第一节　有机化合物的分类教学设计案例

第1节

有机化学反应类型（教案）

北京第十五中学

张绪姝

一

教学目标

1 知识与技能

（1）结合所学有机反应，归纳有机反应的类型，了解有机化学反应的主要类型，初步建立认识有机反应的分析框架。

（2）结合所学加成反应，认识加成反应的特征。能够根据加成反应的定义，判断发生加成反应的有机物的结构特点，分析具有何种官能团的有机物与何种试剂，在什么条件下，能够发生加成反应，生成什么产物。

2 过程与方法

（1）提高学生自主判断加成反应生成物和自主书写加成反应方程式的能力。

（2）以加成反应的特征研究为例，学习从有机物结构、试剂、条件和产物等多角度研究有机化学反应的一般方法。

3 情感态度与价值观

（1）通过对加成反应特征的深入研究，体验从不同视角分析有机反应的意义，加深对有机物性质的认识及有机化合物之间转化关系的理解，了解研究有机化合物性质的基本思路。

（2）认识加成反应的用途，体会加成反应在生产、生活中的价值。

二

重点、难点

（1）从反应物的结构、试剂的特征、反应条件和产物等多角度，认识加成反应的特征。

（2）初步建立加成反应中反应物的结构与试剂对应关系的观念。

（3）以加成反应结果为依据，初步认识加成反应中反应物与试剂进行加成反应的规律，提高自主认识和书写加成反应方程式的能力。

三

教学方法

联想质疑——交流研讨——归纳总结——实践提高

四

教学过程

教师活动

环节一：回忆旧知，引出研究课题

展示生活中有机物的图片

提出问题：生活中的有机物已经超过了8400多万种，通过第一章的学习，请同学们思考：我们是如何更为简便地认识、研究如此数目庞大的有机物的？

投影：关键词——分类、结构、代表物

质疑：用这样的方法认识有机物的好处是什么呢？

投影：分类研究的方法——将所研究物质归类，用类别物质的共性预测所研究物质的性质

物质结构的分析——通过分析官能团的结构特征、化学键的极性强弱、碳原子的饱和性，以及官能团之间的相互影响，分析、预测有机物的性质

代表物的性质——是分类预测和结构分析预测联想迁移的依据

学生活动

学生回忆第一章所学的认识有机物的相关内容：物质分类和命名、有机物的结构与性质、烃和卤代烃的结构与性质

思考并回答问题

学生体会、感受、思考

设计意图

通过回忆认识数目庞大有机物的方法，通过联想迁移，引发学生进一步思考研究纷繁复杂的有机化学反应的方法

归纳旧知，引发学生在新知识学习过程中对旧知识应用的迁移

提出问题：8400万种有机化合物所对应的有机化学反应将更为纷繁复杂，你认为我们应该才能怎样更为便捷、更有规律地认识这些有机化学反应呢？

质疑：你认为分类研究有机化学反应的方法可能带来什么好处？

投影：

建立联系

反应特征——反应类型（归纳不同类型反应的各自特征，判断化学反应的类型）

反应物结构——反应类型（认识物质结构与反应类型之间的对应关系，通过结构分析，预测所发生反应的类型；反之，通过物质所发生反应的类型，深入认识有机物的结构和性质，顺利地实现物质之间的转化）

板书：第１节

有机化学反应类型

环节二：认识反应类型，体会研究化学反应的基本思路

学案：完成下列有机化学反应方程式，思考有机化学反应有哪些类型？

有机反应

反应物

CH2=CH2

CH2=CH2

CH4

试剂

Br2

HCl Cl2

HNO3

O2 反应条件

反应产物

反应类型

学生通过体会第一章认识有机物的方法，思考并回答问题

学生谈自己对分类研究有机化学反应的认识，体会分类研究的意义

学生书写反应方程式，归纳所学有机化学反应的类型

学生通过思考初步体验分类研究化学反应的意义

复习所学反应，为反应类型归类奠定基础

提出问题引发学生思考：研究有机化学反应的角度

１

２

３

４

５

６

CH2=CH2

CH3CH2OH CH3CH2OH

投影：

有机化学反应类型

从反应发生的结果角度

从加（脱）氧、脱（加）氢

或氧化数的变化角度

主要类型

加成反应

取代反应

消去反应

氧化反应

还原反应

提出问题：如果让你来研究一类（个）有机反应，你打算从哪些方面进行研究？

投影：

研究有机反应的基本思路

学生体验书写反应方

反应条件

有机物的结构特征

（官能团）

反应试剂

反应产物

程式的过程，思考并反应类型

回答问题

从多角度认识有机反应－丰富联系－深化认识

反应特征——反应类型

反应物结构——反应类型

反应物结构——试剂

反应物结构—试剂－反应条件—反应类型—产物

板书：一

有机化学反应的主要类型

１、加成反应

环节三：认识加成反应的特征，了解加成反应的规律。学习应用加成反应的规律书写反应方程式，初步建立加成反应反应物的结构特征与试剂的对应关系

历史链接：加成反应（addition reaction）继1852年富兰克（Frankland）提出化合价观念之后，1855年凯库勒(Kekule)在热拉尔类型学说的基础上提出反应类型。他指出：像CO+Cl2=COCl2

