复习题教学目标

《有机化合物合成案例分析》教学设计

王光宇

北京师范大学良乡附属中学

指导思想与理论依据

以“普通高中化学课程标准(2017年版)”为指导,以发展化学学科核心素养为主旨,关注学生的最近发展区，以学生的认知发展规律为理论依据,着眼于增强探究物质和变化的兴趣,关注与化学有关的社会热点问题,认识合成新物质是有机化学研究价值的重要体现,发展学生“科学态度与社会责任”的化学学科核心素养，体现化学学科整体育人功能和价值。

本节课以水杨酸在自然界的存在及其用途→水杨酸的合成→水杨酸的结构改进为问题主线，创设符合教学内容要求的情境，引导学生类比迁移，基于官能团、化学键特点与反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合物的化学性质，培养学生逻辑思维能力以及信息的迁移能力,建立有机合成的分析思维模型，感受有机合成在人类社会得以发展的过程中起到了重要作用。发展学生“证据推理与模型认知”的化学学科核心素养，发展学生的化学学科思维。

教学背景分析

教学内容：

本节具有承上启下的功能。承前，在利用逆合成分析、设计水杨酸的合成路线的学习过程中，复习巩固苯的同系物、卤代烃、酚、羧酸、酯等各类有机物的相互转化，

建立有机合成分析思维模型。启后，在设计水杨酸合成路线及改进其结构降低水杨酸药物副作用的过程中，引导学生认识有机合成在人类生活中的重大意义，体会新有机化合物的不断合成使有机化学具有特殊的科学魅力，为今后学习有机高分子的合成做铺垫。

学生情况：

1.学习基础：已经通过对烃及烃的衍生物的化学性质的学习认识了典型官能团与性质的关系，知道氧化、加成、取代、消去等有机反应的类型，知道有机化合物在一定的条件下是可以相互转化的。

2.学习障碍：对于转化过程中的环境(溶液的酸碱性及氧化还原性)关注不够；转化过程对于中官能团的保护意识不够。

教学方式： 探究式教学

任务引领式

教学与评价目标

1.教学目标：

（1）通过提出降低水杨酸副作用、改进水杨酸结构方案，类比迁移，能基于官能团、化学键特点与反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合物的化学性质，感受有机合成在人类社会得以发展的过程中起到了重要作用。

