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第二章《烃和卤代烃》单元复习

【学习目标】

1.了解烷烃、烯烃、炔烃物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系。

2.能以典型物为例，理解烷烃、烯烃、炔烃和卤代烃等有机化合物的化学性质。

3.能根据有机反应的原理，初步学习实验方案的设计、评价、优选并完成实验。

【复习归纳】

【单元知识结构】

【整合拓展】

一、

烃的结构与性质

1. 甲烷、乙烯、乙炔的结构和性质比较

结构、性质

结构简式

甲烷

CH3－CH3

全部单键；饱和结构特点

链烃；正四面体结构

物理性质

化学活动性

取代

化

学

性

质

反应

加成

反应

氧化

反应

加聚

反应

鉴别

亮

不能反应

溴水不褪色；酸性KMnO4溶液不褪色

溴水褪色；酸性KMnO4溶液褪色

乙烯

CH2＝CH2

含碳碳双键；不饱和链烃；平面形分子，键角120°

乙炔

HC≡CH

碳碳三键；不饱和链烃；直线形分子，键角180°

无色气体，难溶于水而易溶于有机溶剂，液态时密度比水小

稳定

光卤代

燃烧火焰较明活泼

活泼

能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应

燃烧火焰明亮，带黑烟

能发生

燃烧火焰很明亮，带浓黑烟

能发生

2. 各类烃与液溴，溴水、溴的四氯化碳，酸性高锰酸钾溶液反应比较

物质

类别

液溴

与溴蒸气在光照烷烃

条件下发生取代反应

烯烃

炔烃

苯

常温加成褪色

常温加成褪色

一般不反应，催化条件下可取代

一般不反应，光照苯的

同系物

条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代，

例1.下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能在光照条件下与液溴发生取代反应的是（

）

A．甲苯

B．乙醇

C．丙烯

D．乙烯

【针对练习1】下列物质中，在一定条件下既能发生加成反应，也能发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（

）

A．丙烯

B．苯

C．甲苯

D．丙炔

二、烃类重要规律及其应用

1.

烃分子含氢原子数恒为偶数，其相对分子质量恒为偶数

应用：如果求得的烃分子（烃基除外）所含H原子数为奇数或相对分子质量为奇数，则求算一定有错。

2. 烃完全燃烧时的耗氧量规律

（1）等物质的量的烃CxHy完全燃烧时，其耗氧量的大小取决于（x＋y/4）的值，其值越大，耗氧越多。

（2）等质量的烃完全燃烧，其耗氧量的大小取决于该烃分子中氢的质量分数，其值越大，耗氧越多。

（3）实验式（最简式）相同的烃，不论它们以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时所消耗的氧气以及燃烧生成的CO2和H2O的量均为定值。

3. 燃烧前后气体体积变化规律

对mCxHy＋nO2不反应，发生萃取而是溴水层褪色

不反应，互溶不褪色

氧化褪色

溴水

不反应，液态烷烃与溴水发生萃取而是溴水层褪色

常温加成褪色

常温加成褪色

不反应，发生萃取而是溴水层褪色

溴的四氯化碳

酸性高锰

酸钾溶液

不反应，互溶不褪色

不反应

常温加成褪色

氧化褪色

常温加成褪色

氧化褪色

不反应，互溶不褪色

不反应

pCO2＋qH2O，若水为气态，则：

当y＝4，反应前后体积相等；

当y＞4，反应后气体体积＞反应前气体体积；

当y＜4，反应后气体体积＜反应前气体体积。

例2. 现有CH4、C2H4、C2H6、C3H6、C3H8五种有机物，同质量的以上物质中，在相同状况下体积最大的是

，同质量的以上物质完全燃烧时耗O2的量最多的是

；同同物质的量的以上物质完全燃烧时耗O2的量最多的是

；同质量的以上物质完全燃烧时，生成CO2最多的是

，生成水最多的是

。在120℃、1.01×105Pa时，以上气态烃和足量的O2点燃完全燃烧，相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化的是

。

【针对练习2】1.01×105Pa，150℃时，将1LC2H4、2LC2H6与20LO2混合并点燃，完全燃烧后O2有剩余。当反应后的混合气体恢复至原条件时，气体体积为（

）

A．15L

B．20L

C．23L

D．24L 三、有机物分子里原子共线、共面问题

分子里的原子共线、共面的问题，其实就是分子的构型问题。大多数有机物分子的构型很复杂，但总是与下列简单分子的几何构型相联系。

CH4正四面体形，CH2＝CH2平面四边形，CH子不能绕键轴旋转。

应用上述知识对组成与结构较复杂的有机物分子进行分析、比较、综合，容易解决有机物分子里原子共线、共面的问题。

例3. 在下图所示的分子中，处于同一平面上的原子数最多可能是（

）

CH直线形，平面正六边形，H2OV字形。在共价分子里，形成单键的原子可以绕键轴旋转，形成双键、三键及其他复杂键的原

A．12个

B．14个

C．18个

D．20个

【针对练习3】

下列有机物分子结构中，所有的原子不可能处于同一平面的是（

）

A．CH2＝CH－CN

B．CH2＝CH－CH＝CH2

C．

D．

四、烃、卤代烃有机合成与推断

在有机合成中，利用卤代烃的消去反应可以形成不饱和键，能得到烯烃、炔烃等。利用卤代烃的取代反应可以形成碳氧键（C－O）、碳碳单键等。现总结如下：

1．卤代烃在有机化学中的重要性承前启后的作用

2．在烃分子中引入卤素原子的方法

卤素原子的引入是改变分子性能的第一步反应，在有机合成和有机推断中起着桥梁作用。

烃分子中引入－X原子有以下两种途径：

（1）烃与卤素单质的取代反应

CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl

CH3－CH＝CH2＋Br2CH3－CH＝CH2＋HBrCHCH＋HBr

CH3－CHBr－CH2Br

CH3－CHBr－CH3(或CH3－CH2－CH2Br)

Br－CH＝CH2

R－R′＋2NaX

R－CN＋NaX （2）不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应

例4. 卤代烃分子里的卤原子与活泼金属的阳离子结合发生下列反应（X代表卤原子）：

R－X＋2Na＋X－R′R－X＋NaCN根据下图所示转化关系，完成下列填空：

（1）A的分子式是 ，B的结构简式是

，E的结构简式是 。

（2）B→D的化学方程式（不必注明反应条件，但是要配平）是

。

（3）C→F的化学方程式（不必注明反应条件，但是要配平）是

。

【针对练4】请以溴乙烷为原料合成乙二醇（CH2OHCH2OH），写出各步反应的化学方程式。

【参考答案】

例1.C

【针对练习1】B

例2. CH4

CH4

C3H8

C2H4、C3H6

CH4

CH4、C2H4

【针对练习2】D

例3.D

【针对练习3】

D

例4.

（1）C2H2

CH2＝CH－CN

（2）nCH2＝CH－CN

【针对练习4】CH3CH2Br＋NaOHCH2＝CH2↑＋H2O＋NaBr CH2OHCH2OH＋2NaBr CH2＝CH2＋Br2→CH2BrCH2Br

CH2BrCH2Br＋2NaOH