复习题教案1

第三章复习题

一、选择题(本题包括16小题，每小题4分，共64分) 1．从分类上讲，属于(

) ①脂肪酸

②芳香酸

③一元酸

④多元酸

A．①②

B．②③

C．②④

D．①③

答案：B 2．下列关于苯酚的叙述，不正确的是(

) A．将苯酚晶体放入少量水中，加热至全部溶解，冷却至50 ℃形成乳浊液

B．苯酚可以和硝酸发生取代反应

C．苯酚易溶于NaOH溶液中

D．苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱

解析：选D。苯酚微溶于冷水，65 ℃以上与水互溶，故A正确；由于羟基对苯环的影响，苯环上羟基邻、对位上氢原子较活泼，易被取代，与硝酸反应生成2，4，6-三硝基苯酚，B正确；苯酚能与NaOH反应而易溶于NaOH溶液，C正确；苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱，D错。

3．下列说法正确的是(

) A．卤代烃的消去反应比水解反应更容易进行

B．在溴乙烷中加入过量NaOH溶液，充分振荡，然后加入几滴AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀

C．消去反应是引入碳碳双键的唯一途径

D．在溴乙烷与NaCN、CH3C≡CNa的反应中，都是其中的有机基团取代溴原子的位置

解析：选D。严格地说，哪个反应更容易进行，必须结合实际的条件，如果在没有实际条件的情况下，卤代烃的消去反应和水解反应哪个更容易进行，是没法比较的，A错误；在溴乙烷中加入过量NaOH溶液，充分振荡，溴乙烷水解生成乙醇和NaBr，加入几滴AgNO3溶液后确实生成了AgBr沉淀，但由于NaOH溶液是过量的，同时生成AgOH(可以转化成Ag2O，颜色为棕色)，导致观察不到浅黄色沉淀，B错误；消去反应是引入碳碳双键的主要途径，但不能认为是唯一的途径，如乙炔与氢气按1∶1加成可以生成乙烯，C错误；在取代反应中，一般是带相同电荷的相互取代，金属有机化合物中，显然是金属带正电荷，有机基团带负电荷，溴乙烷中溴带负电荷，乙基带正电荷，因此，D正确。

4．某有机物的结构如图所示，这种有机物不可能具有的性质是(

)

①可以燃烧

②能使KMnO4酸性溶液褪色

③能跟NaOH溶液反应

④能跟新制银氨溶液反应

⑤能发生加聚反应

⑥能发生水解反应

A．①④

B．只有⑥

C．只有⑤

D．④⑥

解析：选B。有机物大多易燃烧，①正确；该有机物含有碳碳双键，既能被KMnO4酸性溶液氧化而使KMnO4酸性溶液褪色，又能发生加聚反应，②、⑤正确；该有机物含有酚羟基，可以和氢氧化钠反应，③正确；该有机物含有醛基，能跟新制银氨溶液反应，④正确；该有机物没有可以水解的官能团，不能发生水解反应，⑥错误。

5．由溴乙烷为主要原料制取乙二醇时，需要经过的反应的反应类型为(

) A．加成—消去—取代

B．消去—加成—取代

C．取代—加成—消去

D．取代—消去—加成

解析：选B。要制备乙二醇，由溴乙烷不能直接转化，故考虑先通过消去反应得到乙烯，然后经过加成得到二卤代烃，再水解(取代)得到乙二醇。

6．胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式是，下列叙述中不正确的是

(

) A．1 mol胡椒酚最多可与4 mol H2发生反应

B．1 mol胡椒酚最多可与4 mol Br2发生反应

C．胡椒酚可与NaOH溶液反应

D．胡椒酚在水中的溶解度不大

解析：选B。胡椒酚中既含苯环，又含碳碳双键，故1 mol该物质可与4 mol H2发生加成反应；胡椒酚属于酚，在水中溶解度较小，但可以与NaOH溶液反应；1 mol胡椒酚可与2 mol Br2发生取代反应，又可与1 mol Br2发生加成反应，故1 mol胡椒酚最多可与3 mol Br2发生反应。

7．有甲酸、乙酸、乙醛、乙酸乙酯、乙醇、溴乙烷6种无色溶液，只用一种试剂就可以将它们一一鉴别出来。这种试剂是(

) A．蒸馏水

B．FeCl3溶液

C．新制Cu(OH)2悬浊液

D．NaOH溶液

解析：选C。Cu(OH)2会与甲酸、乙酸发生中和反应，生成易溶的羧酸铜蓝色溶液。甲酸和乙醛有醛基，加热时会被新制Cu(OH)2悬浊液氧化，Cu(OH)2被还原生成红色的Cu2O沉淀。新制Cu(OH)2悬浊液中有水，当与酯或溴乙烷混合时，有机层与水层因不溶而分离，酯密度小，位于上层，溴乙烷密度大，位于下层，而乙醇可以与水互溶。

