复习题教学实录

有机合成教学设计

武汉市黄陂六中

王红胜

有机合成

课型

复习课

课时

1 学时

学生在按照官能团分类别学习有机化学之后，对各种不同类别有机物的化学性质有所掌握。这种教材安排虽然有利于学生循序渐进的学习，但显然也存在诸多不足： •

学生对有机化学往往只见树木，不见森林，缺乏浑然一体的整体感。 教学

•

由于学生难以体认到有机化学各内容间极强的内在联系，所以对所学的知识不内能灵活运用。 容

分•

有机化学由于其固有的特性，对学生的思维方式的训练是非常有效的，但在章析

节分类学习中对此比较缺乏。 本节课的设计，旨在对基础有机化学知识加以复习、巩固，同时克服以上不足之处，提高学生对有机化学知识的综合运用能力，增强其学习能力。 首先，立足课本，让学生思考由乙烯制取乙酸乙酯的化学反应步骤，并由此归纳教出有机合成的几个必要步骤和思路。 学

设其次，启发、引导学生复习归纳如何在一个分子中引入官能团、转换官能团、消

计

除官能团，以及如何增长分子中的碳原子数。 思第三，分别针对设计合成路线和

根据已确定的合成路线推断中间产物两类题型进路

行例析及练习。在此当中，对学生进行思维方法及学习方法的指导。 1 、知识技能：掌握有机化合物官能团、性质、有机反应和反应类型之间紧密的内在联系，并能对其进行综合应用。 教学

2 、能力培养：培养学生归纳总结的能力和综合分析问题的能力。通过例题中给目予的新信息培养学生的自学能力。 标

3 、思维方法：通过对有机合成路线的设计和分析培养学生的正向推断、逆向推断、多向推断的思维方法，以及发散思维能力。 •

帮助学生掌握有机合成的基本思路

——

引入官能团，转化官能团，增长碳链，教并建立起解有机合成的思维方式。 学

难•

帮助学生建立起有机化合物官能团、性质、有机反应合反应类型等知识之间的点

密切联系，并将其综合应用于有机合成领域 重•

培养学生迅速、准确地掌握题目所给新信息要点的学习方法、能力，并将其与点

原有知识结合用于解决问题的能力。

教学

过程

结构

设计

图

教师活动

【提问】

由乙烯

教学内容与教学媒体

【电脑屏幕

】

由乙烯 CH2=CH2

合成乙酸乙酯需要经学生活动

讨论并回答：

乙烯具有双键，所以先与水

CH2=CH2 合过哪些反应步骤？ 成乙酸乙酯CH2 =CH2→ CH3CH2OH →CH3CHO→ 需要经过哪CH3COOH→ CH3COOCH2CH3 些反应步步骤分类： 骤？这些步1 、

①

引入官能团

—OH 骤可以各有什么特点？ 2 、

②

③

④

官能团的转变，但碳原子数不变

【提问】

根据乙烯制取乙酸乙酯的反应步骤的分析，请同学们思考有机合成的基本思路是什么？

如果小分子要变成大分子，怎么办？

【讲述】 下面我们针对有机合成的三种

【电脑屏幕

】 有机合成基本思路

发生加成反应，生成乙醇；乙醇可被催化氧化生成乙醛；乙醛再进一步被氧化成乙酸；第四步是乙酸与乙醇在浓硫酸存在下加热发生酯化反应，生成乙酸乙酯。 这四个步骤，可以分为两类：第一步，在烯烃分子中引入官能团

