复习题优秀教学设计

高二化学选修五《有机化学基础》

第一章《认识有机化合物》复习题

考纲要求

1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5.能够正确命名简单的有机化合物。

考点一

有机物的官能团、分类和命名

1．按碳的骨架分类

(1)有机

(2)

2．按官能团分类

(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。

(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物

类别

烷烃

官能团

代表物名称、结构简式

甲烷CH4

1

烯烃

炔烃

芳香烃

卤代烃

醇

(碳碳双键) —C≡C—(碳碳三键)

—X(卤素原子) 乙烯H2C===CH2

乙炔HC≡CH 苯

溴乙烷C2H5Br

乙醇C2H5OH 酚

—OH(羟基) 苯酚乙醚

(醚键) CH3CH2OCH2CH3

乙醛CH3CHO

醚

醛

(醛基)

(羰基) 酮

丙酮CH3COCH3

羧酸

(羧基) 酯

3.有机化合物的命名

(1)烷烃的习惯命名法

(酯基) 乙酸CH3COOH 乙酸乙酯

CH3COOCH2CH3

(2)烷烃的系统命名法

(3)烷烃和炔烃的命名

2

(4)苯的同系物的命名

苯作为母体，其他基团作为取代基。苯环上二元取代物可分别用邻、间、对表示。

深度思考

1．正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”

(1)含有苯环的有机物属于芳香烃(×) (2)官能团相同的物质一定是同一类物质(×) (3)含有羟基的物质只有醇或酚(×) (4)含有醛基的有机物一定属于醛类(×) (5)

、—COOH的名称分别为苯、酸基(×) (6)醛基的结构简式为“—COH”(×) 2．按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的类别，填在横线上。

(1)CH3CH2CH2OH________。

(2)

(3)

________。

________。

(4)

________。

(5)

________。

(6)

(7)

________。

________。

(8)

________。

答案

(1)醇

(2)酚

(3)芳香烃(或苯的同系物)

(4)酯

(5)卤代烃

(6)烯烃

(7)羧酸

(8)醛

3．指出下列有机物命名错误的原因。

3

(1)

命名为“2-乙基丙烷”，错误原因是________________；

将其命名为“3-甲基丁烷”错误原因是__________________________________________ ________________________________________________________________________。

答案

主链选错，应选最长的碳链作主链

编号错，应从距支链最近的一端作为编号的起点，正确的命名应为2-甲基丁烷

(2)

命名为“1-甲基-1-丙醇”，错误原因是_____________________。

答案

主链选错，正确的命名应为2-丁醇

题组一

官能团的识别和名称

1．北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是(

)

A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基

B．含有苯环、羟基、羰基、羧基

C．含有羟基、羰基、羧基、酯基

D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基

答案

A 解析

从图示可以分析，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基。

2．(1)

中含氧官能团名称是________。

(2)中含氧官能团的名称是________________________。

(3)HCCl3的类别是________，C6H5CHO中的官能团是________。

答案

(1)羟基

(2)羟基、酯基

(3)卤代烃

醛基

解析

(1)—OH连在—CH2—上，应为醇羟基。

4

(2)—OH直接连在苯环上，为酚羟基，为酯基。

(3)HCCl3中含有氯原子，属于卤代烃，—CHO为醛基。

题组二

常见有机物的命名

3．已知丁烷的分子结构可简写成键线式结构：或。有机物X的键线式结构为，有机物Y与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机物X。下列有关说法错误的是(

) A．有机物X的一氯代物只有4种

B．用系统命名法命名有机物X，名称为2,2,3-三甲基戊烷

C．有机物X的分子式为C8H18

D．Y的结构可能有3种，其中一种名称为3,4,4-三甲基-2-戊烯

答案

A 解析

根据信息提示，X的结构简式为，分子式为C8H18，名称为2,2,3-三甲基戊烷，其有5种不同化学环境的氢原子，所以其一氯代物有5种，B、C项不符合题意，A项符合题意；X是Y和等物质的量的H2加成后的产物，所以Y可能的结构有三种，分别为、、，名称依次为3,3-二甲基-2-乙基-1-丁烯、3,4,4-三甲基-2-戊烯、3,4,4-三甲基-1-戊烯，D项不符合题意。

