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烃一、知识结构二、重点难点重点:甲烷的实验室制法;烷烃的性质;乙烯的物理性质、实验室制法;乙炔的实验室制法、化学性质;苯的结构和化学性质、用途;石油的炼制;难点:烷烃的命名法;同分异构体及其命名和书写方法;烯烃的系统命名法.烯烃的命名与烷烃相似;苯环和其侧链相互影响;实验室蒸馏石油的实验。三、复习题

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烃

一、知识结构

二、重点难点

重点:甲烷的实验室制法;烷烃的性质;乙烯的物理性质、实验室制法;乙炔的实验室制法、化学性质;苯的结构和化学性质、用途;石油的炼制;

难点:烷烃的命名法;同分异构体及其命名和书写方法;烯烃的系统命名法.烯烃的命名与烷烃相似;苯环和其侧链相互影响;实验室蒸馏石油的实验。

三、复习题

(一)选择题(本题包括10小题,每小题5分,共50分)

1.关于CH4和

的叙述正确的是(

)

A.均能用CnH2n+2组成通式来表示

B.与所有烷烃互为同素异形体

C.因为它们结构相似,所以它们的化学性质相似,物理性质相同

D.通常情况下它们都是气态烷烃

解析:B项它们与其他烷烃互为同系物;C项化学性质相似,但物理性质不同;D项碳原子数小于或等于4的烷烃常温下是气体。

答案:A 2.[双选题](2011·海南高考)下列化合物的分子中,所有原子都处于同一平面内的有

(

)

A.乙烷

B.甲苯

C.氟苯

D.四氯乙烯

解析:由烷烃的结构特点可知乙烷中所有原子不会处于同一平面中;甲苯中所有原子不会都处于同一平面中;氟苯是氟原子取代苯中氢原子形成的,所以氟苯所有原子都在同一平面内;由乙烯的结构特点可知四氯乙烯中所有原子都在同一平面内,故C、D正确。

答案:CD 3.(2011·全国课标高考)下列反应中,属于取代反应的是(

)

①CH3CH===CH2+Br2CH3CHBrCH2Br ②CH3CH2OH――→CH2===CH2+H2O △③CH3COOH+CH3CH2OH――→

△CH3COOCH2CH3+H2O ④C6H6+HNO3――→C6H5NO2+H2O △A.①②

B.③④

C.①③

D.②④

浓H2SO4浓H2SO4浓H2SO4解析:本题考查有机反应类型,意在考查考生对有机化学反应的理解与区别能力。①是加成反应,②是消去反应,③、④都是取代反应。

答案:B 4.(2010·新课标全国卷)下列各组中的反应,属于同一反应类型的是(

)

A.由溴丙烷水解制丙醇;由丙烯与水反应制丙醇

B.由甲苯硝化制对硝基甲苯;由甲苯氧化制苯甲酸

C.由氯代环己烷消去制环己烯;由丙烯加溴制1,2二溴丙烷

D.由乙酸和乙醇制乙酸乙酯;由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇

解析:本题考查有机反应类型的判断,意在考查考生从有机物结构的变化中理解有机物性质的能力。A项溴丙烷的水解属于取代反应,丙烯与水的反应是加成反应;B项甲苯的硝化反应是取代反应,甲苯制取苯甲酸是氧化反应;C项的反应分别是消去反应和加成反应。

答案:D 5.(2011·银川质检)有

、CH3CH2OH、CH3CH2Br、NH4Cl溶液四种无色液体,只用一种试剂就能把它们鉴别开,这种试剂是(

)

A.溴水

C.Na2SO4溶液

B.NaOH溶液

D.Br2的CCl4溶液

解析:NaOH溶液与CH3CH2Br、均不相溶,但CH3CH2Br在下层,在上层,CH3CH2OH与NaOH溶液混溶;NH4Cl溶液与NaOH溶液反应产生刺激性气味气体。

答案:B 6.以下物质:①甲烷

②苯

③聚乙烯

④聚乙炔

⑤2丁炔

⑥环己烷

⑦邻二甲苯

⑧苯乙烯

既能使KMnO4酸性溶液退色,又能使溴水因发生化学反应而退色的是(

)

A.③④⑤⑧

C.④⑤⑧

B.④⑤⑦⑧

D.③④⑤⑦⑧

解析:所给物质④⑤⑧中含有碳碳双键或碳碳叁键,可以发生氧化反应与加成反应。

答案:C 7.(2010·武汉一中月考)将1氯丙烷跟NaOH的醇溶液共热,生成的产物再跟溴水反应,得到一种有机物,它的同分异构体有(除它之外)(

)

