复习题国家优质课一等奖

专题11.2 烃和卤代烃

1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构和性质上的差异。

2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。

3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。

4.了解加成反应、取代反应和消去反应。

5.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。6.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。

一、烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质

1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式

2．脂肪烃的物理性质

性质

状态

到液态、固态

沸点

相对密度

水溶性

随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低

随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小

均难溶于水

变化规律

常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡3.脂肪烃的化学性质

(1)烷烃的化学性质

①取代反应

光照如乙烷和氯气生成一氯乙烷：CH3CH3＋Cl2――→CH3CH2Cl＋HCl。

②分解反应

③燃烧

1

3n＋1点燃燃烧通式为CnH2n＋2＋O2――→nCO2＋(n＋1)H2O。

2(2)烯烃的化学性质

①与酸性KMnO4溶液的反应

能使酸性KMnO4溶液褪色，发生氧化反应。

②燃烧

3n点燃燃烧通式为CnH2n＋O2――→nCO2＋nH2O。

2③加成反应

如CH2===CH—CH3＋Br2―→催化剂CH2===CH—CH3＋H2O―△―→④加聚反应

；

。

催化剂如nCH2===CH—CH3――→(3)炔烃的化学性质

①与酸性KMnO4溶液的反应

。

能使酸性KMnO4溶液褪色，发生氧化反应。

KMnO4如CH≡CHH――→CO2(主要产物)。

2SO4②燃烧

3n－1点燃燃烧通式为CnH2n－2＋O2――→nCO2＋(n－1)H2O。

2③加成反应

催化剂如CH≡CH＋H2―△―→CH2===CH2；

催化剂CH≡CH＋2H2―△―→CH3—CH3。

④加聚反应

催化剂如nCH≡CH――→CH===CH。

二、苯的同系物

芳香烃

苯是芳香烃的母体，苯环上的氢原子被其他烷基取代所得到的产物，即为苯的同系物。

1．苯的同系物的特点

有且只有一个苯环，侧链为烷烃基，分子组成符合通式CnH2n－6(n＞6) 2．苯的同系物与苯的性质比较

2

(1)相同点

取代卤化、硝化、磺化加氢→环烷烃反应比烯、炔困难点燃：有浓烟(2)不同点

①氧化：苯与KMnO4(H)不反应；而苯的同系物能使KMnO4(H)褪色：

＋＋因都含有苯环。



应用：用KMnO4(H)可区别苯与苯的同系物。

②取代：苯与硝酸反应后只被一个硝基取代。而苯的同系物的苯环上能被三个硝基取代：

＋浓硫酸＋3HO—NO2―△―→

苯环受支链影响，支链的邻(②、⑥)位、对(④)位的H原子被活化，更易取代。

3．芳香烃

(1)定义：分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。

(2)结构特点：含有苯环，无论多少，侧链可有可无，可多可少，可长可短，可直可环。

(3)稠环芳香烃：通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烃叫做稠环芳香烃。稠环芳香烃最典型的代表物是萘(三、卤代烃

1．卤代烃

)。

(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。

(2)官能团是卤素原子。

2．饱和卤代烃的性质

(1)物理性质

①沸点：比同碳原子数的烃沸点要高；

②溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶；

③密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。

(2)化学性质

①水解反应：

3

H2OR—X＋NaOH―△―→R—OH＋NaX(R—代表烃基)；

H2OR—CHX—CH2X＋2NaOH―△―→R—CH(OH)—CH2OH＋2NaX。

②消去反应：

有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应。

醇R—CH2—CH2—X＋NaOH―△―→R—CH===CH2＋NaX＋H2O；

醇＋2NaOH―△―→CH≡CH↑＋2NaX＋2H2O。

3．卤代烃的获取方法

(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应

(2)取代反应

光照如乙烷与Cl2：CH3CH3＋Cl2――→CH3CH2Cl＋HCl；

苯与Br2：；

△C2H5OH与HBr：C2H5OH＋HBr――→C2H5Br＋H2O。

高频考点一

脂肪烃的结构与命名

例1．已知丙烷的分子结构可简写成键线式结构。有机物A的键线式结构为，有机物B与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机物A。下列有关说法错误的是(