4．下列关于几种不同有机物命名的说法中错误的是(

) A．可命名为1-甲基-3-乙基苯

B．可命名为苯庚烷

C．邻二甲苯可以用系统命名法进行命名

5

D．化学式是C8H10的苯的同系物有4种同分异构体

答案

B 解析

命名苯的同系物时，可将苯环上的6个碳原子编号，如果有不同的取代基，则以较简单的取代基的位置为起点，将苯环上的6个碳原子编号，使取代基的编号之和最小，A项不符合题意；应命名为2-苯基庚烷，B项符合题意；邻二甲苯可以用系统命名法命名为1,2-二甲苯，C项不符合题意；化学式是C8H10的苯的同系物有、、项不符合题意。

、和，总共存在4种同分异构体，D5．(1)C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则A的化学名称为________________________________________________________________________。

(2)

的名称(系统命名)是________。

(3)请用系统命名法命名烃A：________________________________________；

烃A的一氯取代物共有________种。

答案

(1)2-甲基-2-氯丙烷

(2)3,4-二乙基-2,4己二烯

(3)2,2,6-三甲基-4-乙基辛烷

10 解析

(1)核磁共振氢谱表明C4H9Cl只有一种化学环境的氢，说明该分子的结构简式为

，其系统命名为2-甲基-2-氯丙烷。

(2)以含有2个碳碳双键的碳链为主链，从离某个碳碳双键最近的一端开始编号，标出碳碳双

6

键的位置，3、4号碳原子上连有乙基，故该有机物的名称为3,4-二乙基-2,4-己二烯。

(3)该有机物为烷烃，最长碳链含有8个C原子，主链为辛烷，编号从距离甲基最近的一端开始，在2号C和6号C上各含有2个甲基、1个甲基、在4号C上含有1个乙基，该有机物名称为2,2,6-三甲基-4-乙基辛烷。该有机物分子中含有10种不同化学环境的H原子，那么就有10种一氯取代物。

1．有机物系统命名中常见的错误

(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。

(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。

(3)支链主次不分(不是先简后繁)。

(4)“-”、“，”忘记或用错。

2．弄清系统命名法中四种字的含义

(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。

(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。

(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。

(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……

考点二

研究有机物的一般步骤和方法

1．研究有机化合物的基本步骤

分离提纯―→元素定量分析―→测定相对分子质量―→波谱分析

↓

↓

↓

↓

纯净物

确定实验式

确定分子式

确定结构式

2．分离提纯有机物常用的方法

(1)蒸馏和重结晶

蒸馏

适用对象

常用于分离、提纯液态有机物

要求

①该有机物热稳定性较强

②该有机物与杂质的沸点相差较大

①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大

重结晶

常用于分离、提纯固态有机物

②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大

7

(2)萃取和分液

①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。

②液－液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。

③固－液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

3．有机物分子式的确定

(1)元素分析

(2)相对分子质量的测定——质谱法

质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。

4．分子结构的鉴定

(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。

常见官能团特征反应如下：

官能团种类

碳碳双键或碳碳三键

卤素原子

醇羟基

酚羟基

试剂

溴的CCl4溶液

酸性KMnO4溶液

NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液

钠

FeCl3溶液

浓溴水

银氨溶液

新制Cu(OH)2悬浊液

NaHCO3溶液

判断依据

红棕色褪去

紫色褪去

有沉淀产生

有氢气放出

显紫色

有白色沉淀产生

有银镜生成

有砖红色沉淀产生

有CO2气体放出

醛基

羧基

8

(2)物理方法

①红外光谱

分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

②核磁共振氢谱

深度思考

正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”

