复习题教学设计第一课时

选修五

第三章

复习题

1．下列化合物的性质属于羟基对苯环影响的是(

) A．苯酚溶液显弱酸性

B．苯酚比苯容易发生溴代反应

C．苯酚能与NaOH溶液反应，而苯甲醇不能与NaOH溶液反应

D．在60 ℃的水浴中，分别向苯酚和乙醇中加入金属钠，苯酚中明显反应剧烈

解析：A项表现的是羟基的性质，错误；C项表现的是羟基的性质，错误；D项表现的是羟基的性质，错误。

答案：B 2．下列说法正确的是(

) A．乳酸薄荷醇酯(B．乙醛和丙烯醛()能发生水解、消去反应，不能发生氧化反应

)不是同系物，它们与氢气充分反应后的产物也不是同系物

C．淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖

D．CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体，1H—NMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的数目比例相同，故不能用1H—NMR来鉴别

解析：乳酸薄荷醇酯中含有酯基、醇羟基，能发生水解反应和消去反应，与羟基相连的碳上有氢，则可以发生氧化反应，A项错误；乙醛和丙烯醛结构不相似，不是同系物，它们与氢气充分反应后的产物乙醇和丙醇是同系物，B项错误；淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖，C项正确；CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体，1H—NMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的数目比例相同，但是图谱中氢的化学位移不同，可以用1H—NMR来鉴别，D项错误。

答案：C 3．分子式为C4H8O2能与NaOH溶液发生水解反应的有机物有(不含顺反异构)(

) A．6种

C．4种

B．5种

D．3种

解析：分子式为C4H8O2的有机物能与NaOH溶液发生水解反应，说明含有酯基，即符合R1COOR2结构形式。①R1为—C2H5，R2为—CH3，有1种结构；②R1为—CH3，R2为—C2H5，有1种结构；③R1为—H，R2为—C3H7，有2种结构，故符合条件的有机物有4种。

答案：C 4.芳樟醇是贵重的香料，其结构如图所示。下列说法错误的是(

) A．芳樟醇的分子式为C10H18O B．芳樟醇含有的官能团为羟基、碳碳双键

C．芳樟醇能发生取代反应和加成反应

D．1 mol芳樟醇完全燃烧消耗313.6 L O2

解析：选项A，根据有机物结构确定芳樟醇的分子式为C10H18O，说法正确；选项B，芳樟醇所含的官能团为羟基、碳碳双键，说法正确；选项C，芳樟醇含有羟基，能发生酯化反应(属于取代反应)，含有碳碳双键，能发生加成反应，说法正确；1 mol芳樟醇完全燃烧，消181耗标准状况下O2的体积为(10＋－)×22.4 L＝313.6 L，说法错误。

42答案：D 5．(2017·安徽安庆模拟)双酚A是食品、饮料包装和奶瓶等塑料制品的添加剂，能导致人体内分泌失调，对儿童的健康危害更大。下列有关双酚A的叙述不正确的是(

)

A．双酚A的分子式是C15H16O2

B．双酚A的核磁共振氢谱显示氢原子数之比是1∶2∶2∶3 C．反应①中，1 mol双酚A最多消耗2 mol Br2

D．反应②的产物中只有1种官能团

解析：A项，由双酚A的结构简式可知，该有机物的分子式为C15H16O2，叙述正确；B项，双酚A的分子中有4种不同化学环境的H，比为1∶2∶2∶3，叙述正确；C项，由于酚羟基邻位可与Br2发生取代反应，故1 mol双酚A最多消耗4 mol Br2，叙述错误；D项，反应②为加成反应，生成物中只有羟基1种官能团，叙述正确。

答案：C 6．下列实验可达到实验目的的是(

) A．将CH3—CH===CH2

B．水杨酸与NaOH的醇溶液共热制备

与适量NaOH溶液反应制备

C．向CH3CH2Br中滴入AgNO3溶液以检验溴元素

D．苯酚在溴化铁催化作用下与液溴反应生成溴苯

解析：本题考查有机物的结构和性质。A项，一元醇在浓硫酸的作用下加热发生消去反应生成烯烃，错误；B项，氢氧化钠与酚羟基、羧基均反应，正确；C项，溴乙烷与硝酸银溶液不反应，错误；D项，苯酚与溴水直接发生取代反应生成三溴苯酚，错误。

答案：B

7．从某中草药中提取的有机物的结构简式如图所示，下列说法中正确的是(

)

A．该有机物的分子式为C14H17O6

B．该有机物不能使溴水褪色

C．该有机物能发生加成、氧化、酯化反应

D．1 mol该有机物与足量的金属钠反应产生4 mol H2

解析：该有机物的分子式为C14H18O6，A项错误。该有机物中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应从而使溴水褪色，B项错误。该有机物中含有碳碳双键、羟基和羧基，故能发生加成、氧化、酯化反应，C项正确。1 mol该有机物中含有2 mol—OH和2 mol—COOH，与足量的金属钠反应产生2 mol H2，D项错误。