) A．有机物A的一氯代物只有4种

B．用系统命名法命名有机物A，名称为2,2,3C．有机物A的分子式为C8H18

D．B的结构可能有3种，其中一种名称为3,4,4三甲基2戊烯

三甲基戊烷

4

【变式探究】某烷烃的结构简式为(1)用系统命名法命名该烃：_______________________________________________________。

(2)若该烷烃是由烯烃和1 mol H2加成得到的，则原烯烃的结构有__________种。(不包括立体异构，下同) (3)若该烷烃是由炔烃和2 mol H2加成得到的，则原炔烃的结构有__________种。

(4)该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有__________种。

高频考点二

脂肪烃的结构与性质

例2．下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是(

) A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键

B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应

C．烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是CnH2n

D．烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃

【变式探究】科学家在－100 ℃的低温下合成一种烃X，此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说法正确的是

(

)

A．X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色

B．X是一种常温下能稳定存在的液态烃

C．X和乙烷类似，都容易发生取代反应

D．充分燃烧等质量的X和甲烷，X消耗氧气较多

高频考点三

加成反应和氧化反应的规律

例3．β

-月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有(

)

A．2种

C．4种

B．3种

D．6种

高频考点四

芳香烃的同分异构体

5

例4．某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有(

) A．2种

B．3种

C．4种

D．5种

【变式探究】对三联苯是一种有机合成中间体，工业上合成对三联苯的化学方程式为

＋2H2↑。下列说法不正确的是(

) A．上述反应属于取代反应

B．对三联苯分子中至少有16个原子共平面

C．对三联苯的一氯取代物有4种

D．0.2 mol对三联苯在足量的氧气中完全燃烧消耗5.1 mol O2

高频考点五

芳香烃的性质及应用

例5．柑橘中柠檬烯的结构可表示为A．与苯的结构相似，性质也相似

B．可使溴的四氯化碳溶液褪色

C．易发生取代反应，难发生加成反应

D．该物质极易溶于水

【变式探究】近日国内知名山茶油品牌“金浩茶油”被多家媒体曝光致癌物苯并(a)芘含量超标。苯并(a)芘是一种致癌物、致畸原及诱变剂，也是多环芳烃中毒性最大的一种强致癌物。苯并(a)芘的结构简式如图所示，下列有关苯并(a)芘的说法中不正确的是(

) ，下列关于这种物质的说法中正确的是(

)

A．苯并(a)芘的分子式为C20H12，属于稠环芳香烃

B．苯并(a)芘与互为同分异构体

C．苯并(a)芘在一定条件下可以发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色

D．苯并(a)芘不易溶于水，易溶于苯、氯仿等有机溶剂

高频考点七

卤代烃的两种重要反应类型

例7．某有机物的结构简式为，下列关于该物质的说法中正确的是(

) A．该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类

B．该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀

C．该物质可以发生消去反应

6

D．该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应

【变式探究】由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是(

) 选项

A B 反应类型

加成反应、取代反应、消去反应

消去反应、加成反应、取代反应

加热

加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/C 氧化反应、取代反应、消去反应

加热

NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/D 消去反应、加成反应、水解反应

加热

高频考点八

卤代烃

反应条件

KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温

NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/例8．已知：R—CH===CH2＋HX―→A、B、C、D、E有如下转化关系：