(1)有机物中碳、氢原子个数比为1∶4，则该有机物一定是CH4(×) 解析

CH3OH分子中的C、H原子个数比也为1∶4。

(2)的分子式是C24H40O5(√) (3)分子式为C12H17O3Br的有机物可以是芳香族化合物(√) (4)有机物的1H-核磁共振谱图中有4组特征峰(√) (5)有机物分子中所有碳原子可能共平面(√) (6)有机物分子中含有2个手性碳原子(×)

题组一

有机物的共线、共面判断

1．下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有

(

) A．乙烷

B．甲苯

C．氟苯

D．丙烯

答案

C

9

解析

A、B、D中都含有甲基，有四面体的空间结构，所有原子不可能共面；C项中氟原子代替苯分子中一个氢原子的位置，仍共平面。

2．已知为平面结构，则W(HOOC——CH===CH——CH===CH——COOH)分子中最多有________个原子在同一平面内。

答案

16 解析

由题中信息可知与直接相连的原子在同一平面上，又知与直接相连的原子在同一平面上，而且碳碳单键可以旋转，因此W分子中所有原子有可能都处在同一平面上，即最多有16个原子在同一平面内。

判断分子中共线、共面原子数的技巧

(1)审清题干要求

审题时要注意“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等关键词和限制条件。

(2)熟记常见共线、共面的官能团

①与三键直接相连的原子共直线，如、；

②与双键和苯环直接相连的原子共平面，如(3)单键的旋转思想

、、。

有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。

题组二

分子空间结构与波谱分析

3．在有机化学中有一种“吉利分子”C8H8O8，“吉利分子”C8H8O8可由X经如图所示转化关系合成。

已知：①相同条件下，X与H2的相对密度为81，其中氧的质量分数约为49.4%，分子中氢、氧原子个数比为2∶1，X中没有支链；

②1 mol X在稀硫酸中发生反应生成2 mol甲醇和1 mol A；

10

③A中含有手性碳原子；

④D能使Br2的CCl4溶液褪色，E为高分子化合物，B为环状结构。

根据上述信息填空：

(1)X的分子式为________，A的分子中含有官能团的名称是____________，E的结构简式为________________________________________________________________________；

D若为纯净物，D的核磁共振氢谱存在________种吸收峰，面积比为________。

(2)写出B的一种含一个六元环的同分异构体的结构简式：_________________________。

答案

(1)C6H10O5

羧基和羟基

2

1∶1 (2)

解析

信息①X与H2的相对密度为81，其中氧的质量分数约为49.4%，分子中氢、氧原子162×49.4%个数比为2∶1，则X的相对分子质量为M(X)＝81×2＝162。X分子中O原子数为16162－10×1－5×16＝5，则X分子中H原子数为10，从而推知C原子数为＝6，故X的分12子式为C6H10O5。由信息②和反应④、⑤可知，A分子中含有—OH和—COOH，且A中含有手性碳原子，故A的结构简式为HOOCCH2CH(OH)COOH，A发生消去反应生成D，则D为HOOCCH===CHCOOH，E为D的加聚反应产物，则E的结构简式为。结合X的分子式、X中没有支链及X生成A的条件可知，X为。两分子A发生分子间酯化反应生成B，B为环状化合物，其中含有一个六元环的有机物B的结构简式为。A与甲酸发生酯化反应生成C，则C为。

11

4．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验，试通过计算填空：

实验步骤

(1)称取A 9.0 g，升温使其气化，测其密度是相同条件下H2的45倍

(2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，(2)A的分子式为________ 发现两者分别增重5.4 g 和13.2 g (3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况) (3)用结构简式表示A中含有的官能团：________、________ 解释或实验结论

(1)A的相对分子质量为________ (4)A的核磁共振氢谱如图：

(4)A中含有________种氢原子。

(5)综上所述，A的结构简式为______________________________________

答案

(1)90

(2)C3H6O3

(3)—COOH

—OH (4)4

(5)

13.2 g解析

(2)9.0 g A燃烧生成n(CO2)＝－＝0.3 mol，

44 g·mol15.4 gn(H2O)＝－＝0.3 mol，

18 g·mol19.0－0.3×12－0.6×1n(A)∶n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1∶0.3∶(0.3×2)∶＝1∶3∶6∶3 16所以A的分子式为C3H6O3。