8．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的(

) ①与NaOH的水溶液共热

②与NaOH的醇溶液共热

③与浓硫酸共热到170 ℃

④在催化剂存在情况下与氯气反应

⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热

⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热

⑦用稀H2SO4酸化

A．①③④②⑥⑦

B．①③④②⑤

C．②④①⑤⑥⑦

D．②④①⑥⑤

解析：选C。采取逆向分析可知，乙二酸→乙二醛→乙二醇→1，2-二氯乙烷→乙烯→氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件，可知C项设计合理。

9．利尿酸是运动会上被禁用的兴奋剂之一，其结构简式如下：

下列叙述正确的是(

) A．利尿酸的衍生物利尿酸甲酯的分子式是C14H14Cl2O4

B．利尿酸分子内处于同一平面的原子数不超过10个

C．1 mol利尿酸能与6 mol H2发生加成反应

D．利尿酸能与FeCl3溶液发生显色反应

解析：选A。利尿酸分子结构中含有苯环，含苯环的有机物至少有12个原子共平面；该有机物中能与H2加成的结构有苯环、

(不包括羧基中的)、，故1 mol利尿酸只能与5 mol H2加成；利尿酸中无酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应。

10．膳食纤维具有突出的保健功能，近年来受到人们的普遍关注，被世界卫生组织称为人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一是芥子醇，结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是(

)

A．芥子醇的分子式是C11H12O4

B．芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面

C．芥子醇能与FeCl3溶液发生显色反应

D．1 mol芥子醇能与足量溴水反应消耗3 mol Br2

A错；解析：选C。由芥子醇的结构简式可知其分子式为C11H14O4，由于单键可以旋转，所以由所确定的平面可以与苯环所确定的平面重合，通过旋转C—O键可以使—CH3中碳原子转至苯环的平面上，B错；芥子醇中的酚羟基邻、对位没有氢原子，不能与Br2发生取代反应，只有可以与Br2发生加成反应，故1 mol芥子醇最多消耗1 mol Br2，D错。

11．莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等水果中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是(

)

A．两种酸都能与溴水反应

B．两种酸遇三氯化铁溶液都显色

C．鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键

D．等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量不相同

解析：选A。从两种物质的结构可以看出，莽草酸中含羧基、醇羟基和碳碳双键，鞣酸中含有羧基、酚羟基。由各官能团性质可知A正确。应特别注意鞣酸分子中并不存在碳碳双键，因环状结构是苯环。

12．分子式为C9H18O2的有机物A，在硫酸存在下与水反应生成B、C两种物质，C经一系列氧化最终可转化为B的同类物质，又知等质量的B、C的蒸气在同温同压下所占体积相同，则A的酯类同分异构体(包括A)共有(

) A．8种

B．12种

C．16种

D．18种

解析：选A。由题中条件知A为酯，B为一元酸、C为一元醇，且B、C的相对分子质量相等，故B应为丁酸，C为戊醇。丁酸有2种，戊醇有8种，可被氧化为羧酸的戊醇有4种，故符合题意的A的酯类同分异构体共有8种。

13．(2017·河北隆化存瑞中学质检)下列有关实验装置及用途叙述正确的是(

)

A．a装置用于检验消去产物

B．b装置检验酸性：盐酸＞碳酸＞苯酚

C．c装置用于实验室制取并收集乙烯

D．d装置用于实验室制硝基苯

解析：选D。CH3CH2OH易挥发，且能被KMnO4酸性溶液氧化，故A错误；浓盐酸有挥发性，挥发出来的HCl也能与苯酚钠反应生成苯酚，故B错误；c装置中应测量液体的温度，温度计水银球应浸入液体中，故C错误。

14．下列叙述正确的是(

) A．甲苯既可使溴的四氯化碳溶液因发生反应而褪色，也可使酸性高锰酸钾溶液褪色

B．的消去产物有两种

C．有机物A(C4H6O2)能发生加聚反应，可推知A的结构一定是CH2===CH—COOCH3

D．可用溴水鉴别乙醛、四氯化碳、苯和乙酸

解析：选D。A项，甲苯不能使溴的四氯化碳溶液因发生反应而褪色。B项，

的消去产物只有一种。C项，A还可以是不饱和羧酸。D项，乙醛可以被溴水氧化，使溴水褪色；四氯化碳可以从溴水中萃取溴，下层液体呈橙色；苯可以从溴水中萃取溴，上层液体呈橙色；乙酸可以和溴水互溶，不分层。

15．洋蓟素是一种新结构类型的抗乙型肝炎病毒和抗艾滋病病毒的化合物，其结构如图所示，有关洋蓟素的说法正确的是(

)

A．1 mol洋蓟素最多可与6 mol Br2反应

B．1 mol洋蓟素含6 mol酚羟基

C．一定条件下能发生酯化反应和消去反应

D．1 mol洋蓟素最多可与9 mol NaOH反应

解析：选C。洋蓟素苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可以被Br2取代，可以与Br2发生加成反应，故1 mol洋蓟素最多可与8 mol Br2反应，A错；1 mol洋蓟素含有4 mol酚羟基，B错；羟基、羧基可以发生酯化反应，醇羟基所连碳原子的邻位碳原子上有H原子，则可以发生消去反应，C对；酚羟基、酯基、羧基均可以消耗NaOH，故1 mol洋蓟素最多可以消耗7 mol NaOH，D错。

