第三单元 人工合成有机化合物优秀教案

有机合成路线设计复习课教学设计

“任务驱动”教学模式是一种建立在建构主义学习理论基础上的教学法，它将以往以传授知识为主的传统教学理念，转变为以解决问题、完成任务为主的多维互动式的教学理念；将再现式教学转变为探究式学习，使学生处于积极的学习状态，每一位学生都能根据自己对当前问题的理解，运用共有的知识和自己特有的经验提出方案、解决问题[1]。

于学生而言，任务驱动是一种有效的学习方法。学生是带着真实的任务在探索中不断学习，不再是传统“填鸭式”教学的被灌输者，而是学习活动中的主动出击者，大大提高了学习效率和兴趣，培养了独立探索、勇于开拓进取的自学能力。当任务完成后，学生会获得满足感、成就感，从而激发他们的求知欲望，逐步形成一个感知心智活动的良性循环。于教师而言，高三化学复习课很容易变成“炒冷饭”，教师教的辛苦，学生又不喜欢，教与学都没有达到预期的效果。而在"任务驱动"教学模式中课堂不再只是教师的独角戏，而是学生的主场，教师能够为每一位学生的思考、探索、发现和创新提供开放的空间，使课堂教学过程充满了民主、充满了个性、充满了人性，课堂氛围真正活跃起来[2]。

笔者运用“任务驱动”教学模式和学生分组合作学习，在《有机合成路线设计复习课》中做了初步的尝试，期望能为高三复习课带来一些借鉴和启发。

环节一：创设情境，引出任务一

情境的创设一定要真实或接近真实，还要符合前苏联著名心理学家维果茨基的“最邻近发展区”理论。创设问题的深度要稍高于学习者原有的知识经验水平，具有一定的思维容量和思维强度，需要学生经过努力思考，“同化”和“顺应”才能解决问题，也就是我们常说的摘果子时，须“跳一跳，才能够得着”[2]。

笔者以2017年宁波市高三上学期十校联考的一道化学题为情境：乙酸乙酯有四种常见的合成方法。己知A是一种单糖，广泛存在于带甜味的水果中，B是一种生活中常见的含氧有机物且式量为46，E是一种石油裂解产物，能做水果的催熟剂。它们之间的转化关系如下图：

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[任务1]请设计路线合成乙酸乙酯（CH3COOCH2CH3），越多越好

设计意图：乙酸乙酯的合成是教材中学生接触的第一个有机合成路线设计的例子，也是学生最为熟悉的有机物之一，是学生的最近发展区。通过这样的一道有机推断题，让学生感悟到合成乙酸乙酯并不是只有课本中乙酸和乙醇酯化的一条途径，为紧接的任务的引出做好铺垫，同时也设置了一些障碍，为任务的完成提出了不小的挑战。学生必须推导出上图中的未知物，才能写出更多的路线合成方法。越多越好的要求极大的激发了学生的好胜心理，调动了学生探究的积极性，激发了学习的兴趣。

环节二：情境再创设，引出任务二

[过渡]乙酸乙酯是一个比较小的有机物，合成路线相对比较简单。但是实际生产和生活中的有机物却比乙酸乙酯大很多，也要复杂很多，需要通过更多的反应类型，经过更多的步骤才能合成，挑战可不小。接下来同学们想不想挑战个更难的？高考题中合成路线设计的有机物带有苯环是标配，我们以带苯环的一种基本化工原料甲苯为起始反应物，看看它都成合成哪些有趣的有机物呢？

[背景信息]甲苯是有机化工的重要原料，广泛用于染料、医药、农药、火炸药、助剂、香料等精细化学品的生产，也用于合成材料工业。利用甲苯可以合成许多有机物。

[任务1]以甲苯为原料合成苯甲醛

设计意图：有机合成路线设计的核心问题是官能团的引入和转化，因此在思考合成路线之前，需引导学生对原料甲苯和目标产物苯甲醛的结构特点进行分析和比对，学会结构的拆分，将甲苯分为上下两个部分，

分别为甲基和苯环，再对比苯甲醛的结构，分为醛基和苯环，通过结构的对比，学生很容易看出在路线设计中苯环的结构是保持不变的，关键的问题在于甲基如何变为醛基，在合成路线的设计中引导学生关注结构上的变与不变，变的部分是接下来要解决的问题，学生需要回忆已学过的所有有机反应，找到甲基与醛基之间的联系，完成任务。包括甲基在光照下的卤代，卤代烃在碱性水溶液中的水解，醇的催化氧化。在任务解决的过程中，学生要把以往学过的有机化学知识进行筛选和整合，主动地去探究解决的方案，比起教师单方面的讲授有效的多，同时学生的思维也得到了训练，对有机化学的认识也更加深刻。

[任务2]（2016年4月浙江选考节选）设计

→

的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）

设计意图：高考题重现，是任务2的变式。考查学生知识迁移的能力，也能检验任务2的学习效果。如果学生理解了任务1，那么任务2的解决就水到渠成，只不过苯环上多了一个硝基，学生需排除此干扰项。

