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高二化学教学资料（第一章

认识有机化合物）

一、各类烃的代表物的结构、特性

类

别

通

式

烷

烃

CnH2n+2(n≥1) 烯

烃

CnH2n(n≥2) 炔

烃

CnH2n-2(n≥2) 苯及同系物

CnH2n-6(n≥6) 代表物结构式

相对分子质量Mr

碳碳键长(×10m) 键

角

分子形状

-10H—C≡C—H

28 1.33 约120°

6个原子

共平面型

跟X2、H2、HX、易被氧化；可加聚

26 1.20 180°

4个原子

同一直线型

跟X2、H2、HX、氧化；能加聚得导电塑料

78 1.40 120°

12个原子共平面(正六边形) 跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应

16 1.54 109°28′

正四面体

光照下的卤代；主要化学性质

裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色

H2O、HCN加成，HCN加成；易被二、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质

类别

卤代烃

通

式

一卤代烃：

R—X 多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm 卤原子

—X C2H5Br （Mr：109）

官能团

代表物

分子结构结点

卤素原子直接与烃基结合

β-碳上要有氢原子才能发生消去反应

主要化学性质

1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇

2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯

一元醇：

R—OH 醇

饱和多元醇：

CnH2n+2Om

醇羟基

—OH CH3OH （Mr：32）

C2H5OH （Mr：46）

羟基直接与链烃基结合，

1.跟活泼金属反应产生H2

2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应O—H及C—O均有极性。

生成卤代烃

β-碳上有氢原子才能发3.脱水反应:乙醇

140℃分子间脱水成醚

生消去反应。

170℃分子内脱水生成烯

α-碳上有氢原子才能被4.催化氧化为醛或酮

催化氧化，伯醇氧化为5.一般断O—H键与羧酸及醛，仲醇氧化为酮，叔醇无机含氧酸反应生成酯

不能被催化氧化。

醚键

醚

R—O—R′

C2H5O C2H5

（Mr：74）

C—O键有极性

性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应

1.弱酸性

酚

酚羟基

—OH —OH直接与苯环上的碳

（Mr：94）

相连，受苯环影响能微弱电离。

2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀

3.遇FeCl3呈紫色

4.易被氧化

HCHO 醛基

醛

（Mr：44）

（Mr：30）

HCHO相当于两个

—CHO 1.与H2、HCN等加成为醇

2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)有极性、能加成。

氧化为羧酸

羰基

酮

与H2、HCN加成为醇

（Mr：58）

受羰基影响，O—H能电

（Mr：60）

离出H，+有极性、能加成

不能被氧化剂氧化为羧酸

羧酸

羧基

受羟基影响不能被加成。

1.具有酸的通性

2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成

3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺(肽键) HCOOCH3

酯基

酯

（Mr：88）

硝酸酯

RONO2

硝基化合物

R—NO2

氨基酸

硝基—NO2

氨基—NH2

羧基—COOH

肽键蛋白质

结构复杂

不可用通式表示

氨基—NH2

羧基—COOH 羟基—OH 醛基—CHO 羰基酯油脂

基葡萄糖

CH2OH(CHOH)4CHO （Mr：60）

1.发生水解反应生成羧酸和酯基中的碳氧单键易断

裂

醇

2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇

硝酸酯基

—ONO2

不稳定

一硝基化合物较稳定

—NH2能以配位键结合H；—COOH能部分电离出H

++易爆炸

一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸

两性化合物能形成肽键

1.两性

2.水解

3.变性

4.颜色反应

（生物催化剂）

5.灼烧分解

1.氧化反应(还原性糖) RCH(NH2)COOH H2NCH2COOH （Mr：75）

酶

多肽链间有四级结构

多数可用下糖

列通式表示：

Cn(H2O)m 淀粉(C6H10O5) n

纤维素

[C6H7O2(OH)3] n

多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物

2.加氢还原

3.酯化反应

4.多糖水解

5.葡萄糖发酵分解生成乙醇

酯基中的碳氧单键易断裂

烃基中碳碳双键能

可能有碳碳双键

1.水解反应（皂化反应）

2.硬化反应

加成

三．有机物的溶解性

（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。

（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。

（3）具有特殊溶解性的：

① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。

② 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。

③

乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。

④

有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出(即盐析，皂化反应中也有此操作)。但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。