(3)0.1 mol A与NaHCO3反应生成0.1 mol CO2，则A分子中含有一个

—COOH，与钠反应生成0.1 mol H2，则还含有一个

—OH。

有机物结构推断技巧

(1)计算相对分子质量的几种常见方法

①M＝22.4 L·mol1·ρ g·L1(标准状况下) －－

12

②M＝DM′

③M＝M1a1%＋M2a2% (2)已知相对分子质量确定有机物分子式的简单方法——商余法

设烃的相对分子质量为M

M的余数为0或碳原子数大于等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原12子即增加12个氢原子。

(3)熟悉几种特殊条件下常见有机物

①含氢量最高的烃为甲烷；

②通常情况下，烃的含氧衍生物为气态的是甲醛；

③对于烃类混合物，平均每个分子中所含碳原子数小于2，则该烃类混合物中一定含有甲烷；

④同温同压下(温度高于100 ℃)，烃燃烧前后气体体积不变，则烃分子中氢原子数为4；

⑤通常情况下若为气态烃，则烃分子中碳原子数≤4。

(4)熟悉最简式相同常见有机物

最简式

CH CH2

CH2O

对应物质

乙炔(C2H2)、苯(C6H6)、苯乙烯(C8H8) 烯烃和环烷烃

甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖

1．同分异构体的书写规律

(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：

13

(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。

例：(以C4H8O为例且只写出骨架与官能团) ①碳链异构⇒C—C—C—C、

②位置异构⇒

③官能团异构⇒C—O—C—C—C、C—C—O—C—C 、

(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。

(4)限定条件同分异构体的书写

解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。

2．同分异构体数目的判断方法

(1)记忆法：记住一些常见有机物异构体数目，如

①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；

②乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无异构体；

14

③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。

(2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。

(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。

(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：

①同一碳原子上的氢原子等效。

②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。

③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。

专题训练

题组一

同分异构体数目的推断

1．(2016·安徽江南十校联考)0.1 mol某烃完全燃烧时生成30.8 g CO2和12.6 g H2O，且能使酸性高锰酸钾溶液褪色，若其结构中只含有两个—CH3，则该物质的结构(不考虑顺反异构)最多有(

) A．6种

C．7种

答案

B 解析

30.8 g CO2的物质的量为0.7 mol,12.6 g H2O的物质的量为0.7 mol，则该烃的分子式为C7H14，该分子能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则该分子是烯烃，且其结构中只含有两个—CH3，最多有8种同分异构体，分别是2-庚烯、3-庚烯、2-甲基-1-己烯、3-甲基-1-己烯、4-甲基-1-己烯、5-甲基-1-己烯、2-乙基-1-戊烯、3-乙基-1-戊烯，B项正确。

B．8种

D．10种

2．已知阿魏酸的结构简式为酸的同分异构体的数目为(

) ①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种；

②能发生银镜反应；

③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体；

④与FeCl3溶液发生显色反应

A．2

B．3

C．4

D．5 答案

C ，则同时符合下列条件的阿魏解析

根据条件①，则两个取代基处于对位；根据条件②，则含有醛基；根据条件③，则含有羧基；根据条件④，则含有酚羟基，结合阿魏酸的分子式，故其同分异构体的可能结构为

15

、、、3．判断下列特定有机物的同分异构体的数目。

(1)分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物有________种。

。

(2)有机物________种。

有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物有(3)有机物的同分异构体很多，符合下列条件的同分异构体有________种。

①苯的衍生物

②含有羧基和羟基

③分子中无甲基

答案

(1)6

(2)6

(3)7 解析

(1)C8H8O2可拆成C6H5—C2H3O2，甲酸的酯有4种，分别是、、、；乙酸的酯有1种：；苯甲酸的酯有1种：，共6种。

(2)将中的羧基—COOH拆成—CHO和—OH，可以使苯甲醛的2个苯环氢原

16

子被2个羟基取代，方法是逐一取代，一羟基取代物有、、，二羟基取代物有、、、、、，共6种。

(3)将的酯基—COOCH3写成—CH2COOH，考虑邻、间、对有3种结构，分别是、、，再将—CH2—移到羟基与苯环之间构成醇，同样邻、间、对有3种结构，分别是、、，还有，共7种。

