复习题教学设计实例

第二节

烃和卤代烃

考纲定位

1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。2.掌握卤代烃的结构与性质以及与其他有机物之间的相互转化。3.掌握加成反应、取代反应和消去反应等有机反应类型。

考点1| 脂肪烃

(对应学生用书第212页)

[考纲知识整合]

1．烷烃、烯烃和炔烃的组成、结构特点和通式

2．脂肪烃的物理性质

3．脂肪烃的化学性质

(1)烷烃的取代反应

①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。

②烷烃的卤代反应

a．反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。

b．产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)＋HX。

c．定量关系：成1 mol HCl。

即取代1 mol氢原子，消耗1_mol卤素单质生

1

(2)烯烃、炔烃的加成反应

①加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。

②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应方程式)

(3)加聚反应

①丙烯加聚反应方程式为

催化剂②乙炔加聚反应方程式为nCH≡CH――→(4)二烯烃的加成反应和加聚反应

①加成反应

CH===CH。

催化剂②加聚反应：nCH2===CH—CH===CH2――→

CH2—CH===CH—CH2(5)脂肪烃的氧化反应

2 。

燃烧现象

通入酸性KMnO4溶液

烷烃

燃烧火焰较明亮

不褪色

烯烃

燃烧火焰明炔烃

燃烧火焰很明亮，亮，带黑烟

带浓黑烟

褪色

褪色

[高考命题点突破]

命题点1

脂肪烃的组成、结构与性质

下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是(

) A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键

B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应

C．烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是CnH2n

D．烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃

D

[A项，烯烃可以含饱和键和不饱和键；B项，烯烃可以发生取代反应；C项，链状烷烃通式一定是CnH2n＋2，环烷烃通式为CnH2n，单烯烃的通式为CnH2n，多烯烃的通式不是CnH2n；D项，加成反应是不饱和烃的特征反应。] 1．(2018·衡水模拟)下列分析中正确的是(

) A．烷烃在任何情况下均不与强酸、强碱、氧化剂反应

B．正丁烷分子中四个碳原子可能在同一直线上

C．常温常压下是气态

D．烯烃、炔烃使溴水褪色的原理相似

D

[烷烃通常情况下均不与强酸、强碱、氧化剂反应，但点燃条件下可以燃烧，发生氧化反应，A错误；正丁烷分子中四个碳原子呈锯齿状排列不可能在同一直线上，B错误；分子式是C6H14，常温常压下是液态，C错误；烯烃、炔烃使溴水褪色的原理均为加成反应，D正确。]

2．科学家在－100 ℃的低温下合成一种烃X，此分子的球棍模型如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说法正确的是(

)

3

A．X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色

B．X是一种常温下能稳定存在的液态烃

C．X和乙烷类似，都容易发生取代反应

D．充分燃烧等质量的X和甲烷，X消耗氧气较多

A

[观察该烃的球棍模型可知X的结构简式为，该烃分子中含有碳碳双键，A正确；由于是在低温下合成的，故该分子在常温下不能稳定存在，B错误；X分子中含有碳碳双键，易加成难取代，C错误；该烃的分子式为C5H4，故等质量燃烧时，CH4的耗氧量较多，D错误。]

3．某烃用键线式表示为1∶1)，所得的产物有(

) A．3种

C．5种

C

[当Br2与B．4种

D．6种

发生1,2-加成时，生成物有，该烃与Br2加成时(物质的量之比为；当溴与发生1,4-加成时，生成物有，显然所得产物有5种，选项C符合题意。]

命题点2

烷烃或烯(炔)烃的结构确定

4

4．某气态烃1 mol能与2 mol HCl加成，所得的加成产物每摩尔又能与8 mol Cl2反应，最后得到一种只含C、Cl两种元素的化合物，则气态烃为(

) A．丙烯

C．丁烯

B．1-丁炔

D．2-甲基-1,3-丁二烯

B

[根据加成与取代的定量关系可知气态烃为C4H6。]

5．某烷烃的结构简式为。

(1)用系统命名法命名该烃：_______________________________________。

(2)若该烷烃是由烯烃和1 mol H2加成得到的，则原烯烃的结构有________种。(不包括立体异构，下同) (3)若该烷烃是由炔烃和2 mol H2加成得到的，则原炔烃的结构有________种。

(4)该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有________种。

【解析】

(1)该烷烃中最长的碳链上有五个碳原子，属于戊烷，有两个取代基，故其名称为2,3-二甲基戊烷。(2)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个H，该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置，除去重复的结构，该烃分子中这样的位置一共有5处。(3)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个H，该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置，该烃分子中这样的位置一共有1处。(4)该烷烃分子中有6种等效氢原子，故与氯气反应生成的一氯代烷最多有6种。

【答案】

(1)2,3-二甲基戊烷

(2)5

(3)1

(4)6 6．某烃的分子式为C11H20,1 mol该烃在催化剂作用下可以吸收2 mol H2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮

