A的结构简式为

，A中所含官能团的名称是

．

（2）由A生成B的反应类型是

，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，

该同分异构体的结构简式为

．

（3）写出D和E反应生成F的化学方程式

．

（4）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1﹣丁醇，设计合成路线（其他试剂任选）．

合成路线流程图示例：

5、（18分）（2015•天津）扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如图1：

（1）A分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为

，写出A+B→C 的化学反应方程式：

；

（2）C（）中①、②、③3个﹣OH的酸性由强到弱的顺序是

；

（3）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E分子中不同化学环境的氢原子有

种．

（4）D→F的反应类型是

，1molF在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为

mol．

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有机合成练习

写出符合下列条件的F的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：

．

①属于一元酸类化合物

②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基

（5）已知：

A有多种合成方法，在图2方框中写出由乙酸合成A的路线流程图（其他原料任选），合成路线流程图示例如下：H2C=CH2

6、α-松油醇可经以下路线合成，小方框中的每一字母各代表一种有机物：

CH3CH2OHCH3COOC2H5．

可供选择的试剂：①Br2

②H2

③O2

请回答下列问题：

（1）试剂1是___________，试剂2是___________。

（2）A至H中，能发生银镜反应的是_____________________________。

（3）G和H的结构简式分别是：G__________________；H__________________。

（4）E转化为F的反应方程式是__________________________________________。

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