归纳与整理优秀公开课教案

启东市汇龙中学高二化学教案学案一体化讲义

第四节

研究有机化合物的一般步骤和方法

【教学目标】

1.知识与技能：了解怎样研究有机化合物，应采取的步骤和方法。

掌握有机物的分离和提纯的一般方法，鉴定有机化合物结构的一般过程和方法。

2.过程与方法：通过阅读资料，了解质普、红外光谱、核磁共振普仪等仪器核实验操作过程。

3.情感、态度与价值观：通过本节的练习，从中体验研究有机化合物的过程和科学方法，提高自身的科学素养。

第一课时

【教学过程】

研究有机化合物的一般步骤和方法

一、分离、提纯

【思考与交流】

1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？

2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。

（1）NaCl（泥沙） （2）酒精（水）

（3）甲烷（乙烯） （4）乙酸乙酯（乙酸）

（5）溴水（水） （6） KNO3 (NaCl)

1、蒸馏

【实验1-1】含有杂质的工业乙醇的蒸馏

定义：

所用仪器

注意事项：

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2、结晶和重结晶【实验1-2】

（1）冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于溶解度随温度变化较大的溶液。

（2）蒸发法：此法适合于溶解度随温度变化不大的溶液，如粗盐的提纯。

（3）重结晶：将以知的晶体用蒸馏水溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更纯净的晶体的过程。

【说明】重结晶的首要工作是选择适当的溶剂，要求该溶剂：（1）杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。

3、萃取

（1）萃取：利用溶液在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来，前者称为萃取剂，一般溶质在萃取剂里的溶解度更大些。

分液：利用互不相溶的液体的密度不同，用分液漏斗将它们一一分离出来。

（2）所用仪器：

注意事项：1、萃取剂必须具备两个条件：一是与溶剂互不相溶；二是溶质在萃取剂中的溶解度较大。

2、检查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否严密。

3、萃取常在分液漏斗中进行，分液是萃取操作的一个步骤，必须经过充分振荡后再静置分层。

4、分液时，打开分液漏斗的活塞，将下层液体从漏斗颈放出，当下层液体刚好放完时，要立即关闭活塞，上层液体从上口倒出。

练习1 下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是

A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水

B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水

C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇

D 汽油和水，苯和水，己烷和水

练习2 可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是

A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯 C 汽油和苯 D 硝基苯和水

4．色谱法

原理：

常用吸附剂：

二、元素分析与相对分子质量的测定

1、元素分析（燃烧法）

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元素定量分析的原理是将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式。以便于进一步确定其分子式。

例1某含C、H、O三种元素的未知物A经燃烧分析实验测定该未知物碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%，试求（1）该未知物的实验式。（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？

[练习]燃烧某有机物A 1.50g，生成1.12L（标准状况）CO2和0.05mol H2O。该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04，求该有机物的分子式。

【总结】确定分子式的方法

(1)实验式法

由各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比(实验式)→相对分子质量→求分子式。

(2)物质的量关系法

由密度或其他条件→求摩尔质量→求1mol分子中所含各元素原子的物质的量→求分子式。（标况下M=dg/cm3×103·22.4L/mol）

(3)化学方程式法

利用化学方程式求分子式。

(4)燃烧通式法

利用通式和相对分子质量求分子式。

由于x、y、z相对独立，借助通式进行计算，解出x、y、z，最后求出分子式。

2、相对分子质量的测定——质谱法

原理：

质荷比：

【巩固练习】

1.某烃0.1mol，在氧气中完全燃烧，生成13.2g CO2、7.2gH2O，则该烃的分子式为

。

2.125℃时，1L某气态烃在9L氧气中充分燃烧反应后的混合气体体积仍为10L（相同条件下），则该烃可能是

A. CH4

B. C2H4

C. C2H2

D.C6H6

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3.一种气态烷烃和气态烯烃组成的混合物共10g，混合气密度是相同状况下H2密度的12.5倍，该混合气体通过装有溴水的试剂瓶时，试剂瓶总质量增加了8.4g，组成该混合气体的可能是