（2）通过设计水杨酸合成路线，借助正、逆合成分析法，能综合运用有关知识完成设计有机合成路线。

（3）通过对水杨酸合成路线的评价，建立关注合成环境（酸碱性环境和氧化还原性环境）体会官能团保护的思想。

2.评价目标：

（1）通过对水杨酸合成路线的设计及完善，发展学生综合应用官能团的性质、有机反应规律设计有机合成路线的水平。

（2）通过对水杨酸结构改进方案的设计，诊断并发展学生官能团之间转化的能力水平

（3）通过对有机玻璃合成路线的分析，诊断并发展学生综合运用有关知识推断有机物的能力水平。

教学流程设计

教学环节 活动线索 评价思路 核心素养

了解柳树有治病增强探究物质的兴 创设情境

科学态度

的功效,好奇神趣，发展关注与化

引发思考

与

秘物质,认识有学有关的社会问题

社会责任

机物的合成起于的兴趣和意识

生活、生产需要

科学探究与

发展学生综合应用

设计合成路线，探究1 创新意识

官能团的性质、有

设计水杨酸依据官能团之间证据推理与模机反应规律设计有

的合成路线

的转化条件和规型认知

机合成路线的水平

律完善合成路线

科学探究与

了解水杨酸药物诊断并发展学

探究2 创新意识

生官能团之间的副作用，设计

水杨酸结构 科学态度与

转化的能力水改进结构的方

改进

社会责任

平

案，降低副作用

证据推理与分析合成路线中

诊断并发展学生

模型认知

官能团之间的转学以致用

综合运用有关知

科学态度与

化，了解有机玻识推断有机物的

社会责任

璃的成分，体会能力水平

有机合成的魅力

教学过程

教学

环节

创设情境

引发思考

教

学

过

程

及

指

导

【创设情景】

秋冬季节容易感冒

感冒后大家采取了哪些措施？

学生活动

因情境就是身边的生活而感到亲近，跟着问题走进课题

千百年前的古人是如何做的呢？

1.古苏美尔人在泥板上记载用柳树叶子治疗关节炎。

2.古埃及《埃伯斯纸草文稿》记载将柳树用于消炎镇痛。

3.古希腊用柳叶煎茶来减轻分娩的痛苦。

4.1758年英国Edward Stone教士发现晒干的柳树皮对疟疾的发热

、肌痛、头痛症状有效。

1.《神农本草经》记载柳之根、皮

、枝、叶均可入药，有祛痰明目，清热解毒，利尿防风之效等功

效。

2.《本草纲目》记载，“柳叶煎之，可疗心腹内血、止痛，治疥

疮；柳枝和根皮，煮酒，漱齿痛

，煎服制黄疸白浊；柳絮止血、治湿痺，四肢挛急”。

【介绍水杨酸的发现、提取及分子结构】

1852年，发现了柳酸的分子结构

柳树皮里含有的神奇物质是？

1828年，分离提纯柳酸

阅读教师所提供的资料了解到中、西方的前人均使用过柳树治疗多种疾病，产生好奇；感受自然的神奇和魅力，认识人类认识自然的必要性及重要性

提取信息：古代，无论中外，治疗疾病的神物是：柳树的叶、皮、枝

借助问题的引领，认识药物发现的过程

认识水杨酸的分子结构特点（芳香族化合物，分子结构中含酚羟基和羧基）

柳

酸/ 邻羟基苯甲酸

/水杨

【提出问题】

随着需求的增加┅

┅，当时柳树的的样子；那么科学家接下来的工作是什么？

借助问题引领，意识到药物研究的下一步任务是人工合成

探究1

设计水杨酸的合成路线

【复习巩固】有机合成的两大任务是什么？

师：引导、补充

【设计水杨酸的合成路线】

师：巡视、指导 【评价水杨酸的合成路线】

以水杨酸为例说明：

1.引入羟基和羧基

2.碳骨架的构建

思考、讨论，绘制合成路线

展示、讲解合成路线，对合成路线进行评价：

1.书写错误，将临位官能团写成了间位官能团了

2.引入羧基的反应副产物多，需要改进

3.引入羧基的反应应【板书】

关注：

（1）先后

（3）环境（H+/OH-，氧化还原）

【改进1：】

官能团

该由取代-水解-氧化法改为高锰酸钾一步氧化法

4.避免酚羟基被酸性高锰酸钾氧化，应该调

整引入官能团的顺序

对比，思考，

交流改进后的路线的优点；

抛出问题引导学生进一步思考：①改进后的路线与旧合成路线相比较，优点有哪些？②改进了合成路线是否还存在不足？③如何改进合成路线

【改进2：】

师：肯定学生们的思考，“当时科学家们就是这样思考的，就是用占位法解决问题的”，展示改进后的合成路线

探究1

设计水杨酸的合成路线

生1：可能会临、对、位进行三溴代

生2：可以通过控制反应物的相对量，从而实现一取代

【板书】

关注：

（1）先后

官能团

（2）位置

（3）环境（H+/OH-，氧化还原）

【介绍Kolbe法】（低成本）

生4：用原子或原子团先将苯环上甲基的对位占上然后再通过控生3：提出路线中溴原子取代苯环上氢原子的位置还可能在甲基的对位

1859年Kolbe使用苯酚钠粉末和二氧化碳低成本制备得制量一临位溴取

到了水杨酸。

了解Kolbe法，思考问题，对比化过程中反应物与生成物的结构，判断异构化过程的反应类型为取代反应

提问：异构化过程的反应类型？（引导学生对比反应前后有机物的结构变化）

探究2

水杨酸结构的改进，降低其副作用

【介绍水杨酸的副作用】

广泛应用，但副作用明显——严重扰乱消化机能；

甚至导致胃出血。

1.刺激主要来自于羧基的酸性

2.由于酚羟基的影响，水杨酸的羧基酸性强于苯甲酸

了解水杨酸的副作用

阅读资料了解引起水杨酸副作用的原因

依据结构决定性的化学思想结合官能团（羧

【提出实习问题】出现水杨酸中毒后该采取何种措施来救治?