题组二

限定官能团的有机物结构式的书写

4．写出下列特定有机物的结构简式。

17

(1)写出同时满足下列条件的A()的同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。

①分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种

②与FeCl3溶液发生显色反应

③能发生银镜反应

(2)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

①苯环上有两个取代基

②分子中有6种不同化学环境的氢

③既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应

(3) 的一种同分异构体满足下列条件：

Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应

Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环

写出该同分异构体的结构简式：___________________________________________________。

答案

(1)

(2)

(3)

解析

(1)根据②，含有酚羟基，根据③，含有醛基，根据①，分子对称，采用对位结构，结

18

构简式是。

(2)根据③，含有酚羟基、甲酸酯基，根据残基法，还剩余2个C原子，再根据①②，其结构简式是或。

(3)该有机物的苯环外还有2个碳原子、2个氧原子及1个不饱和度，能发生银镜反应，能水解，说明存在甲酸酚酯结构；另外还有一个饱和碳原子、1个苯环，结合分子中有6种不同化学环境的氢原子可写出其结构简式。

1．[2016·海南，18(Ⅰ)改编]下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2∶1的有(

) A．乙酸甲酯

C．2-甲基丙烷

答案

B 解析

A项，乙酸甲酯(CH3COOCH3)中含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为1∶1，错误；B项，对苯二酚中含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2∶1，正确；C项，2-甲基丙烷含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为9∶1，错误；D项，邻苯二甲酸中含有3种氢原子，错误。

B．对苯二酚

D．邻苯二甲酸

2．[2015·安徽理综，26(2)]B(官能团的名称是________。

答案

羧基

羰基

)中官能团的名称是________，D()中解析

B中官能团为羧基，D中官能团为羰基。

3．(1)[2015·重庆理综，10(1)]A(CH2===CHCH3)的化学名称是________。

19

(2)[2015·四川理综，10(1)]试剂Ⅰ(C2H5OH)的化学名称是________。

(3)[2015·安徽理综，26(1)]

――→△试剂Y，A的名称是________。

答案

(1)丙烯

(2)乙醇

(3)甲苯

解析

(3)A(C7H8)符合通式CnH2n－6，属于苯的同系物，又可被氧化为可推知A为。

，4．[2015·全国卷Ⅱ，38(1)(5)]已知烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。

(1)A的结构简式为________。

(5)D[HOOC(CH2)3COOH]的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种(不含立体异构)；

①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体

②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应

其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是_______________________________________________________(写结构简式)；

D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是________(填标号)。

a．质谱仪

c．元素分析仪

b．红外光谱仪

d．核磁共振仪

答案

(1)

(5)5

c 解析

(1)烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。由于70÷14＝5，所以A是环戊烷，则A的结构简式为。

(5)①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有羧基；②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含有醛基和酯基，因此是甲酸形成的酯基，所以可能的结构简式为HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH，共计5种。其中核磁共振氢谱显示为3组

20

峰，且峰面积比为6∶1∶1的是。

5．(2016·全国卷Ⅱ，38)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：

，从而具

已知：

①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰

②回答下列问题：

(1)A 的化学名称为________。

(2)B的结构简式为________，其核磁共振氢谱显示为________组峰，峰面积比为________。

(3)由C生成D的反应类型为____________。

(4)由D生成E的化学方程式为__________________________________________ ________________________________________________________________________。

(5)G中的官能团有________、________、________(填官能团名称)。

(6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________种(不含立体异构)。

答案

(1)丙酮

(2)

(3)取代反应

2

6∶1

21

(4)