A.2种

B.3种

C.4种

D.5种

解析:在NaOH的醇溶液中,1氯丙烷发生消去反应生成丙烯CH2===CHCH3,丙烯加溴后,生成1,2二溴丙烷,即CH2Br—CHBr—CH3,它的同分异构体有:

答案:B

8.下列物质中,既能发生水解反应,又能发生加成反应,但不能发生消去反应的是

(

)

A.CH2===CH—CH2CH2Cl B.CH3CH2Cl C.CH3Br

解析:有机物中只要含有卤原子,就可以发生水解反应;分子中含有

就能发生加成反应;若卤原子邻位碳原子上没有氢原子就不能发生消去反应。符合上

述三项要求的是

答案:D 9.有机物中碳原子和氢原子个数比为3∶4,不能与溴水反应却能使KMnO4酸性溶液褪色。其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍。在铁存在时与溴反应,能生成两种一溴代物。该有机物可能是(

)

解析:因该有机物不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色,所以排除A、C;又因铁存在时与溴反应,能生成两种一溴代物,说明苯环上的一溴代物有两种,只能是B,而D中苯环上的一溴代物有四种。

答案:B 10.(2011·苏州调研)由1,3丁二烯合成氯丁橡胶的过程中,间产物。下列说法正确的是(

)

A.1,3丁二烯中所有原子一定在同一平面上

是一种中B.1,3丁二烯转化为时,先与HCl发生1,2加成再水解得到

C.在NaOH醇溶液中或浓硫酸存在时加热都能发生消去反应

D.催化氧化得X,X能发生银镜反应,则X的结构只有两种

解析:1,3丁二烯的结构简式为CH2===CH—CH===CH2,由于单键可以旋转,可以使

某些原子不在同一平面内,A错误;1,3丁二烯在转化为中间体时,应该是先与Cl2发生1,4-加成,再水解后与HCl发生加成反应,B错误;因为与羟基相连的碳的相邻碳上有H原子,在浓硫酸存在时加热能发生消去反应;与氯原子相连的碳的相邻碳上有H原子,在NaOH醇溶液中加热也能发生消去反应,C正确;催化氧化得到能发生银镜反应的X的结构只有一种,即:

,D错误。

答案:C (二)、非选择题(本题包括4小题,共50分)

11.(12分)下表是有机物A、B的有关信息。

A ①能使溴的四氯化碳溶液退色

②比例模型为:

B ①由C、H两种元素组成

③能与水在一定条件下反应生成醇

根据表中信息回答下列问题:

②球棍模型为:

(1)写出在一定条件下,A生成高分子化合物的化学反应方程式______________ ________________________________________________________________________。

(2)A与氢气发生加成反应后生成分子C,C在分子组成和结构上相似的有机物有一

大类(俗称“同系物”),它们均符合通式CnH2n+2。当n=

时,这类有机物开

始出现同分异构体。

(3)B具有的性质是

(填序号)。

①无色无味液体、②有毒、③不溶于水、④密度比水大、⑤与酸性KMnO4溶液和溴水

反应使之退色、⑥任何条件下不与氢气反应。

(4)写出在浓硫酸作用下,B与浓硝酸反应的化学方程式:

________________________________________________________________________。

解析:A是CH2===CH2,B是答案:(1)nCH2===CH2――→

(2)4

(3)②③

一定条件。

(4)

12.(14分)(2011·巢湖质检)工业上用乙烯和氯气为原料合成聚氯乙烯(PVC)。已知次氯酸能跟乙烯发生加成反应:CH2===

CH2+HOCl→CH2(OH)CH2Cl。以乙烯为原料制取PVC等产品的转化关系如下图所示。

试回答下列问题:

(1)B中官能团是

,

G的结构简式是

。

(2)⑤、⑦的反应类型分别是:

、

。

(3)写出D的同分异构体的结构简式:

,

。

(4)写出反应⑥的化学方程式:______________________________________。

(5)写出C与D按物质的量之比为1∶2反应生成H的化学方程式:

_______________________________________________________________________。

解析:结合题干信息和①反应知,A即是CH2(OH)CH2Cl,结合②反应条件和PVC的结构知,B为CH2===CHCl,CH2OHCH2Cl在NaOH溶液、加热条件下水解可得C为CH2OHCH2OH;乙烯加聚反应⑨得到G聚乙烯,催化剂条件下水化得到乙醇CH3CH2OH,连续催化氧化得到F、D分别是乙醛CH3CHO、乙酸CH3COOH,CH2OHCH2OH与CH3COOH酯化反应⑧得到H。

