复习题教学设计及课堂实录

有机合成练习

1．已知有机反应a、酯化反应，b、取代反应， c、消去反应，d、加成反应，e、水解反应。其中能在有机物分子中引入羟基官能团的反应正确组合是（ ）

A．a、b、c B．d、e C．b、d、e D．b、c、d、e

2.如下流程中a、b、c、d、e、f是六种有机物，其中a是烃类，其余是烃的衍生物。下列说法正确的是（

）

A. 若a的相对分子质量是42，则d是乙醛

B. 若d的相对分子质量是44，则a是乙炔

C. 若a为苯乙烯(C6H5-CH=CH2)，则f的分子式是C16H32O2

D. 若a为单烯烃，则d与f的最简式可能相同

3．某药物中间体的合成路线如下：下列说法正确的是（ ）

A．对苯二酚在空气中能稳定存在

B．1 mol该中间体最多可与11 mol H2反应

C．2,5-二羟基苯乙酮能发生加成、水解、缩聚反应

D．该中间体分子中含有羰基和烃基两种含氧官能团

4．下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①～⑩的说法正确的是（

）

7．以乙醇为原料，用下述6种类型的反应:①氧化；②消去；③加成；④酯化；⑤水解；⑥加聚，来合成乙二酸乙二酯（结构简式如图所示）的正确顺序是（ ）

A.①⑤②③④ B.①②③④⑤

C.②③⑤①④ D.②③⑤①⑥

8．扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B 为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下： C

（1）A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为： ,

写出A+B→C的化学反应方程式为_____ .

（2）C 中①、②、③ 3个—OH的酸性有强到弱的顺序是：___

（3）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，写出E的结构简式____

（4）D→F的反应类型是_____________，1mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为______________mol

9．

已知以下信息：

①A苯环上只有1个取代基且核磁共振氢谱有6组峰，其面积比为1：2：2：2：2：1；D和F的苯环上的一氯代物都只有2种．

②F、G能与FeCl3溶液发生显色反应，F能发生银镜反应③

A．反应①是加成反应，产物的结构简式

CH3CHBr2

B．反应②④⑥是氧化反应，其中④是去氢氧化

C．反应⑦⑧⑨⑩是取代反应，其中⑧是酯化反应反应

D．③是消去反应

，反应的副产物中有SO2气体

5．某有机物A的化学式为C6H12O2，已知A～E有如图转化关系，且D不与Na2CO3溶液反应，C、E均能发生银镜反应，则A的结构可能有（ ）

A．2种 B．3种 C．4种 D．5种

6．某物质转化关系如图，有关说法不正确的是（ ）

A．化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键

B．由A生成E发生还原反应

C．F的结构简式可表示

D．由B生成D发生加成反应

试卷第1页，总3页

回答下列问题

（1）A的分子式为_____________，其名称为

．

（2）A→B的反应类型是

；鉴别A和B可用的试剂是

（3）B→C的化学方程式为

（4）G的结构简式为

．

（5）F的同分异构构体，含有苯环且能发生水解反应的异构体有

种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且

面积比为3：2：2：1的是

．

10．工业上以1,3-丁二烯、丙烯、乙炔等为原料合成，流程图如下：

11．抑制结核杆菌的药物PAS-Na（对氨基水杨酸钠）的合成：已知：

①（苯胺、弱碱性、易氧化）

②③R-ClR-OH

下面是PAS-Na的一种合成路线（部分反应的条件未注明）：

按要求回答问题：

（1）下列说法正确的是_______________；

A．化合物A只能发生氧化反应，不能发生还原反应B．反应A →B为取代反应

C．反应II和反应III可以调换顺序D．对氨基水杨酸即能与酸反应，也能与碱反应

（2）写出反应：B→C7H6BrNO2的化学方程式

（3）写出下列物质的结构简式：C：____________________；

（4）指出反应II中所加试剂X： ________________；反应III的反应类型：_______________；

（5）比化合物A多二个碳原子的A的同系物，写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构筒式：

1①H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有一种不同化学环境的氢原子：_______________。

1②H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子：_______________。

（1）反应①的反应类型是____

，B中含有的官能团的名称__________。

（2）写出反应②的化学方程式_______

（3）写出C的结构简式______

（4）写出含有六元环且核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式____

（5）据以上合成信息，以乙烯为原料合成1,6-已二醇，其他试剂任选，写出合成的流程图。

试卷第2页，总3页

C D B D C A C 8.

（1）醛基、羧基，；（3）

（2）③＞①＞②（4）取代反应，3

9. （1）C8H10O；苯乙醇；(2)取代反应（酯化反应）；金属钠；

（3）+ HNO3+ H2O；

（4）；（5）6；。

10.

取代反应

碳碳双键氯原子

11.

（1）BD（2）+Br2

HBr+

（3）（4）（酸性）高锰酸钾（溶液）

，还原反应；

（5）①；②，。

C D B D C A C 8.

（1）醛基、羧基，；（3）

（2）③＞①＞②（4）取代反应，3

9. （1）C8H10O；苯乙醇；(2)取代反应（酯化反应）；金属钠；

（3）+ HNO3+ H2O；

（4）；（5）6；。

10.

取代反应

碳碳双键氯原子

11.

（1）BD（2）+Br2

HBr+

（3）（4）（酸性）高锰酸钾（溶液）

，还原反应；

（5）①；②，。

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