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选修5有机合成练习

班级

姓名

1.

有以下一系列反应，最终产物为草酸。

已知A的相对分子质量比乙烷的大79，请推测用字母代表的化合物的结构简式。

A_________________B__________________C_______________

D_______________E_____________________F________________ 2.

乙酸苯甲酯对花香和果香的香味具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。

(1)

写出A、C的结构简式：A

(2)①、③发生的反应类型分别是_____________、______ _______

(3)写出②的反应方程式__________________________________________________ 3、乙酸苯甲酯可用作茉莉、白兰、月下香等香精的调合香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线如下：

，C：

（1）C的结构简式为__________________________。

（2）反应②、③的反应类型为_______________，_______________。

（3）甲苯的一氯代物有

种。

（4）写出反应①的化学方程式_______________________________。

1

4．工业上用甲苯生产对－羟基苯甲酸乙酯（HO－

－COOC2H5）过程如下：

据上图填写下列空白：

（1）有机物A的结构简式

，B的结构简式

；

（2）反应④属于

反应，反应⑤属于

反应；

（3）③和⑥的目的是

；

（4）写出反应⑤的方程式

。

5、从石油裂解中得到的1，3—丁二烯可进行以下多步反应，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。

（1）写出D的结构简式

（2）写出B的结构简式

（3）写出第②步反应的化学方程式

（4）写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式

（5）写出第⑨步反应的化学方程式

（6）以上反应中属于消去反应的是

（填入编号）。

2

6、以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。

HOOCCH＝CHCOOH

请回答下列问题：

（1）反应①属于

反应（填反应类型），反应③的反应条件是

（2）反应②③的目的是：

。

（3）写出反应⑤的化学方程式：

。

（4）写出G的结构简式

。

7、氢化阿托醛是一种重要的化工原料，其合成路线如下：

（1）氢化阿托醛被氧化后的含氧官能团的名称是

。

（2）在合成路线上②③的反应类型分别为②

③

。

（3）反应④发生的条件是

。

（4）由

反应的化学方程式为

。

（5）1mol氢化阿托醛最多可和______mol氢气加成，1mol氢化阿托醛发生银镜反应可生成__________molAg。

（6）D与有机物X在一定条件下可生成一种相对分子质量为178的酯类物质，则X的结构简式为

。D有多种同分异构体，能满足苯环上有两个取代基，且能使FeCl3溶液显紫色的同分异构体有

种。

3

8、已知：与结构相似的醇不能被氧化成对应的醛或羧酸。

“智能型”高分子在生物工程中有广泛的应用前景。PMAA就是一种“智能型”高分子材料，可用于生物制药中大分子和小分子的分离。下面是以物质A为起始反应物合成PMAA的路线：

请填写下列空白：

⑴A结构简式为：

⑵写出下列反应的化学方程式：

E→F： ；F→PMAA： ⑶E在有浓硫酸并加热的条件下，除了生成F外，还可能生成一种分子内有一个六元环的有机物G，G的结构简式为 。

9、A、B、C、D、E均为有机化合物，它们之间的关系如图所示（提示：RCH=CHR'在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH和R'COOH，其中R和R'为烷基）。回答下列问题：

（1）直链化合物A的相对分子质量等于100，A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.68，其余为氧元素，则A的分子式为

（2）A可以与金属钠作用放出氢气，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则A的结构简式是

（3）已知B与NaHCO3溶液完全反应，其物质的量之比为1：2，则在浓硫酸的催化下，B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式

反应类型为

。

10、以乙烯为原料合成化合物C的流程如下所示：

(1)写出A的结构简式

。

(2)反应①③的反应类型分别为

、

。

(3)写出乙醇的同分异构体

。

(4)写出反应②和④的化学方程式：②

；

④

。

4

NaOH水溶液11、已知：(1)在NaOH的水溶液中有以下转化：CH3CH2Cl CH3CH2OH

(2)一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化：请根据下图作答：

ROH-H2OHOCHOH RC

ACH3CHOOCCH3Cl① NaOH溶液BCaHbO2④稀H2SO4 △D② H+新制Cu(OH)2，△C③EF(1)E中含有的官能团的名称是_________。