该烃的结构简式：______________________________________________。

5

【答案】

[题后拓展]

烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解

考点2| 芳香烃

(对应学生用书第213页)

[考纲知识整合]

1．芳香化合物的分类

2．芳香烃

(1)芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃。

(2)芳香烃在生产、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。

(3)芳香烃对环境、健康产生影响：油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。

3．苯的同系物与苯的性质比较

(1)相同点——苯环性质

6

取代卤化、硝化、磺化加氢→环烷烃反应比烯、炔烃困难点燃：有浓烟(2)不同点

烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

完成下列有关苯的同系物的化学方程式：

①硝化：浓H2SO4＋3HNO3――→

△

③易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色：

4．苯的同系物的同分异构体

写出C8H10的属于芳香烃的所有同分异构体的结构简式：

7

[高考命题点突破]

命题点1

烃的空间原子共线、共面问题分析

1．下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是(

)

【导学号：97500198】

D

[苯分子中12个原子处在同一平面上，可以看作甲基取代苯环上的1个氢原子，故所有碳原子在同一平面上；乙炔分子中的4个原子在同一直线上，HC≡C—CH3可以看作甲基取代乙炔中的1个氢原子，故所有

碳原子在同一平面上；乙烯分子中6个原子在同一平面上，可看作乙烯分子中的两个氢原子被—CH3取代，故所有碳原子在同一平面上；甲烷为正四面体结构，可看作甲烷分子中的3个氢原子被—CH3取代，故所有碳原子不在同一平面上。]

2．(1)

________个碳原子共面。

分子中至少有________个碳原子共面，最多有(2)CH3—CH===CH—C≡CH分子中最多共面原子有________个，最多共线原子有________个。

【解析】

(1)

中最多共面C有16个，至少有11个。

(2)

，最多共面原子有9个，最多共线原子有4个。

【答案】

(1)11

16

(2)9

4

8

[方法技巧]

有机物分子的共面、共线分析方法

1直接连在饱和碳原子上的四个原子形成四面体形。

2直接连在双键碳原子上的四个原子与双键两端的碳原子处在同一平面上6原子共面。

3直接连在三键碳原子上的两个原子与三键两端的碳原子处在同一直线上4原子共面。

4直接连在苯环上的六个原子与苯环上的六个碳原子处在同一平面上12原子共面。

注意：有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。

命题点2

芳香烃的组成、结构、性质及应用

3．下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是(

) A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种

B．与互为同分异构体的芳香族化合物有6种

C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有8种

D．菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物

B

[含3个碳原子的烷基有2种，甲苯苯环上的氢原子有3种，故产物有6种，A正确；B项中物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物中有1种醇(苯甲醇)、1种醚(苯甲醚)、3种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，总共有5种，B错；含有5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别为3、4、1种，C正确；由菲的结构简式可以看出其结构中含有5种氢原子，可生成5种一硝基取代物，D正确。]

4．异丙苯[不正确的是(

) A．异丙苯是苯的同系物

9 ]是一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的说法

B．可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯

C．在光照条件下，异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种

D．在一定条件下能与氢气发生加成反应

C

[在光照的条件下，主要发生侧链上的取代反应，可生成多种氯代物，包括一氯代物、二氯代物等。]

5．(2018·邵阳模拟)有机物中碳原子和氢原子个数比为3∶4，不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色。其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍。在铁存在时与溴反应，能生成两种一溴代物。该有机物可能是(

) A．CH≡C—CH3

C．CH2===CHCH3

B．D．

B

[该有机物不能与溴水反应，排除A、C；与溴发生取代生成两种一溴代物，确定B，排除D。]

命题点3

特殊烃的结构与性质

6．苯并(a)芘是一种致癌物、致畸源及诱变剂，也是多环芳烃中毒性最大的一种强致癌物。苯并(a)芘的结构简式如图所示，下列有关苯并(a)芘的说法中不正确的是(

)

A．苯并(a)芘的分子式为C20H12，属于稠环芳香烃

B．苯并(a)芘与互为同分异构体

C．苯并(a)芘在一定条件下可以发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪

色

D．苯并(a)芘不易溶于水，易溶于苯、氯仿等有机溶剂

B

[根据结构简式可得苯并(a)芘的分子式为C20H12，苯并(a)芘是由5个苯环形成的稠环芳香烃，A对；苯并(a)芘与分子式不同，不属于同分

10

异构体，B错；苯并(a)芘分子中苯环上的氢原子在一定条件下可以发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色，C对；苯并(a)芘属于稠环芳香烃，是一种相对分子质量比较大的有机物，易溶于有机溶剂苯、氯仿等，不易溶于水，D对。] 7．(1)已知立方烷的键线式如图，则立方烷的分子式为____________，一氯代物有____________种，二氯代物有____________种。

