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烃和卤代烃[学习目标定位] 1.熟知各类烃的结构与性质。2.会判断有机物分子中原子共线和共面。3.掌握卤代烃在有机合成中的应用。一、各类烃的结构与性质1.烷烃、烯烃、苯及其同系物的性质例1有4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各题要求的分别是(1)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，但在
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复习题特级教师教学实录
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关键词：复习题特级教师教学实录
正文
烃和卤代烃
[学习目标定位] 1.熟知各类烃的结构与性质。
2.会判断有机物分子中原子共线和共面。
3.掌握卤代烃在有机合成中的应用。
一、各类烃的结构与性质
1.烷烃、烯烃、苯及其同系物的性质
例1
有4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各题要求的分别是
(1)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，但在FeBr3作用下能与液溴反应的是___，生成的有机物名称是_____，反应的化学方程式为
_________________________________。此反应属于______反应。
(2)与溴水或酸性KMnO4溶液都不反应的是_________。
(3)能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是_____。
(4)不与溴水反应但与酸性KMnO4溶液反应的是_____ 2.有机物分子中原子共线和共面的判断
例2
下列关于
的说法正确的是
A.所有碳原子有可能都在同一平面上
B.最多只可能有9个碳原子在同一平面上
C.有7个碳原子可能在同一直线上
D.至少有6个碳原子在同一直线上
3.各类烃结构与性质综合
例3
(2017·河北石家庄一中高二期中)某有机物的结构简式如图，关于该有机物的下列叙述不正确的是
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.能使溴水褪色
C.在加热和催化剂作用下，最多能与4 mol H2反应
D.一定条件下，能发生取代反应
二、卤代烃在有机合成中的作用
1.卤代烃的结构和性质
通常情况下卤代烃有两个性质：
(1)在氢氧化钠溶液中发生取代反应生成醇类化合物：如果此有机物含有一个卤素原子，则发生取代反应时只能在原有机物分子结构中引入一个—OH，若此有机物含有两个或多个卤素原子时，则在原有机物分子结构中会引入两个或多个—OH。
(2)在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应形成不饱和的烃类：若与和卤原子相连的碳原子相
邻的两个碳原子上均含有氢原子时，则此有机物在
发生消去反应时可能会形成两种不同结构的烯烃
2.有机合成中卤代烃的作用
有机合成中，卤代烃发生消去反应形成碳碳双键，碳碳双键与卤素单质发生加成反应可形成二卤代烃，二卤代烃再发生消去反应可形成碳碳三键，也可形成两个碳碳双键，这样就可在原来的有机物的分子结构中引入新的官能团或增加官能团的数目。
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1.卤代烃在有机合成中的作用
卤代烃既可以发生消去反应生成烯烃，又可以发生取代反应引入羟基，所以在有机合成中引入官能团时，常常使用卤代烃作为中间桥梁，经过消去、加成、取代等一系列反应，得到目标产物。
(1)引入羟基官能团制备醇或酚
由于一些卤代烃可以水解生成醇，故在有机合成题中常利用先生成卤代烃，再水解引入羟基的方法来增加羟基的数目。
(2)在分子指定位置引入官能团
在有机反应中，反应物相同而条件不同时，可得到不同的主产物。
(3)改变官能团在碳链上的位置。由于不对称的烯烃与HX加成时条件不同，会引起卤原子连接的碳原子不同，又有卤代烃在NaOH的水溶液中可发生取代反应生成醇；在NaOH的醇溶液中发生消去反应生成不饱和键，这样可通过：卤代烃a→消去→加成→卤代烃b→水解，会使卤素原子的位置发生改变或引起其他官能团(如—OH)的位置发生改变。
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