探究2

水杨酸结构的改进，【介绍解决办法】

先肯定学生的想法,在介绍实际解决办法

应立即停药，

基）的性质提出救治方法,交流救治办法

在问题的引领下进行下一步的思考：①改进水杨酸的结构可以降低水杨酸的副作用②类比迁移，基于官能团、化学键特点与反应规律设计改进路径，感受有机合成在人类社会得以发展的过程中起到了重要作用。

认识缓释片具有长效性,通过分析结构特

点,借助官能团的性质,分析其长效机理

提升用药安全意识

介绍:从最初的消

建立向自然学习的意识 ,认同人类与自然

并静脉滴注NaHCO3溶液

【提出问题，引发思考，探究结构改进方案】

水杨酸副作用这么大，①科学家下一步的工作是什么？②对水杨酸的结构做哪些改进可以降低水杨酸的副作用

降低其副作用

【介绍缓释片,思考长效机理】

炎镇痛，到预防心脑血管疾病，再到其在肿瘤及其他领域中最新的研究进展，阿司匹林展现出多种用途。

【用药安全教育】是药三分毒,注意用药安全! 【社会责任的教育】

发现自然奥秘,向自然学习,改造自然，人类社会得以发展

生态学家里亚·R·盖伊(Ria R. Ghai) 对100多只红疣猴进行了长达4年的观察。发现，病猴食用的树皮数量是健和谐相处的重要性,

康猴的两倍，病猴爱吃的9种乔木和灌木中，有7种是已知具有药用功效的。人类与自然要和谐相处

有机合成促进了药物的发展

化学家们不断合成出功能各异、性能卓越的有机物

生活越来越美好

提出问题：同学们知道实验台上的试管架是什么材质的吗？它的主要成分是有机玻璃。有机玻璃是不是玻璃呢？有机玻璃的成分是什么？下面这道题能帮同学们答疑解惑

肯定有机合成的重要性

思考 产生探究的愿望

基于官能团、化学键特

点与反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合物的化学性质，感受有机合成在人类社会得以发展的过程中起到了重要作用。

学以致用

板书设计

有机化合物合成案例分析

关注：

（1）先后

（2）位置

+-官能团

（3）环境（H/OH，氧化还原）

学习效果评价

1.

观测指标: (1)

探究1,设计水杨酸的合成路线环节中: ①学生能否确定官能团间转化的反应及反应条件

②学生能否从官能团反映先后顺序、官能团取代位置、反应的环境等角度评价其他同学的设计路线

(2)

探究2，水杨酸的结构改进环节中：

①学生能否抓住信息并从官能团的性质入手思考改进方案

②学生是从单角度还是多角度改进水杨酸的结构以降低其副作用

③学生能否从反应机理角度解释改进后结构不影响药效

2.

课后调查反馈: (1)你对本节课的哪部分内容最感兴趣? (2)说说你对本节课的体会和收获? 教学反思

1.尽一切可能，设计探究环节，引导学生主动建构有机合成分析思维模型

探究1(设计水杨酸的合成路线)由学生们自己设计合成路线，学生们自己讨论评价合成路线，学生们自己改进合成路线，在交流改进的过程中顺理成章地建立有机合成分析思维模型，调动了学生思维，提高了学生的课堂参与度，增强了学习效果。

2.关注学生化学学科素养的发展

探究1(设计水杨酸的合成路线)环节发展了学生综合应用官能团的性质、有机反应规律设计有机合成路线的水平，关注“证据推理与模型认知”的培养，利于学生形成化学学科的思想和方法，关注“科学探究与创新意识”的培养，从实践层面激励、培养学生勇于创新的德精神。

探究2（水杨酸结构改进，降低其副作用）环节诊断并发展了学生官能团之间转化的能力水平，

关注“科学探究与创新意识”和“科学态度与社会责任”学科素养的培养。

“学以致用”环节诊断并发展了学生综合运用有关知识推断有机物的能力水平，关注“证据推理与模型认知”和“科学态度与社会责任”核心素养的培养。

3.本着“从生活中来，到生活中去的”教学原则

以水杨酸在自然界的存在及其用途→水杨酸的合成→水杨酸的结构改进以降低其副作用为问题主线，创设符合教学内容要求的情境，情境素材来源于学生的身边，使得学生有亲近感，容易激起求知欲，增强探求积极性。“学以致用”环节有机玻璃的合成为素材。让学生通过感受事实体会有机合成在生产生活中的重要作用和意义。