⑤

线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。

⑥

氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。

四．有机物的密度

（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）

（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯

五．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态：

① 烃类：一般N(C)≤4的各类烃

② 衍生物类：

一氯甲烷（CHCl，沸点为-24.2℃）

3．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．氯乙烯（CH==CHCl，沸点为-13.9℃）

2．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．氯乙烷（CHCHCl，沸点为℃）

32．．．．．．．．．．．．．．12.3．．．．．．．．四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃）

甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8℃）

氟里昂（CClF，沸点为-29.8℃）

22．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．甲醛（HCHO，沸点为-21℃）

．．．．．．．．．．．．．．．．

甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃）

注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态

一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃）

环氧乙烷（

，沸点为13.5℃）

（2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如，

己烷CH3(CH2)4CH3

甲醇CH3OH 溴乙烷C2H5Br 溴苯C6H5Br

环己烷

甲酸HCOOH 乙醛CH3CHO 硝基苯C6H5NO2

★特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态

（3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如，

石蜡

C12以上的烃

饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态

★特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态

六、重要的反应

1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质

（1）有机物

①

通过加成反应使之褪色：含有

②

通过取代反应使之褪色：酚类

、—C≡C—的不饱和化合物

注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。

③

通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）

注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色

④

通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯

（2）无机物

①

通过与碱发生歧化反应

3Br2 + 6OH == 5Br + BrO3 + 3H2O或Br2 + 2OH == Br + BrO + H2O ②

与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S、SO2、SO3、I、Fe

+2-------2--2+2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H褪色的物质

（1）有机物：A.含有

、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质

B.与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）

（2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S、SO2、SO3、Br、I、Fe

3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物

与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应

加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）

与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；

．含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；

含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。

与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出

等物质量的CO2气体。

4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质

（1）2Al + 6H == 2 Al + 3H2↑

（2）Al2O3 + 6H == 2 Al + 3H2O （3）Al(OH)3 + 3H == Al + 3H2O +3++3++3+--2-2---2+

2Al + 2OH + 2H2O == 2 AlO2 + 3H2↑

Al2O3 + 2OH

== 2 AlO2 + H2O Al(OH)3 + OH

== AlO2 + 2H2O ----（4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等

NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑

NaHS + HCl == NaCl + H2S↑ + H2O

NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O NaHS + NaOH == Na2S + H2O （5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等

2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O

(NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑

(NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O （6）氨基酸，如甘氨酸等

H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl

H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O （7）蛋白质

蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，

故蛋白质仍能与碱和酸反应。

5．银镜反应的有机物

（1）发生银镜反应的有机物：

含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）

（2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制：

向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。

（3）反应条件：碱性、水浴加热

若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2 + OH + 3H == Ag + 2NH4 + H2O而被破坏。

（4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出

（5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3

AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH【记忆诀窍】：

2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O +

-+++1—水（盐）、2—银、3—氨

4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 2 Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O 2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH乙二醛：

甲酸：

OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OHHCOOH + 2 Ag(NH3)2OH葡萄糖:(过量)CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH（6）定量关系：

—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag 6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应

HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag （1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。

（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。

（3）反应条件：碱过量、加热煮沸

（4）实验现象：

①

若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；

②

若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；

（5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4

RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O

HCHO + 4Cu(OH)2

OHC-CHO + 4Cu(OH)2

HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O CO2 + Cu2O↓+ 3H2O CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O

CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)22+（6）定量关系：—COOH～½ Cu(OH)2～½ Cu

（酸使不溶性的碱溶解）

—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O

HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O 7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。