——

羟基（

—OH ）；其余三步，都是该官能团在一定条件下发生一系列变化。 讨论并分析：

•

在分子中引入官能团 •

官能团转变 •

聚合反应 1 、向分子中引入比较简单且易生成的

—X 或

—OH 2 、转化官能团：

—X →

—OH

—CHO →

—COOH

→

—COO—

（酯）

3 、分子中有双键，可加聚成高分子化

合物

讨论并分析： 【电脑屏幕】 一、官能团的变化 根据学过的知识，在烃的分

1 、官能团的引入

子中引入羟基，只有两种办法，双键加成水或卤原子水解； ①

取代反应，如烷烃、苯环的卤代反应

如：

分子中引入卤原子的方法有两种，烷烃或苯环的取代或双CH4 + Cl2

CH3 Cl + HCl 键与卤化氢或卤素单质的加成。 C6 H6 +Br2

C6 H5 Br + HBr

②

烯烃加成 HX 、 X2

、 H2O 如：

CH2=CH2+H2 O→ CH3 CH2 OH +HCl→

CH3 CH2 Cl +Cl2

→ CH 2 ClCH2 Cl 讨论并回答：

双键加成一分子水只能引入一个羟基，所以此法行不通。

基本步骤，【电脑屏幕】

只能采用卤原子水解的方法。如来讨论一下此，必须引入两个卤原子。即先③

多次消去再加成可引入更多的－ X 加成一分子溴，引入两个溴原如何实现它如

： 们。 子，再进行水解，即可在乙烯分

子中引入两个羟基。 【提问】 CH2BrCH2CH2CH2Br+2NaOH可先在分子中引入多个卤如果在CH2 =CH-CH=CH2 + 2NaBr + 2H2O 原子，再进行水解即可得多个羟一个烃分子基。 CH2 =CH-CH=CH2 + 2Br2

→ CH2

中引入了卤

原子（

—Br-CHBr-CHBr-CH2 Br X ）或羟基CH2 Br-CHBr-CHBr-CH2 Br+4NaOH→

思考。

（

—OH ）就能转化成CH2 OH-CHOH-CHOH-CH2OH +4NaBr

其他官能

团，所以这【电脑屏幕】

两种官能团

具有特殊的

重要意义，

那么如何引

入这两种官

能团呢？

【提问】

讨论并回答：

如何在

卤原子在氢氧化钠水溶液乙烯分子中【电脑屏幕】 中水解成羟基，羟基在铜丝做催引入两个羟化剂条件下被氧化成醛基，醛基基？如何在3 、消除官能团的方法 既可以被氢气还原成羟基，又可一个分子中以被催化氧化成羧基，羟基与羧引入多个羟①

卤代烃在强碱的醇溶液中发生消去基脱水生成酯基，酯基也可以水基？ 反应 解成羧基和羟基。即：

②

醇在浓硫酸存在下发生消去反应卤代烃→醇醛→羧酸酯

如

：

讨论并分析：

CH3 CH2 OH

可经一系列地转化，将各种

官能团转化成羟基或卤原子，再CH2 =CH2 + H2 O

消去即可。

双键可与氢气加成生成单

【提问】

CH3 CH2 Br+NaOH 如何在一个分子中引入多个卤原子呢？

【提问】

CH2 =CH2 + H2 O + NaBr

键。并举例。 讨论并回答：

含有双键的小分子可以加聚成大分子。 CH2 =CH + H2

4 、增长碳链的方法 CH3CH3 卤代烃或醇消去即可得双键。

讨论并分析： 卤原子烯烃加聚反应（卤代烃或醇消去反应可（

—X ）、羟基（

—得双键）

如： OH ）如何转化成其它官能团呢？

【提问】

【电脑屏幕】

以上我二、合成路线的设计 们讨论了在分子中引入合成路线的设计要求： 有机反应一般都有副反应，官能团的方所以用于有机合成的反应应该法，与此相①

副产物要少，产率要高 副产物比较少；有机合成的反应反，我们如步骤越多，则最终的产率就越何消除分子②

反应步骤要少 小，所以反应步骤越少越好。 中的官能团

呢？ 例 1 、试以苯及任选无机试剂为原料，分析并讨论：

制取 1 ， 2 ， 3 ， 4—

四氯环己烷。 【提问】

两种方法：一是先将苯环加成为环己烷，再用氯气在光照条卤原子件下取代； 或羟基消去以后，还会生成双键，双键又该如何消去呢？

【讲述】

注意卤

代烃消去反【电脑屏幕】

应的条件与醇消去反应

二是用苯环先与氯气在催化剂存在下取代，再与氢气加成为最终产物。 烷烃或苯环与氯气的取代反应一般都生成多种取代物。取代物分子上的氯原子个数可能不同，也可能氯原子个数相同，但相对位置不同，因而产生许多副产物。所以这两种方法都不

条件的不同。

【提问】

如何将小分子化合物转化成大分子化合物呢？

【提问】

可。 1. 顺向思维法： 加成反应。 反应物

→

中间产物

→

最终产物 2. 逆向思维法： 最终产物

→

中间产物

→

反应物 先消去，再加成。反复多次，可引入更多氯原子。 氯苯不能发生消去反应，因为氯原子相邻碳原子上没有氢原子。要使氯苯能发生消去反应，则应先使其与氢气加成生成，一氯环己烷，再进行消去反应，生成环己烯，第三步，环己烯与氯气加成，得到邻二氯环己烷，再消去，再加成两分子氯气即可得最终产物。