[任务3]以甲苯和乙烯为原料合成安息香酸乙酯

设计意图：趁热打铁，层层递进，为任务一的拓展提升。经过任务一的练习，学生自然而然想到要合成安息香酸乙酯必须先得到苯甲酸，苯甲酸的合成学生又能从任务二中受到启发。同时又增加了乙烯转化为乙醇的设计，复习了乙烯的有关性质和反应，一举两得。

[任务4]（2017年4月浙江选考节选）设计以甲苯为原料制备苯乙腈(

)的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

已知：

设计意图：碳链增长也是有机合成路线设计中重要的一环，通过已知信息，学生可了解到碳链增长的方法，应用于任务4的解决。本题考查了学生获取新知识，应用新知识的能力。这也是高考经常考查的能力。

而这项能力恰恰是学生最欠缺的，教师以任务驱动的教学方式让学生在自主探究的过程中潜移默化的完成此项能力的提升，这样的教学更有效。

[任务5]以甲苯和乙烯为原料合成苯乙酸乙酯(

）

设计意图：任务5是任务4的拓展提升，这是一个螺旋上升式的学习过程，学生只有完全掌握前面的任务，才能快速的找到解决问题的途径。类似于任务3是脂的合成，所不同的是合成原料中酸不同，如何将甲苯转化为苯乙酸是解决这个问题的关键，而任务4恰恰是解决此问题的钥匙，学生在完成任务4之后是否还对任务4留有印象，将对解此题起着至关重要的作用，如果想到问题迎刃而解。

[任务6]以甲苯为原料合成

已知：

设计意图：任务6与上述任务所不同的是苯环有变化，如何在苯环上引入氨基且必需是和另一取代基是邻位关系是解此题的思考方向。这就需要学生有强大的学习新知识的能力，运用已知信息帮助解题。学生还需注意苯环上引入取代基的定位效应，是邻对位还是间位。所以是苯环先硝化还是甲基先氧化是留给学生思考的问题。除此之外，已知信息中提示了苯环上的氨基易被氧化，而甲基转变为羧基又恰好是氧化反应，学生需考虑氨基是否会被氧化，故还得合理安排各个反应的先后顺序。这道题极大的考验学生思维的全面性，需要把合成路线设计中各个注意点全部考虑进去，否则很容易出错。

[任务7]（2016年10月浙江选考节选）为探索新的合成路线，采用苯和乙烯为原料制备化合物F

，请设计该合成路线

已知：

设计意图：这道题是任务6的变式，所不同的是给出的原料不同，

如何由不同的原料合成出同一种物质，促使学生去思考苯是如何得到苯甲酸的，碳链是如何增长的，还有乙烯的作用是什么。将这些问题互相联系起来，就不难想到苯和乙烯的加成反应。之后的合成步骤就如同任务6。在解题的过程中学生不仅需要对这些有机物及它们有关的有机反应非常熟悉，还要对这些反应进行筛选及合理安排先后顺序，才能得到正确的结果。

环节三：结束语

通过以上几个任务的练习，我们对甲苯有了更多的认识，由甲苯可以变化出许多其他的有机化合物。这正是由于在有机反应中许多基团或官能团在一定条件下是可以发生变化的，只要我们熟练的掌握其中的规律，就能合成出所需的物质，这就是有机合成的魅力所在。

环节四：教学反思与总结

在“任务驱动”教学模式中，设计好学习任务是首要关键。设计的任务要紧紧围绕本节课的教学目标，同时也便于任务完成后的评估。任务的设计难度要适中，不宜太难，否则学生会有挫败感，也不能太简单，没有挑战性，难以激发学生的好奇心和探究欲。因此需要教师掌握学生的学情，依据学生的水平设计合理科学的任务，使任务生动有趣，易于接受。在本节课中，笔者设计乙酸乙酯的合成为第一任务，这是学生最为熟悉的有机物之一，学生至少能够想到乙酸和乙醇酯化这一合成路线，其它的方法需在题目中寻找，有一定的难度，并不是每个学生都能答出来。题目难度适中，全部学生都能作答，但是又有障碍，要答得好也并非易事。在任务二的选择上，笔者节选了浙江省选考题，紧密联系高考，很好地落实了高三复习课的教学目标，提高了教学效率。

分组合作是“任务驱动”教学模式中最常用的实践方法。教师用分组合作的方式进行高三化学复习课的教学，改变了原来单向地对学生进行知识灌输，造成师生之间的交流极度匮乏，学生被动的接受一些机械化的知识无法内化，不利于培养学生的化学思维和自主探究能力。分组合作可以让学生在课堂中拥有主动权和话语权，教师可以在旁边对学生进行恰当合理的教学指导，帮助学生顺利完成任务。大大地提高了学生在复习课中的积极性和热情。在本节课中，任务难度较大，仅凭一个人

是很难完成所有的任务，学生需要通力合作，集思广益，效率会更高，同时还培养了学生团结协作的精神和集体意识。

综上所述，“任务驱动”教学模式在高三复习课中的合理运用具有十分重要的意义。改变了传统复习课的教学模式，以教师为主导、学生为主体，小组合作为基础、互动探究为动力和情境体验为形式，为新课程以学生为中心的理念做出了很好的实践，值得借鉴和推广。