(5)碳碳双键

酯基

氰基

(6)8

58×0.276解析

(1)A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，则氧原子个数为＝1，1642根据商余法，＝3，故A分子的分子式为C3H6O，核磁共振氢谱显示为单峰，则A分子中14含有两个相同的—CH3，故A为丙酮。(2)A为丙酮，根据已知②题给的信息及流程中A→B的反应条件知，B为，B分子中有2种氢原子，则其核磁共振氢谱显示为2组峰，峰面积比为1∶6。(3)根据C→D的反应条件“Cl2/光照”知其反应类型为取代反应。(4)根据B→C的反应条件及C的分子式知C的结构简式为，在光照条件下与Cl2发生取代反应，生成产物D的结构简式为，再根据D→E的反应条件及E的分子式知E的结构简式为，故D→E反应的化学方程式为＋NaOH――→△H2O＋NaCl。(5)根据流程图中E→F、F→G的反应条件、E的结构简式()及题给的氰基丙烯酸酯的结构简式()知，F的结构简式为，G的结构简式为，故G中的官能团有碳碳双键、酯基和氰基。(6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的有机物为甲酸酯：

22

，共有8种。

1．(2016·北京重点中学开学检测)下列各有机化合物的命名正确的是(

) A．CH2===CH—CH===CH2

1,3-二丁烯

B．

3-丁醇

C．

甲基苯酚

D．答案

D

2-甲基丁烷

解析

A项，应为1,3-丁二烯；B项，应为2-丁醇；C项，应为邻甲基苯酚。

2．下列物质的分类中，所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的有(

) 选项

A B C D

答案

D 解析

芳香族化合物包含芳香烃、芳香烃的衍生物(X包含Y)，含苯环的物质中只要含有除C、X 芳香族化合物

脂肪族化合物

环状化合物

不饱和烃

Y 芳香烃的衍生物

链状烃的衍生物

芳香族化合物

芳香烃

Z

(苯酚) CH3COOH(乙酸) 苯的同系物

(苯甲醇)

23

H之外的第三种元素，就是芳香烃的衍生物(Z属于Y)，所以A项符合所属关系；脂肪族化合物包含链状的(X包含Y)、也包含环状的，而CH3COOH是链状烃的衍生物(Z属于Y)，所以B项符合所属关系；芳香族化合物是一种环状化合物，且苯的同系物属于芳香族化合物，C项符合所属关系；苯甲醇是芳香烃的衍生物，不属于芳香烃，D项不符合所属关系。

3．(2016·盘锦二中月考)维生素C的结构简式为，丁香油酚的结构简式为A．均含酯基

C．均含碳碳双键

答案

C ，下列关于两者的说法正确的是(

) B．均含醇羟基和酚羟基

D．均为芳香族化合物

解析

维生素C中含有酯基而丁香油酚中不含酯基，A项错误；维生素C中不含酚羟基，丁香油酚中不含醇羟基，B项错误；维生素C中不含苯环，不属于芳香族化合物，D项错误。

4．肾上激素是化学信使，随着血液走到身体各处，促使细胞发生变化，它的结构简式如下图。下列有关肾上激素的说法正确的是(

)

A．分子式为C9H12NO3

B．该分子中至少有9个原子共平面

C．属于酚类

D．分子中含有2个手性碳原子

答案

C 解析

分子式应为C9H13NO3，A项错误；该分子中至少有12个原子共平面，即苯环上的6个C原子、3个H原子，与苯环相连的2个O原子、1个C原子，B项错误；分子中含有2个酚羟基，属于酚类，C项正确；分子中只有与苯环相连的碳原子是手性碳原子，D项错误。

5．(2016·日照二中月考)下列对有机化合物的分类结果正确的是(

) A．CH2===CH2、、同属于脂肪烃

B．同属于芳香烃

C．CH2===CH2、CH≡CH同属于烯烃

24

D.、、同属于环烷烃

答案

D 解析

烷、烯、炔都属于脂肪烃，而苯、环己烷、环戊烷都属于环烃，而苯是环烃中的芳香烃。环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均是环烃中的环烷烃。