答案：C 8．(2017·湖北八校联考)青霉素是最重要的抗生素，其在体内经酸性水解后得到一种有机物X。已知X的结构简式如图所示，下列有关X的说法正确的是(

) A．X为烃的含氧衍生物

B．X的分子式为C5H10NO2S C．X只能发生取代反应

D．X中碳原子上的H若有1个被Cl取代，则有2种不同产物

解析：烃的含氧衍生物是指除含有C、H外，还含有O的有机物，X属于氨基酸，不属于烃的含氧衍生物，A项错误。X的分子式为C5H11NO2S，B项错误。X还能发生氧化反应、缩聚反应等，C项错误。X中碳原子上的H有2种：①—CH3上的H，②与—NH2相连接的C原子上的H，故其被1个Cl取代的产物有2种，D项正确。

答案：D 9．(2017·泉州模拟)乙酸香兰酯是用于调配奶油、冰淇淋的食用香精，其合成反应的化学方程式如下：

下列叙述错误的是(

)

A．该反应属于取代反应

B．FeCl3溶液可用于区别香兰素与乙酸香兰酯

C．乙酸香兰酯的分子式为C10H12O4

D．乙酸香兰酯在足量NaOH溶液中水解得到乙酸钠和香兰素的钠盐

解析：该反应属于取代反应，A正确；乙酸香兰酯中没有酚羟基，可以用FeCl3溶液区别香兰素与乙酸香兰酯，B正确；乙酸香兰酯的分子式为C10H10O4，C错误；乙酸香兰酯在足量NaOH溶液中水解得到乙酸钠和香兰素的钠盐，D正确。

答案：C 10．红斑素、红曲素是糖果、雪糕等食品的着色剂的主要成分，结构如下：

下列说法不正确的是(

) A．红斑素和红曲素不是同分异构体

B．红斑素和红曲素都能与NaOH溶液反应

C．红斑素中含有醚键(—O—)、羰基()二种含氧官能团

D．1 mol红曲素最多能与5 mol H2发生加成反应

解析：A项，红曲素比红斑素少两个碳碳双键，故两者不是同分异构体，正确；B项，两者均含有酯基，可以在NaOH溶液中发生水解反应，正确；C项，红曲素和红斑素中均含有酯基、羰基和醚键三种含氧官能团，错误；D项，一分子红曲素中含有三个碳碳双键，两个碳氧双键(不包括酯基)，故1 mol红曲素可以与5 mol H2发生加成反应，正确。

答案：C 11．邻羟基桂皮酸(D)是合成香精的重要原料，下列为合成邻羟基桂皮酸的路线之一。

试回答：

(1)A中含氧官能团的名称是________和________。

(2)B→C的反应类型为__________________________________________________。

(3)D与过量的NaOH溶液反应的化学方程式为

________________________________________________________________________。

(4)有机物E与D互为同分异构体，且E有如下特点：

①是苯的对位取代物

②能与NaHCO3溶液反应放出气体

③能发生银镜反应

请写出E的一种结构简式：_____________________________________________。

(5)下列说法正确的是________(填序号)。

a．A的分子式为C7H8O2

b．B能与NaHCO3溶液反应

c．C可能发生加聚反应

d．1 mol D最多能与4 mol H2加成

解析：(2)对比B、C结构可知B→C发生的是醇羟基的消去反应。

(3)NaOH过量，羧基和酚羟基均反应。

(4)E中除苯环外还有3个碳原子、3个氧原子，2个不饱和度。能与NaHCO3溶液反应说明有—COOH；能发生银镜反应，说明有—CHO；还有1个饱和碳原子，注意为对位取代物。

(5)a项，A的分子式为C7H6O2，错误；b项，醇羟基不与NaHCO3溶液反应，错误；c项，C含有碳碳双键，能发生加聚反应，正确；d项，1 mol D中苯环能与3 mol H2加成，碳碳双键能与1 mol H2加成，正确。

答案：(1)(酚)羟基

醛基

(2)消去反应

(3)

＋2NaOH―→

(4)

(或

)

(5)cd

12．(2017·汕头模拟)化合物Ⅳ为一种重要化工中间体，其合成方法如下：

(1)化合物Ⅰ的分子式为________；化合物Ⅳ除了含有—Br外，还含有的官能团是________ (填名称)。

(2)化合物Ⅱ具有卤代烃的性质，在一定条件下能得到碳碳双键，该反应条件是________________________________________________________________________。