16．(2017·济南高二质检)食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：

下列叙述不正确的是(

) A．步骤(1)、(2)的反应类型不同

B．步骤(1)产物中残留的苯酚能用FeCl3溶液检验

C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与氢氧化钠溶液反应

D．步骤(2)产物中残留的烯丙醇不能用溴水检验

解析：选A。步骤(1)、(2)均为取代反应，A错误；苯酚与ClCH2COOH反应生成的苯氧乙酸不含有酚羟基，故残留物中若含有苯酚，可以与FeCl3反应而显紫色，B正确；苯氧乙酸中含有羧基，可与碱发生中和反应，菠萝酯属于酯，可以在碱性条件下发生水解反应，C正确；由于菠萝酯含有碳碳双键，也可以使溴水褪色，故不能用溴水来检验残留的烯丙醇，D正确。

二、非选择题(本题包括4小题，共36分)

17．(6分)A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B中苯环上的一溴代物有两种结构。

(1)写出A和B的结构简式：A____________________；

B________________。

(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

解析：根据分子式C7H8O可知A和B均为不饱和化合物。由于A、B均与Na反应放出H2且分子结构中只有一个氧原子，故A、B中均有—OH，为醇或酚。A不溶于NaOH溶液，且不能使溴水褪色，说明A为醇，故A为。B溶于NaOH溶液，且与溴水反应生成白色沉淀，故B为酚，结合其分子式可知B为甲基苯酚，它有三种结构：、、，其中苯环上的一溴代物有两种结构的只有。

18．(7分)将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离，可采取如图所示方法和操作：

(1)写出物质①和⑤的化学式：

①____________；⑤______________。

(2)写出分离方法②和③的名称：

②________；③________。

(3)混合物加入溶液①反应的化学方程式为________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(4)下层液体④通入气体⑤反应的化学方程式为

________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

解析：首先仔细分析组成混合物的各物质性质的差异：其中苯酚有酸性，能溶于NaOH溶液，而苯、甲苯为互溶但沸点差别较大的液体，用蒸馏的方法可以分开；在苯酚钠溶液中通入CO2，可以将苯酚复原。

答案：(1)NaOH

CO2

(2)分液

蒸馏

19．(8分)有机物A(C10H20O2)具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知：

提示：①B分子中没有支链。

②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。

③D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢若被氯取代，其一氯代物只有一种。

④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。

回答下列问题：

(1)B可以发生的反应有________(填序号)。

①取代反应

②消去反应

③加聚反应

④氧化反应

(2)D、F分子所含的官能团的名称分别是________________________________________________________________________、

____________。

(3)写出所有与D、E具有相同官能团的同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。

(4)E可用于生产氨苄青霉素等。已知E的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由2-甲基-1-丙醇和甲酸在一定条件下制取E。该反应的化学方程式是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

解析：由题干信息知A为酯，且A由B和E发生酯化反应生成，根据B――→C――→D可知B为醇，E为羧酸；又因D和E是具有相同官能团的同分异构体，说明B和E中碳原子数相同。结合A的分子式可知E中含有5个碳原子，又因E分子烃基上的氢若被氯取代，O2O2其一氯代物只有一种，可以确定E的结构简式为；进一步可知B的分子式为C5H12O，说明B为饱和一元醇，又因B中没有支链，可确定B的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2OH。

答案：(1)①②④

(2)羧基

碳碳双键

20．(15分)(2017·高考全国卷甲)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：

已知以下信息：

①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。

②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。

回答下列问题：

(1)A的结构简式为____________。

(2)B的化学名称为____________。

(3)C与D反应生成E的化学方程式为____________________________________________________________________________________________________。

(4)由E生成F的反应类型为____________。

(5)G的分子式为________________。

(6)L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有____种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为________________________________________________________________________________________、________________________。

A、B的分子式及信息①可确定B的结构简式为(CH3)2CHOH，解析：结合C的结构简式，A的结构简式为。结合G的结构简式可逆推出F的结构简式为，则E为，再结合C的结构简式及信息②可确定D的结构简式为。(4)根据E、F的结构简式可确定由E

生成F的反应为取代反应。(5)根据G的结构简式可确定其分子式为C18H31NO4。(6)根据L遇FeCl3溶液发生显色反应可知L中含酚羟基，再结合D的分子式和1 mol L能与2 mol Na2CO3反应，可知L中含2个酚羟基和1个—CH3，2个酚羟基位于苯环邻位、间位和对位时，—CH3所处的位置分别有2种、3种和1种，即L共有6种可能的结构。其中核磁共振氢谱中有四组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为和。

答案：(1)

(2)2-丙醇(或异丙醇) (3)

(4)取代反应

(5)C18H31NO4

(6)6