。

其中A、B是化学式均为C3H7Cl的两种同分异构体。根据图中各物质的转化关系，填写下列空白：

(1)A、B、C、D、E的结构简式：A________、B________、C________、D________、E________。

(2)完成下列反应的化学方程式：

①A―→E_____________________________________________________________________；

②B―→D_____________________________________________________________________；

③C―→E____________________________________________________________________。

【变式探究】某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。

(1)A的结构简式为_____________________________________________________。

(2)A中的碳原子是否都处于同一平面？________(填“是”或“不是”)。

(3)在下图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。

7

反应②的化学方程式为____________________________________________；C的化学名称是

______________；E2的结构简式是________________________；④、⑥的反应类型依次__________、__________。

1．【2016年高考海南卷】下列物质中，其主要成分不属于烃的是（

）

A．汽油

B．甘油

C．煤油

D．柴油

2．【2016年高考海南卷】工业上可由乙苯生产苯乙烯：下列说法正确的是（

）

A．该反应的类型为消去反应

B．乙苯的同分异构体共有三种

C．可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯

D．乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7

3．【2016年高考新课标Ⅰ卷】下列关于有机化合物的说法正确的是（

）

A．2-甲基丁烷也称异丁烷

B．由乙烯生成乙醇属于加成反应

C．C4H9Cl有3种同分异构体

D．油脂和蛋白质都属于高分子化合物

4．【2016年高考新课标Ⅱ卷】下列各组中的物质均能发生加成反应的是（

）

A．乙烯和乙醇

B．苯和氯乙烯

C．乙酸和溴乙烷

D．丙烯和丙烷

，5．【2016年高考新课标Ⅱ卷】分子式为C4H8Cl2的有机物共有（不含立体异构）（

）

A．

7种

B．8种

C．9种

D．10种

1．【2015浙江理综化学】下列说法不正确的是（

）

．．．A．己烷有4种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同

B．在一定条件下，苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应

8

C．油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油

D．聚合物(—[CH2—CH2—CH—CH2—]n)可由单体CH3CH＝CH2和CH2＝CH2加聚制得

｜CH32．卤代烃的制备有多种方法，下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是（

）

A．

B．

C．

D．

1．(2014·北京理综，25)顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下：

已知：ⅰ.

1O3ⅱ.RCH===CHR′2――→ORCHO＋R′CHO(R、R′代表烃基或氢) Zn/H2(1)CH2===CH—CH===CH2的名称是______________。

(2)反应Ⅰ的反应类型是(选填字母)________。

a．加聚反应

b．缩聚反应

(3)顺式聚合物P的结构式是(选填字母)________。

(4)A的相对分子质量为108。

①反应Ⅱ的化学方程式是___________________________________________________。

②1 mol B完全转化成M所消耗H2的质量是______g。

(5)反应Ⅲ的化学方程式是_______________________________________________________。

(6)A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C。写出其中一种同分异构体的结构简式________________。

2．(2014·海南，15)卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，回答下列问题：

(1)多氯代甲烷常作为有机溶剂，其分子结构为正四面体的是________________。工业上分离这些多氯代甲烷的方法是________________。

(2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式9

________________(不考虑立体异构)。

(3)聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：

Cl2480～530 ℃聚合乙烯―①―→1，2-二氯乙烷―②―→氯乙烯――→聚氯乙烯

反应①的化学方程式为___________________________________________________，

反应类型为______________，反应②的反应类型为______________。

1．下列关于卤代烃的叙述中正确的是

(

) A．所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体

B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应

C．所有卤代烃都含有卤原子

D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的

2．CH3—CH===CH—Cl，该有机物能发生①取代反应；②加成反应；③消去反应；④使溴水褪色；⑤使酸性KMnO4溶液褪色；⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀；⑦聚合反应

