复习题教学实录

科学课堂三导模式三导案（学生版）

一案三用：导学、导教、导测评

化学高三年级第一学期

编号G3-Y-HX-025

课题：

有机化合物的合成与推断

（本课题共1课时）

一、

学习指导：

高考试题常以新信息、新材料、新药物为背景,以有机化合物的推断和合成为基本命题思路，综合考查有机物的官能团的名称、分子式、结构简式、同分异构体的书写、有机反应方程式的书写、有机反应类型的判断、官能团之间的相互转化等。出题形式主要为非选择题第36题，考题中常常提供已知信息来考查考生的信息处理能力、知识迁移能力、分析推理能力以及思维创新能力。

学习目标：

1．能形成“结构决定性质”的观念，从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题。

2．认识烃及烃的衍生物之间的衍变关系及转化规律，认识有机化合物转化的本质。

3．知道通过分析、推理等方法研究不同有机化合物的本质特征及其相互衍变关系，建立推断分析的思维模型并据此揭示合成有机化合物的规律。

二、学习内容

第一课时

（一）知识的回顾——学习目标1 考点一：有机化合物的推断

感受高考：(2018·江苏·17)丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：

已知：

(1)A中的官能团名称为_碳碳双键、羰基__(写两种)。

(2)D→E的反应类型为_消去反应__。

(3)B的分子式为C9H14O，写出B的结构简式：

。

(4)的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：

。

①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；

②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。

(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

1

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知能补漏：

1．有机推断的思维模式：

2．有机推断题的破题技巧：

(1)根据反应条件推断某一反应的反应物或生成物，如反应条件为“NaOH的醇溶液，加热”，则反应物必是含卤原子的有机物，生成物中肯定含不饱和键。

(2)根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团。

①使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。

②使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物。

③遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。

④加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，说明该物质中含有—CHO。

⑤加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH或—COOH。

⑥加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。

(3)以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置。

①醇的氧化产物与结构的关系。

②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。

③由取代产物的种数或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明此有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种数或氢原子环境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。

④由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。

⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。

变式训练：有机物A有如图所示的转化关系

已知：①有机物B是芳香烃的含氧衍生物，其相对分子质量为108，B中氧的质量分数为14.8%。2

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②CH3CH2COOH＋Cl2――→CH3CHClCOOH＋HCl。③G分子结构中含有3个六元环。

△根据以上信息，回答下列问题：

(1)有机物F中官能团的名称是_羟基、羧基__。

(2)A的名称是_苯丙酸苯甲酯__。

(3)条件Ⅲ为_浓硫酸、加热__，F→G的反应类型是_酯化(取代)反应__，G的结构简式为

PCl3

。

(4)写出一种检验M中官能团的化学方程式

2H2O

。

＋Cu2O↓＋(5)R是N的同系物，相对分子质量比N大14，R有多种同分异构体，则同时符合下列条件的同分异构体有_8__种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1的有机物结构简式为

。

a．含有苯环

b．能发生银镜反应

c．遇FeCl3溶液不显紫色

d．不含醚键

(6)写出F→E的化学方程式：

（二）、知识重建——学习目标2 考点二：有机化合物的合成

――→△浓硫酸＋H2O

。

感受高考：(2018·天津·8)化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：

(1)A的系统命名为_1,6－己二醇__，E中官能团的名称为_碳碳双键，酯基__。

(2)A→B的反应类型为_取代反应__，从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为_减压蒸馏(或蒸馏)__。

3

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(3)C→D的化学方程式为

。

(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应；且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有_5__种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为

(5)F与G的关系为_c__(填序号)。

。

a．碳链异构

b．官能团异构

c．顺反异构

d．位置异构

(6)M的结构简式为

(7)参照上述合成路线，以

。

为原料，采用如下方法制备医药中间体。

该路线中试剂与条件1为_HBr，△__，X的结构简式为

△__，Y的结构简式为

知能补漏：

1．有机合成的解题思路：

。

；试剂与条件2为_O2/Cu或Ag，

2．常考的有机合成中三种官能团的保护：

(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化基团前先使其与NaOH反应，把酚羟基转变成—ONa，将其保护起来，使其他基团氧化后再酸化使其全部转化为—OH。

(2)碳碳双键的保护：碳碳双键容易被氧化，在氧化基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待其他基团氧化后再利用消去反应重新转变为碳碳双键。

(3)氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯――→对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之＋后，再把—NO2还原为—NH2，防止当KMnO4(H)氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。

变式训练：丁苯酞是我国自主研究的一类用于治疗急性缺血性脑卒的新药。合成丁苯酞(J)的一种路线如下：

合成4

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已知：

(1)A的名称是_2－甲基丙烯(或2－甲基－1－丙烯)__，A分子中最多有_8__个原子共平面。

乙醇(2)B生成A的化学方程式为

(CH3)3CBr＋NaOH――→△(3)D生成E的反应类型为_取代反应__，试剂a是_Br2/Fe__。

＋NaBr＋H2O

。

(4)F的结构简式是

。

(5)J是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环。写出H生成J的化学方程式

浓硫酸△MgCO2＋H2O

(注明反应条件)。

(6)E――→――→X，X的同分异构体中：①能发生银镜反应；②能与氯化铁溶液发生显色反应。满足乙醚上述条件的X的同分异构体共有_13__种，写出其中核磁共振氢谱有五组吸收峰的结构简式

。

(7)利用题中信息和所学知识，写出以甲烷和苯甲醇为原料，合成试剂自选)。

的路线流程图(其他

三、挑战高考：

1.(2018·全国Ⅱ·36)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下：

5

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回答下列问题：

(1)葡萄糖的分子式为_C6H12O6__。

(2)A中含有的官能团的名称为_羟基__。

(3)由B到C的反应类型为_取代反应__。

(4)C的结构简式为

。

(5)由D到E的反应方程式为

。

(6)F是B的同分异构体。7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有_9__种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为

。

2. (2018·全国Ⅲ·36)近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr－Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：

已知：RCHO＋CH3CHO――→R—CH===CH—CHO＋H2O △回答下列问题：

(1)A的化学名称是_丙炔__。

(2)B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为

≡—CH2Cl＋NaCN――→≡—CH2CN＋NaCl

。

(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是_取代反应__、_加成反应__。

(4)D的结构简式为_HC≡—CH2COOC2H5__。

(5)Y中含氧官能团的名称为_羟基、酯基__。

△NaOH/H2O6

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(6)E与F在Cr－Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为

。

(7)X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式

、、、(任写3种)

。

、、

四、学习小结：

1．能形成“结构决定性质”的观念，从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题吗？

2．认识烃及烃的衍生物之间的衍变关系及转化规律吗？知道有机化合物转化的本质吗？

3．知道通过分析、推理等方法研究不同有机化合物的本质特征及其相互衍变关系吗？能建立推断分析的思维模型并据此揭示合成有机化合物的规律吗？

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