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有机化学同分异构体快速判断方法

渭南市澄城县澄城中学

耿麦玲

邮编

715200

摘要：同分异构体的书写和数目的判断是中学有机化学考查中一个非常重要的考点，它是考查学生发散思维和有序思维的一个重要载体。如何快速、准确的判断出有机化合物同分异构体的数目，在实践中，我总结出等效氢取代法、等效键插入法、排列组合法来解决这两个问题。

高考试题中有机化学同分异构体种类的判断是每年必考题型，重现率高，物质种类的数目也在逐年增多，但考生在考场中很难做到快速准确判断，导致既浪费了时间又失分较多。为此我结合自己多年的教学实践，经过多次教学实践验证，总结出一种科学可行的快速判断有机化学同分异构体种类的方法. 一、巧记通式法

1、烃的分子通式：以饱和烷烃CnH2n+2的氢原子个数为参照对象

（1）若分子通式为CnH2n，则分子中比同碳原子烷烃少2个氢原子，不饱和度为1，有可能为单烯烃或环烷烃。

（2）若分子通式为CnH2n-2，则分子中比同碳原子烷烃少4个氢原子，,不饱和度为2，有可能为炔烃、二烯烃或环烯烃。

（3）若分子通式为CnH2n-6，不饱和度为4，则为苯及苯的同系物。

2、烃的含氧衍生物：参照烃的分子通式做判断

（1）若分子通式为CnH2n+2Ox，则分子中C与H的关系与烷烃的相同，说明该有机物分子中只有单键没有不饱和键，可视为烷烃分子中

1

C-H键之间插一个O原子为醇，在C-C键之间插一个O原子为醚。①若分子通式为CnH2n+2O则为饱和一元醇或饱和醚

如分子式C2H6O，可能为乙醇CH3CH2OH或二甲醚CH3OCH3

②若分子通式为CnH2n+2O2则为饱和二元醇,如乙二醇

C2H6O2

③若分子通式为CnH2n+2O3则为饱和三元醇，如丙三醇

C3H8O3

注意:多元醇一个碳上不能同时连接两个-OH。

（2）若分子通式为CnH2nO，则可能为饱和一元醛、酮、烯醇或环醇。

（3）若分子通式为CnH2nO2，则可能为羧酸或酯。

（4）若分子通式为CnH2nO3，则可能为羟基酸或羟基酯。

（5）若分子通式为CnH2n-6O，则可能为酚、芳香醇或芳香醚。

二、等效氢取代法

1、等效氢：即在同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连的甲基是等效的；处于对称位置上的氢原子是等效的。

例1：结构简式CH3CH2CH(CH3)2的等效氢为四种

2、对于卤代烃R-X、醇R-OH 、硝基化合物R-NO2

、胺类R-NH2

、醛R-CHO 、羧酸R-COOH有机物，均可以看作是烃的一取代物，其实质是判断处于不同位置的氢原子数目即等效氢，则可确定出该有机物的同分异构体的数目。

（1）对于R-X、R-OH 、R-NO2

三种有机物，可看作是R-H分子中的H分别被-X、-OH 、-NO2

所取代，只需判断R-H分子中的等效氢数目即可。

例2：判断分子式C5H11Cl的同分异构体的数目

种（8种）

【小结】分子式为

CH4、C2H6的等效氢为1种

；

C3H8的等效氢为2种；

C4H10的等效氢为4种；C5H10的等效氢为8种；

C6H14的等效氢17种；

2

（2）分子式为R-NH2

的胺类化合物，可分三种情况

①R-H分子中H原子被-NH2

所取代：判断等效氢的种类即可。

②在烷烃R-H的分子中C-C键之间插入-NH-：判断等效C-C键数目即可。

③对碳原子数大于3的有机胺类物质：将-N-插在三个C原子之间，确定它的种类。

（3）对于R-CHO 、R-COOH两类有机物：判断R-H的等效氢的数目即可。

例3：判断分子式为C5H10O的醛的同分异构体

种（4种）

三、等效键插入法

1、等效C-C键：即烷烃分子中相同位置的碳碳单键等效。

如结构简式为CH3CH2CH(CH3)2的烷烃等效C-C键为三种

2、对于烯烃R-CH=CH-R1、炔烃R-C≡C-R1：可以看作是R-R1

分子中的C-C键分别被碳碳双键或碳碳三键代替；醚R-O-R1

、酮R-CO-R1 、酯R-COO-R1 三种有机化合物，可以看作是R-R1

分子中的C-C键中分别插入-O- 、-CO-

、-COO-键，对于上述有机物只需判断等效C-C键的数目即可。

（1）烯烃R-CH=CH-R1、炔烃R-C≡C-R1：判断等效C-C键数目（且该碳原子上连有氢原子）。

（2）醚R-O-R1：判断分子式为R-R1

的等效C-C键数目。

（3）酮R-CO-R1：判断分子式为R-R1

的等效C-C键数目。

（4）酯R-COO-R1：因为酯基-COO-结构不对称，且酯与羧酸互为同分异构体，应分三种情况：

①羧酸：判断烃R-H分子中等效氢数目即可。

②甲酸某酯：判断烃R-H分子中等效氢数目即可。

3

③非甲酸某酯：对称C-C键数目加上不对称C-C键数的2倍之和。

例4：判断符合分子式为C5H10O2的羧酸

种（4种）；

酯

种（9种）

四、排列组合法

对于芳香族化合物可以采用排列组合的方法去解决。

1、若苯环上只有一个取代基

—

R

，若-R只有一种结构，则无同分异构体。

2、若苯环上有两个取代基(a,a或a,b)：分别处在苯环的邻、间、对的位置上，有三种同分异构体。

3、若苯环上有三个相同的取代（a,a,a）：有三种同分异构体。

4、若苯环上有三个取代基（a,a,b）：有6种同分异构体; 5、若苯环上有三个完全不同的取代基(a,b,c)：有10种同分异构体

6、若苯环上有四个相同的取代（a,a,a，a）：则可看作是二氢代物，，处在邻、间、对的位置有三种同分异构体。

7、若苯环上有四个取代基(a,a,a,b或a,a,b,c)：根据题目要求及核磁共振氢谱等效氢的数目，多数为对称结构，例如

8、限定结构的同分异构体的判断方法

【解题方法】：根据题目要求，先写出该有机物的结构简式，分析只有一个侧链取代基的排列方式，再将一个侧链拆成两个侧链取代基（三种），再将一个侧链拆成三个侧链取代基，将上述所有的同分异

4

构体的数目加起来则为该有机物的同分异构体数目。

的同分异构体

种（4种）

例5：判断分子式为

—

CH

2OH

【训练1】判断与

—

CH

2

COOH

互为同分异构体的有机物

种（答案：33种）

【训练2】扁桃酸且含酚羟基的同分OHCHCOOH有多种同分异构体，属于甲酸酯

异构体共有

种。（13种）

【训练3】C8H8O2符合下列要求的同分异构体数目是

种(21种)

①属于芳香族化合物

②能与新制氢氧化铜溶液反应

③能与氢氧化钠溶液反应

以上是我自己在教学实践中总结的解题方法，相信各位老师和同学只要用心学习，通过相应的训练，一定会增强学习兴趣，快速掌握有机化学学习方法，提高有机化学得分率。

二0一七年五月二十日

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