怎样使小分子中含有双键？

练习 1 、已知

： R—X + R‘—ONa

【讲述】

R—O—R' + NaX

有机合成题目一般1 ， 4 二氧六环醚有去污作用，曾用

有两类：

作洗涤剂，其结构式如下所示。试写出一条1 、设计合以氯乙烷及任选无机试剂为原料，制取该化该信息是一个取代反应，

成路线 2 、合物的反应路线。 R'—O—

原子团取代了 R—X 根据已确定中的

—X 原子，生成醚的结构。的合成路线在下面的的练习中，如果有醚的推断中间产结构，即可分析为是由卤代烃与物 醇钠发生取代反应而得。

【讲述】 学生讨论分析如附录所示

我们首

分析并思考。 先来学习如【电脑屏幕】

何设计合成其结果如附录二所示。 路线，请同三、中间产物的推断 学们从有机

反应的特点例 2 见附录二。 分析一下有

机合成路线关键注意两点：

的设计需要①

反应条件

注意些什

么？

【讲述】

下面让我们一起来分析一个例题。

【提问】 请同学们思考：

1 、如果用同学们的第一种方法，那么环己烷在光照条件下与氯气的取代反应都可能生成什么物质？

2 、如果用第二种方法，则苯环与与氯气在催化剂条件下生成的取代物又可能有哪些？

【提问】

什么反应可以引入氯原子又可以不产生副产物？

【提问】

②

反应前后官能团的变化和分子组成

的变化

讨论并回答：

根据反应

②

的条件氯代

环己烷发生消去反应，故生成的

A 为环己烯；又根据反应

③

的

条件及 A ，可知反应

③

为加

成反应，则 B 为 1 ， 2—

二

氯环己烷。比较 B 与反应

④

的产物，可知反应

④

为消去反

应。

由最终产物和反应

⑦

的【电脑屏幕

】

条件可知反应

⑦

为酯化反应，练习 2 ：

从丙烯合成硝化甘油（三硝则 C 属于二醇，所以反应

⑥

酸甘油酯），可采用下列四步反应： 为卤代烃的水解反应。故 C 为： 丙烯

A B C

比较最终产物的六元环和

C 中六元环，可知反应

⑧

为加成反应。故 D 为： 硝化甘油 已知

： CH2 =CHCH3 +Cl2

CH2 =CHCH2 Cl + HCl

讨论并分析解答。

B 为 1 ， 2 ， 3—

三氯丙烷

加成反1 、

写出

①

、

②

、

③

、

④

各应一次最多步反应的化学方程式

。 引入两个氯

原子，如何2 、

请写出用丙醇为原料，制丙烯的引入较多氯化学方程式

。 原子？ 【电脑屏幕

】

【提问】 苯环通过取代反应，可引入一个氯原子。氯苯能否发生消去反应？如何使才能使它可以发生消去反应？

【讲述】

分析非常正确。一般我们可以有两种思路。

同学们刚才分析的过程就采用了顺向思维方法，显得比较困难，一般对于这种题目，采用逆向思维方法，更有优越性。

【讲述】

我们可以用逆向箭头来表示逆向思维方式，即采用倒推法，相对更容易一①CH2 =CHCH3 +Cl2

CH2 =CHCH2Cl + HCl

②CH2 =CHCH2Cl + Cl2

CH2Cl-CHCl-CH2 Cl

③CH2Cl-CHCl-CH2Cl + 3NaOH CH2OH-CHOH-CH2OH+3NaCl ④CH2 OH-CHOH-CH2 OH+3HNO3

CH3 -CH2 -CH2OH CH2 =CHCH3 +H2O

些。请同学们用这种方法做一道练习。

【提问】

如何理解题目中所给信息？

【讲述】

由于分析 2 中的第

①

步比较困难，所以，正确的合成路线如分析 1 所示。

【讲述】 有机合成的第二类题型是已知合成路线，根据题给条件推断中间产物或反应类型。

【讲述】

这一类题型，需注意这样两点。

【提问】

根据反应

②

的条

件推断 A 、

B 分别是什么物质？

【提问】

请分析

C 和 D 分别是什么物质？

【讲述】

有机推断题要求熟练掌握有机化学反应的条件和官能团的转变，并能辨证地分析有机分子结构的变化。同时也要善用题目所提供的信息。

【练习】

指导学生分析、讨论解题思路。