HX + NaOH == NaX + H2O

(H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O

或

RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O 8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。

9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。

10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。

七、重要的有机反应及类型

1．取代反应

酯化反应

水解反应

C2H5OH+HCl

C2H5Cl+H2ONaOH

CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH

无机酸或碱2．加成反应

3．氧化反应

2C2H2+5O24CO2+2H2O

点燃

2CH3CHO+2H2O 2CH3CH2OH+O2550℃Ag网

2CH3CHO+O265～75℃锰盐

CH3CHO+2Ag(NH3)2OH4．还原反应



+2Ag↓+3NH3+H2O

5．消去反应

4CH2═CH2↑+H2O

C2H5OH2

浓HSO170℃CH3—CH═CH2+KBr+H2O

CH3—CH2—CH2Br+KOH乙醇6．水解反应

卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应

7．热裂化反应（很复杂）

C8H16+C8H16

C16H34

C14H30+C2H4 C16H34C12H26+C4H8

C16H34

……

8．显色反应

含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色

9．聚合反应

10．中和反应

六、混合物的分离或提纯（除杂）

混合物

（括号内为杂质）

乙烷（乙烯）

除杂试剂

溴水、NaOH溶液

（除去挥发出的Br2蒸气）

乙烯（SO2、CO2）

乙炔（H2S、PH3）

提取白酒中的酒精

从95%的酒精中提取无水酒精

从无水酒精中提取绝对酒精

提取碘水中的碘

溴化钠溶液

NaOH溶液

饱和CuSO4溶液

——————

新制的生石灰

镁粉

汽油或苯或

四氯化碳

溴的四氯化碳

洗气

洗气

蒸馏

蒸馏

蒸馏

萃取

分液蒸馏

洗涤-分离

方法

洗气

化学方程式或离子方程式

CH2＝CH2 + Br2

→

CH2 BrCH2Br Br2 + 2NaOH ＝

NaBr + NaBrO + H2O SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2O CO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O H2S + CuSO4

= CuS↓+ H2SO4

11PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P↓+ 3H3PO4+ 24H2SO4

——————————————

CaO + H2O ＝

Ca(OH)2

Mg + 2C2H5OH → (C2H5O)2 Mg + H2↑

(C2H5O)2 Mg + 2H2O →2C2H5OH + Mg(OH)2↓

——————————————

Br2 + 2I

== I2 + 2Br

-

（碘化钠）

苯

（苯酚）

乙醇

（乙酸）

乙酸

（乙醇）

溴乙烷（溴）

溴苯

（Fe Br3、Br2、苯）

硝基苯

（苯、酸）

提纯苯甲酸

提纯蛋白质

高级脂肪酸钠溶液

（甘油）

溶液

NaOH溶液或

饱和Na2CO3溶液

NaOH、Na2CO3、

NaHCO3溶液均可

NaOH溶液

稀H2SO4

NaHSO3溶液

蒸馏水

NaOH溶液

蒸馏水

NaOH溶液

蒸馏水

蒸馏水

浓轻金属盐溶液

食盐

萃取分液

洗涤

分液

洗涤

蒸馏

蒸发

蒸馏

洗涤

分液

洗涤

分液

蒸馏

洗涤

分液

蒸馏

重结晶

渗析

盐析

盐析

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O C6H5OH + Na2CO3

→

C6H5ONa + NaHCO3

CH3COOH + NaOH

→

CH3COONa + H2O 2CH3COOH + Na2CO3

→ 2CH3COONa + CO2↑+ H2O CH3COOH + NaHCO3

→

CH3COONa + CO2↑+ H2O CH3COOH + NaOH

→

CH3COO Na + H2O 2CH3COO Na + H2SO4

→

Na2SO4 + 2CH3COOH Br2 + NaHSO3 + H2O == 2HBr + NaHSO4

Fe Br3溶于水

Br2 + 2NaOH ＝

NaBr + NaBrO + H2O 先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H + OH = H2O 常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。

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