复习题优秀教学设计

第三节

卤代烃

教学目标：

1、使学生了解卤代烃的一般通性和用途。

2、了解卤代烃的分类。了解日常生活中常见的卤代烃。

3、掌握溴乙烷的主要化学性质，理解溴乙烷发生水解反应、消去反应的条件。理解溴乙烷发生水解反应、消去反应过程中所发生共价键的变化。

4、了解水解反应和消去反应的概念。

教学重点：

溴乙烷的结构特点和主要化学性质。

教学难点：

溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律。

教学过程：

一、卤代烃

1、概念：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物

2、分类

3、卤代烃的物理性质: 1)、卤代烃中除少数为气体外

，大多数为液体或固体。纯净卤代烃均无色、不溶于水，易溶于有机溶剂。

2)、一氯代烷密度均小于1。

3)、沸点递变规律同烷烃。

4)、密度、沸点均大于相应的烃。 按卤素原子种类：

氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃

按卤素原子个数：一卤代烃、二卤代烃等

饱和卤代烃

脂肪卤代烃

按烃基种类

芳香卤代烃

不饱和卤代烃

二、溴乙烷

1.分子组成和结构

分子式：

电子式：

结构式：

结构简式：

2.物理性质

纯净的溴乙烷是无色液体，难溶于水，

可溶于有机溶剂，密度比水大，沸点38.4℃

＊与乙烷比较：

乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水

3、溴乙烷化学性质

溴乙烷的结构特点：

C—Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强， C—Br键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团(－Br)的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。

1)、取代反应(水解反应)

2)、消去反应

有机化合物在一定条件下，从一个分子脱去一个小分子(如卤化氢、水等)而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应叫做消去反应。

．．．．＊＊注意：满足什么条件才有可能发生？

与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢

练习：下列卤代烃中，不能发生消去反应的是

A. CH3Cl B. CH3CH2Cl C. (CH3)2CHBr D.(CH3)3C-CH2Br 答案：A、D 小结：溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律

三、【科学探究】P41 1NaBr，检验Br-可用AgNO3溶液，需要注意的是加入AgNO3溶液之前必须用稀硝酸酸化水解后的溶液，否则将生成棕黑色的Ag2O沉淀，而不能观察到淡黄色的AgBr沉淀。例1-氯丁烷中氯元素的检验：

在大试管中加入5 mL 1 mol·L-1NaOH溶液和5 mL的1-氯丁烷(1-氯丁烷的沸点为77~78 ℃，密度为0.886 g·cm-3，易燃)。水浴加热该试管10 min以上，并控制加热温度在70~80 ℃(如图2-7)。取2支小试管，各加入约1 mL由2%的AgNO3和3 mol·L-1硝酸按1∶1比例组成的混合溶液(使用硝酸酸化AgNO3溶液的目的，是中和待测液中的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应出现棕色沉淀，影响实验效果)。用胶头滴管吸取加热后大试管内的上层溶液，将此待测液逐滴加入其中一支小试管中，与另一支未加待测液的小试管内溶液相比，有白色的浑浊物出现，说明1-氯丁烷与NaOH溶液反应有Cl-生成，从而证明了1-氯丁烷中含有氯元素。

NaOH溶液的反应

2入水中，其

目的是除去挥发出来的乙醇，因为乙醇也能使高锰酸钾酸性溶液褪色，干扰乙烯的检验。此外，检验乙烯还可将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，此时乙醇将不会干扰其检验，因此不需要将乙烯气体通入水中的操作。

【科学探究小结】如何设计实验验证溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的反应产物？

取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1ml5%的NaOH溶液，加热后充分振荡、静置，待液体分如何证明溴乙烷里的Br变成了

Br－

层后，用滴管吸取10滴上层水溶液，移入另一盛有10ml稀HNO3溶液的试管中，然后滴入2 ~3滴2%的AgNO3溶液

用何种波谱的方法检验反应物中有乙醇生成

如何检验生成的气体是否是乙烯

【思考与交流】P41-42 溴乙烷的取代和消去反应

红外光谱和核磁共振氢谱

将生成的气体通入酸性KMnO4溶液

将生成的气体通入溴的CCl4溶液

四、卤代烃的一个应用

在有机合成中，利用卤代烃的消去反应可以形成不饱和键，能得到烯烃、炔烃等；并且可以进一步来制取二元卤代烃；利用卤代烃的取代反应可以形成碳氧单键(C－O)、碳碳单键(C－C)等。所以，卤代烃是有机合成的重要原料。

1、由氯乙烷制取少量的1，2—二氯乙烷

消去→加成

2、以溴乙烷为原料设计合成乙二醇(HO－CH2－CH2－OH)的方案，并写出有关的化

学方程式。

以上变化经过哪几步反应( ) 小结：

巩固练习：

1、卤代烃在NaOH存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应，其实质是带负电的原子团(例如OH-等阴离子)取代卤代烃中的卤原子。例如：

CH3CH2CH2—Br＋OH-(或NaOH)─→CH3CH2CH2OH＋Br-(或NaBr) 出下列化学反应的化学方程式：

(1)溴乙烷跟NaHS反应。

(2)碘甲烷跟CH3COONa反应。

(1)CH3CH2Br + NaHS→CH3CH2HS + NaBr (2)CH3I+ CH3COONa→CH3COOCH3+ NaI 2、以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br

3、怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)？

作业：P43 T1、2、3、4