复习题课堂实录

第一章

认识有机化合物

【考纲要求】

1.了解有机化合物中碳的成键特征，了解常见的有机化合物的结构，了解常见有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。

2.了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）。

3.能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。

4.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。

5.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。

6.能列举事实说明有机物分子中基团之间存在相互影响。

【知识清单】

一、有机化合物的分类

１.按碳的骨架分类

化合物：如CH3CH2CH3

有机物

化合物：如

化合物

化合物：如

2．按官能团分类

(1)官能团：决定化合物特殊性质的_______________。

(2)有机物主要类别、官能团

类别

烷烃

官能团

典型代表物

烯烃

炔烃

芳香烃

卤代烃

醇

酚

醚

醛

酮

羧酸

酯

※具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物。如：

(1)CH3—OH、

虽都含有—OH，但二者属不同类型的有机物。

(2)含有醛基的有机物，有的属于醛类，有的属于酯类，有的属于糖类等。

2．苯的同系物、芳香烃、芳香化合物之间有何关系？

提示：含有苯环的烃叫芳香烃；含有苯环且除C、H外还有其他元素(如O、Cl等)的化合物叫芳香化合物；芳香化合物、芳香烃、苯的同系物之间的关系为

【练习】下列物质的类别与所含官能团都正确的是（双选）（

）

二、

有机化合物的结构特点

1．碳原子的成键特点：

（1）碳原子价键数为

；

（2）碳原子间的成键方式常有三种：

；

（3）碳原子的结合方式有二种：

。

※有机物分子结构

（1）CH4 正四面体，键角109°28′

（2）C2H4

平面型结构，键角120°，6个原子在同一平面上；

（3）C2H2

直线型结构，键角180°，4个原子在同一直线上

（4）

平面型结构，键角120°，12个原子在同一平面上

（5）单键碳原子能沿键轴的方向旋转，双键碳原子和三键碳原子不能旋转

2．有机化合物的同分异构现象

（1）同分异构体：化合物具有相同的

，但

，而产生性质差异的现象。

（2）同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。

（3）同分异构体的常见类型

：

①碳架异构（指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构）。

如：CH3—CH2—CH2—CH3和 。

②位置异构（指官能团或取代基在碳架上的位置不同而造成的异构）。

如：CH2=CH—CH2—CH2—CH3和 。

③官能团异构（指有机物分子中的官能团不同造成的异构，也叫官能团异构）。

如：CH3CH2OH和

。

※同分异构体的书写与数目的判断

1．同分异构体的书写规律

烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：

①成直链，一条线

先将所有的碳原子连接成一条直链。

②摘一碳，挂中间

将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主链的中间碳上。

③往边移，不到端

将甲基依次由内向外与主链碳原子试接，但不可放在端点碳原子上。

④摘多碳，整到散

由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链。

⑤多支链，同邻间

当有多个相同或不同的支链出现时，应按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接。

2．同分异构体数目的判断方法

(1)基元法

如丁基有四种,则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。

(2)替代法

如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，则四氯苯(C6H2Cl4)也有三种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有一种，则新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一种。

(3)等效氢法

一取代物的种数与有机物中不同化学环境下的氢原子种数相同，符合下列条件的氢原子处于相同的化学环境，称为等效氢原子。

①连在同一个碳原子上的氢原子；

②连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子；

③处于镜像对称位置上的氢原子。

(4)定一移一法

对于二元取代物(或含有官能团的一元取代物)同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。

【练习】下列烷烃的一氯取代物中没有同分异构体的是（

）

A、丙烷

B、丁烷

C、异丁烷

D、新戊烷

【练习】已知正丁烷(C4H10)的二氯代物有六种同分异构体，其八氯代物有同分异构体有（）种

A．6

B．8

C．16

D．12 【练习】写出正丁烷(C4H10)的二氯代物结构简式

三、有机化合物的命名

1、烷烃的命名

※ 几种常见烷基的结构简式

(1)甲基：—CH3。

(2)乙基：—CH2CH3。

(3)—C3H7：—CH2—CH2—CH3、—CH(CH3)2。

(4)—C4H9：—CH2CH2CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、

—C(CH3)3、

—CH(CH3)CH2CH3。

a.习惯命名法

十个以下

依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。

碳原子数

十以上

用汉字表示

相同时

用“正”、“异”、“新”来区别

如C5H12的同分异构体有三种，分别是CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4，用习惯命名法分别为__________、__________、__________。

b．烷烃系统命名

烷烃（只可能存在碳链异构），书写时应注意全而不重。规则如下：

成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，乙基安；二甲基，同、邻、间；不重复，要写全。

编号位要遵循“近”、“简”、“小”原则

2．烯烃和炔烃的命名

3．苯的同系物的命名

苯作为母体，其他基团作为取代基。

例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯。如果有多个取代基取代苯环上的氢原子，根据取代基在苯环上的位置不同，分别用“邻”、“间”、“对”表示。也可对连接取代基的苯环上的碳原子进行编号，选取最小的位次进行命名。