6．有关分子结构的下列叙述中，正确的是

(

) A．除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上

B．所有的原子都在同一平面上

C．12个碳原子不可能都在同一平面上

D．12个碳原子有可能都在同一平面上

答案

D 解析

本题主要考查苯环、碳碳双键、碳碳三键的空间结构。按照结构特点，其空间结构可简单表示为下图所示：

由图形可以看到，直线l一定在平面N中，甲基上3个氢只有一个可能在这个平面内；CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子，最多只有一个在双键决定的平面M中；平面M和平面N一定共用两个碳原子，可以通过旋转碳碳单键，使两平面重合，此时仍有CHF2中的两个原子和CH3中的两个氢原子不在这个平面内。要使苯环外的碳原子共直线，必须使双键部分键角为180°。但烯烃中键角为120°，所以苯环以外的碳不可能共直线。

7．(2017·江西调研)2-氨基-5-硝基苯甲醚俗称红色基B，主要用于棉纤维织物的染色，也用于制金黄、枣红、黑等有机颜料，其结构简式如图所示。分子式与红色基B相同，且氨基(—NH2)与硝基(—NO2)直接连在苯环上并呈对位时的同分异构体数目有(

)

A．2种

C．6种

答案

D B．4种

D．9种

25

解析

与“—OCH3”组成相同的还有“—CH2OH”，这两种基团在苯环上的取代位置分别有2种：“—OCH3”可以用“—OH”和“—CH3”2个取代基代替，若羟基在氨基的邻位，则甲基有3种取代位置，若羟基在硝基的邻位，甲基也有3种取代位置，故符合要求的同分异构体共有9种。

8．(2017·天水一中月考)根据系统命名法，对烷烃名正确的是(

) A．2,4-二甲基-2-乙基己烷

B．3,5,5-三甲基庚烷

C．3,3,5-三甲基庚烷

D．3,3,5-三甲基-庚烷

答案

C 的命解析

A项，命名违背了主链最长原则，错误；B项，命名违背了取代基位次和最小原则，错误；D项，命名时碳链选择和编号正确，但在甲基和烷烃名称之间不需加“-”，错误。

9．(2016·昆明一中开学考试)近期媒体曝光了某品牌的洗发水中含有致癌的成分——二恶烷，其结构简式为。下列有关二恶烷的说法正确的是(

) A．二恶烷的分子式为C6H12O2

B．二恶烷在一定条件下能燃烧生成CO2和H2O C．二恶烷分子中含有羟基

D．二恶烷中所有原子在同一平面内

答案

B 解析

二恶烷的分子式为C4H8O2，A项错误；二恶烷是烃的含氧衍生物，分子中只含C、H、O三种元素，在一定条件下燃烧能生成CO2和H2O，B项正确；二恶烷分子中无羟基，C项错误；分子中的C原子都是单键，C原子在四面体的中心，故不可能所有原子都在同一平面内，D项错误。

10．(2016·邛崃高埂中学月考)某化合物的结构式(键线式)及球棍模型如下：

该有机物分子的核磁共振氢谱图如下(单位是ppm)。下列关于该有机物的叙述正确的是(

)

26

A．该有机物不同化学环境的氢原子有8种

B．该有机物属于芳香族化合物

C．键线式中的Et代表的基团为—CH3

D．该有机物的分子式为C9H10O4

答案

A 解析

根据该物质的核磁共振氢谱图及球棍模型判断，H原子有8种，A项正确；该有机物中不含苯环，所以不属于芳香族化合物，B项错误；根据该有机物球棍模型判断Et为乙基，C项错误；根据球棍模型可知，该物质的化学式是C9H12O4，D项错误。

11．(2016·安庆三模)(1)的一种同分异构体是人体必需的氨基酸，试写出该氨基酸的结构简式：__________________________________________________。

(2)写出一个符合以下条件的的同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。

①能与Fe3发生显色反应

＋②能发生银镜反应和水解反应

③苯环上一氯取代物只有1种

(3)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的(4)

的同分异构体有________种。

的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有________种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为________________________________________________________________________ (写结构简式)。

答案

(1)