(

) A．以上反应均可发生

C．只有⑥不能发生

3．下列叙述中，错误的是

(

) A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60 ℃反应生成硝基苯

B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷

C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2－二溴乙烷

D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4－二氯甲苯

4．下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是

(

) ①C6H5Cl

②(CH3)2CHCH2Cl

③(CH3)3CCH2Cl ④CHCl2—CHBr2

⑤A．①③⑥

C．全部

⑥CH2Cl2

B．②③⑤

D．②④

B．只有⑦不能发生

D．只有②不能发生

5．下列说法或鉴定溴乙烷中溴元素存在的最佳操作是

(

) A．甲酸与氢氧化钠溶液反应生成NaCOOH B．加蒸馏水，充分搅拌后，加入AgNO3溶液

C．加入NaOH溶液，加热后再加入稀硝酸酸化，然后加入AgNO3溶液

D．加入NaOH的乙醇溶液，加热后再加入AgNO3溶液

6．某烃的结构简式如图，下列说法不正确的是

(

)

10

A．1 mol该烃完全燃烧消耗O2 11 mol B．与氢气完全加成后的产物中含2个甲基

C．1 mol该烃完全加成消耗Br2 3 mol D．分子中一定共平面的碳原子有6个

7．下列有关同分异构体数目的叙述中，错误的是

(

) A．C8H10中只有4种属于芳香烃的同分异构体

B．CH3CH2CH2CH3光照下与氯气反应，生成2种一氯代烃

C．戊烷有3种同分异构体

D．甲苯苯环上的一个氢原子被—C3H7取代，所得产物有3种

8．组成和结构可用A．9种

C．24种

表示的有机物共有(不考虑立体异构体) (

) B．12种

D．36种

10．盆烯的分子结构如图所示(其中碳、氢原子均已略去)。关于盆烯的说法正确的是

(

)

A．盆烯的一氯取代物有5种

B．盆烯能与氢气发生加成反应

C．盆烯是苯的一种同分异构体

D．盆烯是乙烯的一种同系物

11．已知：CH3—CH===CH2＋HBr―→CH3—CHBr—CH3(主要产物)。1 mol某烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。该烃A在不同条件下能发生如下图所示的一系列变化。

(1)A的化学式：________，A的结构简式：________。

(2)上述反应中，①是________反应，⑦是________反应。(填反应类型) (3)写出C、D、E、H物质的结构简式：

C__________________________，D__________________________，

E__________________________，H__________________________。

(4)写出D―→F反应的化学方程式____________________________。

12．卤代烃在工农业生产及人们的生活中具有广泛的用途。如四氯化碳可用作灭火剂、氟利昂曾用作冷冻剂、氯仿曾用作麻醉剂，卤代烃还是合成高分子化合物的原料。

11

已知下面三个反应(其中A为氯代烃，B为烯烃) 反应①：A――→B 加热反应②：B――→CH3COOH＋CO2↑＋H2O 加热反应③：CH3CH2CH===CH2＋HBr――→CH3CH2CH2CH2Br 请回答下列问题：

(1)化合物B的分子式为________，1 mol化合物B完全燃烧需要消耗标准状况下________L的氧气。

(2)由丙醇可以制备B，该反应的反应条件为________，反应类型为________。

(3)假设A在核磁共振氢谱中有两组峰，且峰面积之比为6：1，那么A在氢氧化钾水溶液中加热反应生成的有机化合物的结构简式为__________________________。

(4)写出B在有机过氧化物(R—O—O—R)中与HBr反应的化学方程式：______________________。

13．以烯烃为原料，合成某些高聚物的路线如下：

R—O—O—RKMnO4，H＋KOH，醇

(1)CH3CH===CHCH3的名称是________。

(2)X中含有的官能团是______________________________。

(3)A→B的化学方程式是______________________________________________。

(4)D→E的反应类型是________。

(5)甲为烃，F能与NaHCO3反应产生CO2。

①下列有关说法正确的是________。

A．有机物Z能发生银镜反应

B．有机物Y与HOCH2CH2OH互为同系物

C．有机物Y的沸点比B低

D．有机物F能与己二胺缩聚成聚合物

②Y的同分异构体有多种，写出分子结构中含有酯基的所有同分异构体的结构简式___________________________________________________________________________。

③Z→W的化学方程式是____________________________________________。

(6)高聚物H的结构简式是________________________________________。

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