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有机物的衍变关系

重庆复旦中学

考试大纲解读：

1．掌握种类烃（烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃、芳香烃）中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应，并能结合同系列原理加以应用。

2．以一些典型的烃类衍生物（乙醇、乙二醇、苯酚、甲醛、乙醛、乙酸、乙二酸、乙酸乙脂、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等）为例，了解官能团在化合物中的应用。掌握各主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系列原理加以应用。

3．通过上述各类化合物的化学反应，掌握有机反应的主要类型。

重点、难点解析：

一、有机物的衍变关系

二、重要的有机反应及类型

1．取代反应

- 1 -

2．加成反应

Ni加热、加压（C17H35COO）3C3H5

（C17H33COO）3C3H5+3H2

3．氧化反应

2C2H2+5O24CO2+2H2O 点燃

Ag网550℃

2CH3CHO+2H2Owww 。w ww.k s5u.c om

2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+O265～75℃锰盐



CH3CHO+2Ag(NH3)2OH

4．还原反应

+2Ag↓+3NH3+H2O

5．消去反应

4CH2═CH2↑+H2O

C2H5OH2

浓HSO170℃CH3—CH═CH2+KBr+H2O

CH3—CH2—CH2Br+KOH乙醇

- 2 -

6．酯化反应

7．水解反应

C2H5Cl+H2ONaOHC2H5OH+HCl

CH无机酸或碱3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH (C酸和酶6H10O5)n+nH2OnC6H12O6

淀粉

葡萄糖

8．聚合反应

9．热裂化

C16H34C8H18+C8H16

C8H18C4H10+C4H8

- 3 -

10．烷基化反应

11．显色反应

[Fe(C6H5O)6]3-+6H+

6C6H5OH+Fe3+

（紫色）

有些蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色

12．中和反应

酚只是类似中和反应

三、一些典型有机反应的比较

1．反应机理比较

（1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成。例如：

- 4 -

羟基所连碳原子上没有氢，不能形成+O2，所以不发生去氢（氧化）反应。

（2）消去反应：脱去—X（或—OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：

与Br原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。

（3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如：

2．反应现象比较

例如：

与新制Cu(OH)2悬浊液反应现象：

多羟基存在；

沉淀溶解，出现深蓝色溶液羧基存在。

沉淀溶解，出现蓝色溶液醛基存在。

加热后，有红色沉淀出现

3．反应条件比较

同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如：

4CH2=CH2↑+H2O（分子内脱水）

（1）CH3CH2OH2浓HSO170℃4CH3CH2—O—CH2CH3+H2O（分子间脱水）

2CH3CH2OH2浓HSO140℃2CH3CH2CH2OH+NaCl（取代）

（2）CH3—CH2—CH2Cl+NaOHHOCH3—CH=CH2+NaCl+H2O（消去）

CH3—CH2—CH2Cl+NaOH乙醇

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（3）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。

思维技巧点拨

【例1】 下列化学反应的产物，只有一种的是( )

【解析】 在浓硫酸存在下，发生脱水反应，有两种产物：

在铁粉存在下与氯气发生取代反应，仅一元取代，产物就有三种：中的羟基不能与NaHCO3反应，而羧基能反应，所以反应后产物只有一种；CH3—CH═CH2属不对称烯烃；与HCl加成产物有CH3—CH2—CH2Cl和CH3—CHCl—CH3两种。

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【例2】 有机化学中取代反应范围很广。下列6个反应中，属于取代反应范畴的是_____________。

【解析】 依据取代反应的定义及能发生取代物质类别，可知A，C，E，F应是取代反应；B是消去反应，D是加成反应。

【例3】 从环己烷可制备1，4-环己二醇的二醋酸酯，下列有关的8步反应（其中所有无机物都已略去）：

试回答：其中有3步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应

（1）反应①________________和_______________属于取代反应。

（2）化合物结构简式：B________________，C______________。

（3）反应④所用的试剂和条件是：__________________________________________。

【解析】 在浓NaOH、醇、△条件下发生消去反应生成A：，A与Cl2不见光生成B，可知A与Cl2加成得，又因B又可转化成，故可知B也应在浓NaOH，醇，△条件下发生消去反应。

与Br2发生1，4加成生成- 7 - 。

又因C与醋酸反应，且最终得到，故可知C应为醇，可由水解得到，C为与H2加成得产物1，4-环己二醇的二醋酸酯。

，D为，D再 故答案应为：

（1）⑥⑦

（3）浓NaOH、醇、加热

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