这样的有机反应是直接加成的反应。

投影：加成反应的定义：所谓加成反应是有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合，生成新化合物的反应。

方法导引：以研究有机反应基本思路为依据，从有机反应物的结构（官能团）、试剂特征、反应条件、反应产物，以及加成反应类型特征等几方面认识加成反应。

首先，请同学们根据加成反应的定义，联系我们所熟悉的加成反应实例，思考：发生加成反应的反应物一般具有怎样的结构特征？一般都与什么试剂发生加成反应？

投影：

反应类型

反应物结构特征

含有不饱和键

试剂

反应规律

学生倾听、思考，不断提高对有机化学反应研究认识的深度

学生倾听并思考认识加成反应的方法

学生思考并回答

Br2 HCl 归纳学生发言，总结研究有机反应的分析框架，使学生体会从不同角度认识、研究有机反应的的意义

设置历史链接，使学生对加成反应的研究发展建立时间维度

引导学生应用前面所学“研究有机反应的分析框架”，指导对加成反应的研究

提出问题，引导学生展开对加成反应的研究

通过历史链接，展示对加成反应过程认识的发展，使学生感知：人们对物质世界的认识是随时间及其他学科科学技术的发展而逐

步走向深入的

加成反应

学生思考

质疑：具有不饱和键的有机物与试剂如何发生加成反应的呢？

历史链接：根据现代价键理论研究发现，不饱和键的种类不同，或与之发生反应的试剂及条件不同，加成反应的历程也可能不同。如果忽略反应历程的差异，单纯从加成反应的结果上看，加成反应还是有一定规律可循。

（如受邻近原子团或外界环境影响而使、流动性较大的π电子云发生位移，或者由于电负性较大的原子吸电子效应的影响）不饱和键两端的原子会分别带有部分正电荷和部分负电荷，同理，试剂本身或在外界条件的影响下，其反应部位化学键电荷分布的不均，引起反应部位化学键两端的原子也会分别带有部分正电荷和负电荷（如：H-Cl 、H-OSO3H 、H-CN 、一般情况下，反应物双键或叁键本身或在外界条件的影响下，