27

(2)

(3)3 、

(答案合理即可，写出一种) (4)13

互为同分异构体。(2)由条件①解析

(1)α­氨基苯丙酸，也叫苯丙氨酸，与可知该同分异构体中含有酚羟基；结合条件②知，该同分异构体中含有甲酸酯基；再结合条件③，可写出符合条件的同分异构体为、。(3)除苯环外不饱和度为1，还有2个碳原子，1个氧原子，可知除酚—OH外另一取代基为—CH===CH2，苯环上有邻、间、对三种结构。(4)根据限定条件确定含有酚羟基和醛基两种官能团，步骤是先确定—OH和—CHO在苯环上的位置，再定最后一个饱和C原子的位置。

12．按要求回答下列问题：

(1)

的系统命名为________________。

(2)3-甲基-2-戊烯的结构简式为__________________________________________。

(3)的分子式为________。

(4)某烃的分子式为C4H4，它是合成橡胶的中间体，它有多种同分异构体。

①试写出它的一种链式结构的同分异构体的结构简式____________________。

②它有一种同分异构体，每个碳原子均达饱和，且碳与碳的夹角相同，该分子中碳原子形成的空间构型为____________形。

(5)化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8。A的结构简式为____________，化学

28

名称是____________。

答案

(1)2,3-二甲基丁烷

(2)

(4)①

(3)C4H8O

②正四面体

(5)

2-甲基-1,3-丁二烯

13．结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料，可由下列反应路线合成(部分反应条件略去)：

(1)反应③的化学方程式为___________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(2)已知：B――→苯甲醇＋苯甲酸钾，则经反应路线①得到的产物加水萃取、分液，能除去的副产物是____________________________________________________________。

KOH(3)已知：，则经反应路线②得到一种副产物，其核磁共振氢谱有4组峰，各组吸收峰的面积之比为________。

答案

(1)

(2)苯甲酸钾

(3)1∶2∶4∶4 ＋CH3COOH浓H2SO4△＋H2O 解析

(1)比较G和J(酯)不难发现反应③是G与乙酸发生的酯化反应。

(2)根据题中的信息知，反应①中的苯甲醛在碱性条件下会发生副反应生成苯甲醇和苯甲酸钾，离子化合物苯甲酸钾易溶于水，可以用水萃取、分液除去。

(3)根据题中信息知，苯与G发生分子间脱水反应生成对称性有机物：核磁共振氢谱有4组峰，各组吸收峰面积之比为1∶2∶4∶4。

，其

29

14．(1)磷的化合物三氯氧磷()与季戊四醇的物质的量之比2∶1反应时，可获得一种新型阻燃剂中间体X，并释放出一种酸性气体。季戊四醇与X的核磁共振氢谱如下图所示。

①酸性气体是________(填化学式)。

②X的结构简式为___________________________________________________。

(2)有机化合物A～D的转换关系如下：

A催化剂①――→B――→C②请回答下列问题：

①链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65～75之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气，则A的结构简式是________________________________________________。

②在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成B。由B转化为C的化学方程式是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

③F是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构)，则F的结构简式为________________________________________________________________________。

答案

(1)①HCl H2Br2/CCl4NaOH水溶液――→△③

②(2)①(CH3)2CHC≡CH

②(CH3)2CHCH===CH2＋Br2――→

CCl4

③

30

解析

(1)①三氯氧磷与季戊四醇发生取代反应，产物是HCl气体和磷酸酯，化学方程式是

(2)①由D中有5个碳，进而知A中有5个C，A能与H2加成，B能与Br2加成，说明A中不饱和度至少为2，又据1 mol A燃烧消耗7 mol O2，故A分子式为C5H8，再据题意A中只有一个官能团，且含有支链，可以确定A的结构简式为(CH3)2CHC≡CH。②(CH3)2CHC≡CH与等物质的量的H2完全加成后得到B：(CH3)2CHCH===CH2，B再与Br2发生加成反应。③F只有1种化学环境的氢，结构对称性强，则F的结构简式是。

31