(3)1 mol化合物Ⅲ与足量NaOH反应消耗NaOH的物质的量为________mol。

(4)化合物Ⅳ能发生酯化反应生成六元环状化合物Ⅴ，写出该反应的化学方程式：________。

(5)根据题给化合物转化关系及相关条件，请你推出

(2-甲基-1,3-丁二烯)发生类似①的反应，得到两种有机物的结构简式分别为________、________，它们物质的量之比是________ 。

解析：(2)卤代烃发生消去反应的条件为氢氧化钠的醇溶液且加热。

(3)化合物Ⅲ含有一个羧基和一个溴原子，均能与NaOH反应。

(4)化合物Ⅳ本身含有一个羟基和一个羧基，发生分子内酯化反应生成六元环状化合物。

(5)由反应①可得反应信息：碳碳双键断裂，含氢原子的双键碳原子转化成醛基，而不含氢原子的双键碳原子则转化为酮羰基，故发生类似①的反应后可得和。

答案：(1)C6H9Br

羟基和羧基

(2)氢氧化钠的乙醇溶液，加热

(3)2 (4)

(5)

1∶2 13．以芳香烃A为原料合成某有机中间体M的路线如下：

已知：①RCl＋R′C≡CNa―→RC≡CR′＋NaCl 醇钠②RCOOR′＋R″OH――→RCOOR″＋R′OH

请回答：

(1)A的质谱图如图，A的名称为___________________________________________。

(2)②的化学方程式为___________________________________________________。

(3)D中最多有________个原子共平面，E中含有的官能团名称为________。

(4)G的分子式为C5H8O2，其结构简式为________；反应⑥中，除了生成M之外，还会生成一种M的同分异构体，其结构简式为____________________________________。

(5)同时满足下列条件的F的同分异构体有________种(不考虑立体异构) a．苯环上有3个取代基

b．1 mol F能与2 mol NaOH反应

(6)参照上述合成路线，以环氧乙烷为原料(无机试剂任选)设计制备聚乙二酸乙二酯的合成路线。

________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

解析：本题考查有机物的合成与推断。根据A的质谱图得到A的相对分子质量为92，再结合A为芳香烃可推出A为甲苯；由D的结构简式和C生成D的反应条件可推出C为，由已知条件①和C的结构简式可推出B为知条件②和M的结构简式以及G的分子式可推出，由已F为，G为。(4)1个F中含有两个羟基，故F

和G还可反应生成。(5)根据b，知苯环上连有两个羟基，根据a，知苯环上还连有—C4H9，三个取代基在苯环上有6种位置关系，而—C4H9的碳骨架有以下四种情况：共有24种符合条件的同分异构体。

、、—C—C—C—C、，故答案：(1)甲苯或甲基苯

(2)

NaCl

(3)18

醚键

＋CH3C≡CNa―→＋(4)

H/H2O――→HOCH2CH2OH

＋＋

(5)24 (6)

KMnO4/HHOCH2CH2OH――→HOOCCOOH――――――→

浓H2SO4/△

14．(2017·岳阳模拟)有机物I是制备液晶材料的常用物质，可用E和H在一定条件下合成：

请根据以下信息完成下列问题：

①A为丁醇且核磁共振氢谱有2个峰；

①B2H6②R—CH===CH2②H――→－R—CH2CH2OH；

2O2/OH③一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。

(1)B的系统命名法的名称为________，C中官能团的结构简式为________。

(2)A→B的反应类型为________。

(3)芳香族化合物F的分子式为C7H8O，苯环上的一氯代物只有两种，则F的结构简式为

________________________________________________________________________。

(4)D与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为________________________________ ________________________________________________________________________；

E与H反应生成I的方程式为_____________________________________________ ________________________________________________________________________。

(5)已知K为A的同系物，且相对分子质量比A大14，其中能被催化氧化成醛的同分异构体有________种。

解析：A为丁醇且核磁共振氢谱有2种不同化学环境的氢，则A为(CH3)3COH，A在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成的B为CH2===C(CH3)2，B发生信息②中的反应生成的C为(CH3)2CHCH2OH；C在Cu或Ag、加热条件下发生催化氧化生成的D为(CH3)2CHCHO；D再与氢氧化铜反应，酸化得到E为(CH3)2CHCOOH；由I的结构可知，H为，逆推可知G为，F为3；A为(CH3)3COH，K为A的同系物，且相对分子质量比A大14，为戊醇，其中能被催化氧化形成的醛可表示为C4H9CH2OH，丁基有4种结构，则能氧化生成醛的醇有4种。

答案：(1)2-甲基丙烯

—OH (2)消去反应

(3)

(4)

△＋2Cu(OH)2＋NaOH――→

＋Cu2O↓＋3H2O

(5)4