学生倾听

H-NH2等）。

如果分别用A1 =B1 和A2—B2表示分子中含于双键的有机物和试剂，则我们可以用下式表示加成反应的一般结果：

δ+

δ- δ+ δ-

A1

= B1 + A2—B2

A1—

B1

B2

A2 以乙醛和氢氰酸加成反应为例，说明其加成反应的规律

学案：请同学们应用加成反应的一般规律，书写下面加成反应方程式，体会加成反应类型的特征,归纳加成反应的反应物的结构与试剂的对应关系

１

２

3 4 5 6 7

8 反应物

CH2=CH2

CH2=CH2

CH2=CH2

试剂

Cl-Cl H-Br H-OSO3H

Br-Br H-Cl H-CN

H-CN

H-CN 加成反应物结构与试剂对应关系

反应物结构

试剂

X2、

H-X 、H-OSO3H

条件

产物

CH2Cl—CH2Cl-

CH3-CH2Br

反应类型

加成反应

从反应结果上，分析加成反应的一般规律，使学生通过加成反应规律的学习，逐步具备深入认识加成反应，并能自主书写加成反应方程式的能力

学生练习书写加成反应方程式，在实践中逐步理解加成反应的规律，并体会加成反应中，反应物结构与反应试剂特征，以及它们之间存在的对应关系

设置知识链接，对

有意深入认识加成反应反应物结构与试剂对应关系的学生提供支持

学生书写加成反应方程式，体会加成反应方程式书写规律，根据所写的加成反应方程式，总结归纳加成反应的反应物结构与试剂的对应关系

NaOH

CHBr=CHBr

CH2=CHBr

O CH3 C-H

O CH3 C CH3

OH CH3 CH-CN

H-CN

学生阅读知识链接，加深对加成反应反应物结构与试剂对应关系的理解

学案：知识链接：

加成反应的反应物结构与试剂对应关系阐释

反应物结构特征

CH2=CH2 叁键电子云形状成圆筒状，看上去像压紧在一起的面包圈。由于两个π键在形成时压缩σ键使其变短，使碳核部分露出在电子云外

既能与亲电试剂发生加成反应，也能与亲核试剂发生加成反应

由于氧原子电负性很大，吸引电子能力很强，所以羰基电子云偏向氧原子一边，氧原子带部分负电，反之，碳原子带部分正电

易与能够提供孤对电子或负离子的亲近带正电的碳原子核的试剂（亲核试剂）发生加成反应

从电子云的角度看，双键像一个夹心面包，π电子云以帷幕状将碳核遮盖

试剂特征

多与亲近电子的试剂（亲电试剂）发生加成反应

如：X2、

H-X 、H-OSO3H、H-OCl

如：H-CN 、H-NH2

练习书写加成反应方程式，进一步拓宽对加成反应试剂及加成反应规律的认识，并从反应物

小结：在加成反应中，含有不饱和键的反应物结构特征不同，试剂特征也不同，所以加成反应中反应物与试剂存在一定的对应关系。

环节四：练习巩固。归纳加成反应发生前后，从反应物到产物所发生的变化，加深对加成反应特征的认识。

学案：书写下面加成反应方程式，进一步思考加成反应与反应物结构、试剂、反应条件与反应产物之间的关系，归纳加成反应发生前后，从反应物到产物所发生的变化

1 反应物结构

CH2=CH2

试剂

H-OH

反应条件

H3PO4 反应产物

学生倾听

2

3

H-NH2

学生书写反应方程式，进一步思考加成反应类型本身与反应物结构、试剂、反应条件与反应产物之间小结：加成反应前后反应物到产物的变化

反应物、产物的种类

碳原子的饱和程度

不饱和键两端碳原子轨道杂化方式

反应物

反应产物

的关系，归纳加成反应发生前后，从反应

物到产物所发生的变化。

至产物变化的角度，归纳加成反应物质变化的规律，同时为下一个环节——加成反应的应用做铺垫

环节五：实践提高。通过反应物结构特征分析，选择试剂，预测反应条件和反应产物

最后，请同学们根据所学加成反应的相关知识，分析给出的反应物的结构特征，选择试剂，预测反应条件和产物

反应物结构特征

可能发生反应的类型

能与该物质发生反应的试剂

CH3-CH=CH2

反应发生的条件

反应生成的产物

学生书写方程式，并应用所学知识，思考不对称烯烃加成反应的规律

质疑：不对称烯烃加成反应生成的产物不同，同学们认为那个产物应该是主产物，为什么？请应用官能团之间的相互影响和加成反应的规律加以分析。

历史链接：马可夫尼科夫规则（图片）

质疑：在丙烯的分子结构中存在不饱的碳碳双键，所以能够发生加成反应。除此之外，丙烯在结构上还有哪些特征？（提示：结构特征分析一般包括：官能团、共价键的极性强弱，是否含有不饱和碳原子等）你认为丙烯还可能发生什么类型的有机化学反应，为什么？

投影：炳烯的结构（化学键与键能数据）

提出问题：关于取代反应你想从哪些方面着手研究？

投影：展示前面研究相关有机反应在生产、生活中（能源、材料、医药等方面）的应用，以及有机反应发展的展望

历史链接：历史上著名的加成反应

总结：今天，我们以加成反应研究为例，学习从反应物、试剂、条件，以及反应类型与产物等多角度研究有机化学反应的方法，不仅有助于加深我们对有机反应的认识，更有助于加深我们对有机化合物性质的认识，提高我们设计物质之间转化的能力。

学生观察数据、思考并回答问题

学生思考并回答

学生倾听、体会

学生回忆加成反应研究的过程，思考并回答问题

不对称烯烃加成反应研究的设计，是综合应用环节。旨在提高学生分析反应物结构，并根据结构特征选择试剂，预测其可能发生有机反应的类型、反应条件和产物的能力，是本次课学习的较高要求。

通过对不对称烯烃加成反应的书写，引发冲突，使学生进一步感知官能团之间的相互影响，以及加成反应的规律，并引发对下一反应类型——取代反应研究的思考

展示有机反应的应用价值以及部分有机发展史中著名的有机加成反应，展望有机发展的前景，激发学生爱科学、学科学的热情

总结研究有机反应的方法和意义，提高学生对有机反应研究价值的认识

第1节

有机化学反应类型（学案）

任务1：完成下列有机化学反应方程式，思考有机化学反应有哪些类型？

有机反应

反应物

试剂

反应条件

反应产物

反应类型

１

CH=CH

Br

２

CH=CH

HCl

３

CH

Cl

４

HNO

５

CHCHOH

CH=CH

６

CHCHOH O

任务2：书写下列未完成的加成反应方程式，体会加成反应的规律，归纳加成反应反应物的结构与试剂的对应关系

222224233222322

反应物

试剂

Cl-Cl H-Br H-OSO3H Br-Br H-Cl H-CN

H-CN

H-CN

条件

产物

CH2Cl—CH2Cl- CH3-CH2Br

CHBr=CHBr CH2=CHBr

OH CH3 CH-CN

反应类型

１

CH2=CH2 ２

CH2=CH2 3 4 5 6 7 CH2=CH2

O CH3 C-H 8 O CH3 C CH3 加成反应

NaOH

加成反应物结构与试剂对应关系

反应物结构

试剂

任务3：书下面加成反应方程式，进一步思考加成反应与反应物结构、试剂、反应条件及反应产物之间的关系，归纳加成反应发生前后，从反应物到产物所发生的变化。

9 10 11 O H CH 反应物结构

CH2=CH2

试剂

H-OH H-NH2

O CH2C-H H 小结：加成反应前后反应物到产物的变化

反应条件

H3PO4

反应产物

反应物

反应产物

反应物、产物的种类

碳原子的饱和程度

不饱和键两端碳原子轨道杂化方式

SP

SP SP

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