A. 乙烯和乙烷

B. 乙烷和丙烯

C. 甲烷和乙烯

D. 丙稀和丙烷

4.室温下，一气态烃与过量氧气混合完全燃烧，恢复到室温，使燃烧产物通过浓硫酸，体积比反应前减少50mL，再通过NaOH溶液，体积又减少了40mL，原烃的分子式是

A. CH4

B. C2H4

C. C2H6

D.C3H8

5.使乙烷和丙烷的混合气体完全燃烧后，可得CO2

3.52 g，H2O 1.92 g，则该混合气体中乙烷和丙烷的物质的量之比为

A.1∶2

B.1∶1

C.2∶3

D.3∶4 6.两种气态烃的混合气共1mol，在空气中燃烧得到1.5molCO2和2molH2O。关于该混合气的说法合理的是

A．一定含甲烷，不含乙烷

B．一定含乙烷，不含甲烷

C．一定是甲烷和乙烯的混合物

D．一定含甲烷，但不含乙烯

7.25℃某气态烃与O2混合充入密闭容器中，点燃爆炸后又恢复至25℃，此时容器内压强为原来的一半，再经NaOH溶液处理，容器内几乎成为真空。该烃的分子式可能为

A. C2H4

B. C2H2

C. C3H6

D. C3H8

8.已知某烃A含碳85.7%，含氢14.3%，该烃对氮气的相对密度为2，求该烃的分子式。

9.A、B两种烃通常状况下均为气态，它们在同状况下的密度之比为1∶3.5。若A完全燃烧，生成CO2和H2O的物质的量之比为1∶2，试通过计算求出A、B的分子式。

10．某烃7.2g进行氯代反应完全转化为一氯化物时，放出的气体通入500mL0.2mol/L的烧碱溶液中，恰好完全反应，此烃不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，试求该烃的分子式。

11．常温下某气态烷烃10mL与过量O285mL充分混合，点燃后生成液态水，在相同条件下测得气体体积变为70mL，求烃的分子式。

12．由两种气态烃组成的混合烃20mL，跟过量O2完全燃烧。同温同压条件下当燃烧产物通过浓H2SO4后体积减少了30mL，然后通过碱石灰又减少40mL。这种混合气的组成可能有几种？

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第四节

研究有机化合物的一般步骤和方法

第二课时

【教学过程】

【导入】通过上节课的学习已经知道有机物的分子式的确定方法，但是，我们知道，相同的分子式可能出现多种同分异构体，那么，该如何进以步确定有机物的分子结构呢？下面介绍两种物理方法。

三、分子结构的鉴定

1、红外光谱

①原理

②用途：通过红外光谱可以推知有机物含有哪些化学键、官能团

以C2H6O为例（教材P22）：

从未知物A的红外光谱图上发现右O—H键、C—H键和C—O键的振动吸收，可以判断A是乙醇而并非甲醚，因为甲醚没有O—H键。

例1、下图是一种分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：

不对称CH3

C—O—CC=O

例2、下图是某一有机物的红外光谱谱图,该有机物的相对分子质量为74，则其结构简式

为：

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2、核磁共振氢谱

①原理

②用途：通过核磁共振氢谱可知道有机物里有多少种氢原子，不同氢原子的数目之比是多少。

吸收峰数目＝氢原子类型

不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝不同氢原子的个数之比

以C2H6O为例（教材P23）

未知物A的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰，说明A只能是乙醇而并非甲醚，因为甲醚只有一种氢原子。

例3某有机物的相对分子质量为70，红外光谱表征到碳碳双键和羰基的存在，核磁共振谱列如下图：

（1）写出该有机物的分子式；

（2）写出该有机物的可能的结构简式。

练习1、2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是

A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3

练习2、分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式） 。

图谱题解题建议：

1、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。

2、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。

3、根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对官能团、基团进行合理的拼接。

4、得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对照检查，主要为分子量、官能团、基团的类别是否吻合。

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