(2)已知金刚烷的键线式如图构型。

，可以看作四个等同的六元环构成的立体则金刚烷的分子式为________，一氯代物有________种，二氯代物有________种。

【答案】

(1)C8H8

1

3

(2)C10H16

2

6 考点3| 卤代烃

(对应学生用书第214页)

[考纲知识整合]

1．卤代烃的物理性质及对环境的影响

烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，官能团为—X(Cl、Br、I)，饱和一元卤代烃的通式为CnH2n＋1X(n≥1)。

(1)物理性质

(2)卤代烃对环境的影响

氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。

11

2．卤代烃的化学性质

(1)卤代烃水解反应和消去反应比较

反应类型

反应条件

断键方式

水解反应(取代反应) 强碱的水溶液、加热

消去反应

强碱的醇溶液、加热

相邻的两个碳原子间脱去小分卤代烃分子中—X被水中反应本质

和通式

的—OH所取代，生成醇；

子HX；H2OR—CH2—X＋NaOH――→△R—CH2OH＋NaX ＋NaOH 醇――→△H2O ＋NaX＋特征

引入—OH，生成含—OH的化合物

消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物

(2)写出下列的化学方程式(以CH3CH2Br为例) ①水解反应：

水CH3CH2Br＋NaOH――→CH3CH2OH＋NaBr。

△②消去反应：

乙醇CH3CH2Br＋NaOH――→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。

△提醒：卤代烃的桥梁作用

3．卤代烃的获取方法

(1)取代反应

光照如乙烷与Cl2的反应的化学方程式：CH3CH3＋Cl2――→CH3CH2Cl＋HCl。

苯与Br2的反应的化学方程式：

12

。

C2H5OH与HBr的反应的化学方程式：

△C2H5OH＋HBr――→C2H5Br＋H2O。

(2)不饱和烃的加成反应

①丙烯与Br2、HBr的反应的化学方程式：

CH2===CHCH3＋Br2―→CH2BrCHBrCH3、

或

CH3—CH2—CH2Br。

催化剂②乙炔与HCl制氯乙烯的方程式为CH≡CH＋HCl――→CH2===CHCl。

△[高考命题点突破]

命题点1

卤代烃的两大性质及应用

1．(2018·玉溪模拟)下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是(

)

【导学号：97500199】

A．四种物质中分别加入氯水，均有红棕色液体生成

B．四种物质中加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入

AgNO3 溶液，均有沉淀生成

C．四种物质中加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入

AgNO3溶液，均有沉淀生成

D．乙发生消去反应得到两种烯烃

B

[这四种有机物均不能与氯水反应，A项不正确；B项描述的是卤代烃中卤素原子的检验方法，操作正确，B项正确；甲、丙和丁均不能发生消去反应，C项不正确；乙发生消去反应只有一种产物，D项不正确。]

13

2．有以下物质：①CH3Cl

②CH2Cl—CH2Cl

(1)能发生水解反应的有________(填序号，下同)，其中能生成二元醇的有________。

(2)能发生消去反应的有________。

(3)发生消去反应能生成炔烃的有________。

【答案】

(1)①②③④⑤⑥

②

(2)②③⑤

(3)②

[题后归纳]

1卤代烃消去反应规律

①与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子或有邻位碳原子但无氢原子的卤代烃不能发生消去反应。

②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。

2卤代烃RX中卤素原子的检验方法

R—OH加稀硝酸酸化R—OH加NaOH水溶液

RX――――――→NaX―――――→NaX△NaOH若产生白色沉淀

―→X是氯原子加AgNO3溶液→X是溴原子―――――→若产生浅黄色沉淀―若产生黄色沉淀

―→X是碘原子命题点2

卤代烃在有机合成中的桥梁作用

3．(2018·凤城模拟)以2-氯丙烷为主要原料制1,2-丙二醇[CH3CH(OH)CH2OH]时，依次经过的反应类型为(

) A．加成反应→消去反应→取代反应

B．消去反应→加成反应→取代反应

C．消去反应→取代反应→加成反应

D．取代反应→加成反应→消去反应

14

B

[有机物的合成，常采用逆推法，要生成1,2-丙二醇，则需要通过1,2-二氯丙烷的水解反应，要生成1,2-二氯丙烷，则需要利用丙烯和氯气的加成反应，而丙烯的生成，可利用2-氯丙烷的消去反应，所以依次经过的反应类型为消去反应→加成反应→取代反应。]

4．现通过以下具体步骤由制取，即

(1)从左到右依次填写每步反应所属的反应类型(填字母)：A．取代反应，B．加成反应，C．消去反应，D．加聚反应。

①________；②________；③________；④________；

⑤________；⑥________。

(2)写出①、⑤、⑥三步反应的化学方程式：

①_____________________________________________________________。

⑤_____________________________________________________________。

⑥_____________________________________________________________。

【答案】

(1)①a

②b

③c

④b

⑤c

⑥b

15

[思维建模]

卤代烃RCH2CH2Br的桥梁作用

16