1CH2 ===CHCl中含有碳碳双键和氯原子;聚乙烯的结构简式为

。

3CH3COOH分子为羧酸,可与酯、醇醛互为同分异构体。

4反应⑥为乙醇在Cu或Ag为催化剂条件下加热的脱氢氧化得到乙醛的反应,即是:2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O。

(5)C、D按照1∶2进行反应,即CH2(OH)CH2(OH)中两个羟基均参与酯化反应形成CH3COOCH2CH2OOCCH3。

答案:(1)碳碳双键、氯原子

CH2(OH)CHO (4)2CH3—CH2—OH+O2――→

△2CH3CHO+2H2O (5)CH2(OH)CH2(OH)+2CH3COOH

CH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O 13.(10分)(2011·石景山测试)烯烃中碳碳双键是重要的官能团,在不同条件下能发生多种变化。已知

①烯烃在催化剂作用下的复分解反应就是两种烯烃交换双键两端的基团,生成两种新烯烃的反应。

Cu或Ag

(2)加成

氧化

(3)HCOOCH3

②烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的氧化产物有如下的对应关系:

上述转化关系图中的物质:A和B都属于烃类,F是安息香酸,其蒸气密度是同温同压下H2密度的61倍,将0.61 g F完全燃烧,产物通入足量的澄清石灰水中,产生3.5 g沉淀。根据以上信息回答下列问题:

(1)B的产量可以用来衡量一个国家石油化工发展的水平,B的名称是__________。

(2)E的晶体可用于人工降雨,E的分子式是________。

(3)H→I的反应类型是__________________。

(4)A的结构简式为:________________(任写一个)。

(5)K物质的核磁共振氢谱图上有________个吸收峰。

解析:(1)乙烯的产量可以用来衡量一个国家石油化工发展的水平。

(2)E由C被高锰酸钾氧化而来,且可用于人工降雨,可推知E为CO2。

(3)H是经加成反应生成,分子内含有溴原子,在氢氧化钠溶液中发生水解(取代)反应。

(4)L在浓硫酸作用下发生分子间的酯化反应生成环酯

,

可推知L的结构简式为:

。

(5)安息香酸的相对分子质量为122,将0.61 g F完全燃烧,产物通入足量的澄清石灰水

中,产生3.5 g沉淀,可知分子内含有7个碳原子,F可与碳酸氢钠反应产生CO2,可知分子内含有羧基,其结构简式为COOH。则C的结构简式为

14.14分2011·全国大纲高考金刚烷是一种重要的化工原料,工业上可通过下列途径制备:

请回答下列问题:

1环戊二烯分子中最多有

个原子共平面。

2金刚烷的分子式为

,其分子中的CH2基团有

个。

3下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线:

其中,反应①的产物名称是

,反应②的反应试剂和反应条件

是

,反应③的反应类型是

。

4已知烯烃能发生如下反应:

请写出下列反应产物的结构简式:

____________________________________。

(5)A是二聚环戊二烯的同分异构体,能使溴的四氯化碳溶液褪色,A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸[提示:苯环上的烷基(—CH3,—CH2R,—CHR2)或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基],写出A所有可能的结构简式(不考虑立体异构)。

解析:本题考查了有机合成、反应类型的判断以及同分异构体的书写等知识,着重考查考生对所学知识的综合运用。

(1)根据乙烯的结构特点,分子中与双键碳原子相连的原子共平面,则环戊二烯分子中五个碳原子共面,双键上连的氢原子也在此平面上,故最多有9个原子共平面。

(2)根据碳成键原理,金刚烷分子式为C10H16,分子中的CH2基团有6个。

(3)反应①为取代反应,产物名称是氯代环戊烷,反应②是卤代烃的消去反应,反应条件是氢氧化钠的醇溶液,加热。反应③是加成反应。

(4)烯烃臭氧化反应的实质是碳碳双键断开生成醛。反应的化学方程式为

。

(5)二聚环戊二烯的分子式为C10H12,则A的分子式也为C10H12,不饱和度为5,分子内含苯环,侧链上有碳碳双键,并且侧链位于苯环对位。

答案:(1)9 (2)C10H16

6 (3)氯代环戊烷

氢氧化钠乙醇溶液,加热

加成反应

(4)

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