(2)反应①的化学方程式

。

(3)已知B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n(CO2)：n(H2O)=2：1，则B的化学式为__________。

(4)F具有如下特点：①能跟FeCl3溶液发生显色反应；②能发生加聚反应：③苯环上的

一氯代物只有两种。则F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为_____________。

(5)化合物G是F的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应。G有多种结构，写出其中一种的结构简式______________。

12、咖啡酸苯乙酯下能发生如下转化：

是一种天然抗癌药物，在一定条件

请填写下列空白。

⑴．D分子中的官能团是＿＿＿＿＿⑵．高分子M的结构简式是＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。

⑶．写出A→B反应的化学方程式＿＿＿＿＿＿。⑷．B→C发生的反应类型有＿＿＿＿＿＿。

⑸．A的同分异构体很多种，其中，同时符合下列条件的同分异构体有＿＿＿＿种。

①苯环上只有两个取代基； ②能发生银镜反应；

③能与碳酸氢钠溶液反应； ④能与氯化铁溶液发生显色反应。

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13、A和B是具有相同碳原子数的一氯代物，A-I转换关系如图所示：

根据框图回答下列问题；

（1）B的结构简式是

；（2）反应③的化学方程式

；

（3）上述转换中属于取代反应的是

；（填写反应序号）

（4）图中与E互为同分异构体的是

；图中化合物带有的含氧官能团有

种。

（5）C在硫酸催化下与水反应的化学方程式是

；

（6）I的结构简式是

；名称是

。

14、有机物A是最常用的食用油抗氧化剂，分子式为C10H12O5，可发生如下转化：

已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基。C的结构可表示为：

(其中：－X、—Y均为官能团)。回答下列问题：

(1)A的结构简式为

。

(2)官能团—X的名称为

，高聚物E的链节为

。

(3)根据系统命名法，B的名称为

。

(4)反应①的化学方程式为

。

反应⑤的化学方程式为

。

(5)C有多种同分异构体，写出其中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式

i．含有苯环

ii．能发生银镜反应

iii．不能发生水解反应

(6)从分子结构上看，A具有抗氧化作用的主要原因是

(填序号)。

a．含有苯环

b．含有羰基

c．含有酚羟基

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15、香兰素存在于香草豆等植物中，是有机合成的重要原料。

（1）香兰素有C、H、O三种元素，相对分子质量为152，氧元素的质量分数为31.6%，碳、氢元素质量比为12:1。香兰素易溶于乙醇，熔点为81℃~83℃，沸点为284℃。

①从香草豆等植物中可以提取香兰素，部分流程如下图所示。

操作1的名称是

。

②香兰素的分子式是

。

（2）以香兰素为原料，经过一系列转化，可以得到药物利喘贝

①写出实现下列转化的化学方程式：G→利喘贝

，

E→F

。

②D分子内含有碳碳双键，C→D的反应类型为

。③B的结构简式是

。

④下列说法正确的是（填选项序号）

。

a. A分子中含有羟基和醛基

b. 有机物C存在顺式和反式结构

c. 有机物F生成G时，可以用KMnO4酸性溶液代替新制Cu（OH）2悬浊液

d. 既能与盐酸又能与NaOH溶液反应

⑤香兰素能发生银镜反应，其分子中苯环上取代基的数目和位置均与A相同。1mo香兰素与饱和溴水发生取代反应生成1molHBr，且最多能与1molNa反应。则香兰素的结构简式是

。

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16、化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。A的相关反应如下图所示: 已知R-CH=CHOH(烯醇)不稳定,很快转化为RCH2CHO。

根据以上信息回答下列问题:

(1) A的分子式为 ; (2) 反应②的化学方程式是 ; (3) A的结构简式是 ; (4) 反应①的化学方程式是 ; (5) A有多种同分异构体,写出四个同时满足(i)能发生水解反应(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式： 、 、 、 ；

（6）A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为

。

17、

根据图示填空

（1）化合物A含有的官能团是

。

（2）1mol A与2mo H2反应生成1moE，其反应方程式是

。

（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是

。

（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是

。

（5）F的结构简式是

。由E生成F的反应类型是

。

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