四、研究有机物的一般步骤和方法

※研究有机化合物的基本步骤

(一)分离、提纯

(1)蒸馏和重结晶

蒸馏

适用对象

要求

常用于分离、提纯

①

该有机物

较强

有机物

②

该有机物与杂质的

相差较大

常用于分离、提纯

①

杂质在所选溶剂中溶解度

或

。

有机物

②

被提取的有机物在此溶剂中的溶解度受

影响较大

重结晶

(2)萃取

①液－液萃取

利用有机物在两种___________________中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。

②固－液萃取

用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

(二)元素分析与相对分子质量的测定

(1)元素分析

燃烧法

首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中的氢元素的质量，然后将C、H质量之和与原有机物相比，

若

m(有机物)＞m(C)＋m(H)

含有氧

m(有机物)＝m(C)＋m(H)

不含氧

（2）相对分子质量的确定

M = m/n M1 = DM2

(D为相对密度) M = ρ＊Vm 质谱法（最精确、快捷测Mr的方法）※有机化合物分子式的确定

※有机化合物分子式的确定

【练习】

5.8g某有机物完全燃烧，生成CO2 13.2g , H2O 5.4g , 求该有机物的最简式。

【练习】化合物B含有C、H、O三种元素，分子量为60，其中碳的质量分数为60%，氢的质量分数

(三)分子结构的鉴定

（1）化学方法：利用特征反应鉴定出

，再制备它的衍生物进一步确认。

（2）物理方法

①红外光谱（IR）

当用红外线照射有机物分子时，不同官能团或化学键

不同，在红外光谱图中处于不同的位置。

②核磁共振氢谱：

a.处于不同化学环境中的

在谱图上出现的位置不同；

b.吸收峰的

与

成正比。

为13.3%。，则B的分子是 【练习】下图是某有机物的1H核磁共振谱图，则该有机物可能是

(

)

A. CH3CH2OH

B. CH3CH2CH2OH

C. CH3—O—CH3

D. CH3CHO 。

【课后练习】

1．下列有机化合物的分类不正确的是

．A

B (

)

苯的同系物

C

芳香族化合物

D

醇

(

) 不饱和烃

2．下列化学式对应的结构式从成键情况看不合理的是

．

3．下列各组物质中，一定既不是同系物，又不是同分异构体的是

(

) A．CH4和C4H10

B．乙酸和甲酸甲酯

D．苯甲酸和

4．(2008·海南高考)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(

) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种

5．某有机化合物结构如图，，关于该化合物的下列说法正确的是 (

)

A．由于含有氧元素故不是有机物

B．完全燃烧时只有二氧化碳和水两种产物

C．分子中含有羟基属于醇

D．不能使溴水褪色

6．某有机物的结构简式如图，关于该物质的叙述错误的是 (

)

A．一个分子中含有12个H原子

B．苯环上的一氯代物有2种

C．含有一种含氧官能团

D．分子式是C11H12O4

7．某烯烃与H2加成后得到2,2­二甲基丁烷，该烯烃的名称是 (

) A．2,2­二甲基­3­丁烯

B．2,2­二甲基­2­丁烯

C．2,2­二甲基­1­丁烯

D．3,3­二甲基­1­丁烯

8．下列物质是同分异构体的是

(

) ①对二甲苯和乙苯

②淀粉和纤维素

③1-氯丙烷和2-氯丙烷

④丙烯和环丙烷

⑤乙烯和聚乙烯

A．①②③④⑤

B．①③④

C．②③④

D．①②④

9．（CH3CH2）2CHCH3的命名，正确的是（ ）

A、3—甲基戊烷 B、2—甲基戊烷 C、2—乙基丁烷 D、3—乙基丁烷

10．某纯净物在氧气中燃烧生成水和二氧化碳两种物质，实验测得1.6g该纯净物在氧气中燃烧后，可生成4.4g二氧化碳和3.6g水，则该纯净物的组成为（ ）

A. 只含碳、氢元素 B. 含有碳、氢、氧三种元素

C. 肯定含有碳、氢元素，可能含有氧元素 D. 无法判断

11．在同一系列中，所有同系物都具有（

）

A．相同的相对分子质量

B．相同的物理性质

C．相似的化学性质

D．相同的最简式

12．含有一个叁键的炔烃，氢化后的产物结构简式为（

）

CH3CH2CH(CH3CH2)CH2CH(CH3)CH2CH3，此炔烃可能有的结构简式有

A、1种

B、2种

C、3种

D、4种

13．下列各对物质中属于同分异构体的是

（

）

A、126C与136C

B、O2与O3

14. 下列各化学式中，只表示一种纯净物的是（

）

A、C3H6

B、C2H3Cl

C、C2H4O

D、C3H8O

15．某化合物有碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图只有C—H键、O—H键、C—O键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是(

)

A．CH3CH2OCH3

B．CH3CH(OH)CH3

C．CH3CH2OH

D．CH3COOH 16．拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如图(端点和拐点代表碳原子、双线代表碳碳双键) (1)下列对该化合物叙述正确的是________．

A．属于芳香烃

B．属于卤代烃

C．不具有酯的性质

D．含有5种官能团

(2)分子中含有的碳原子数是____________，氧原子数是__________．

(3)对于此种物质的性质下列说法正确的是________．

①能使溴水褪色

②能被高锰酸钾酸性溶液氧化

③难溶于水

④可以发生加成反应

答案

1．A。A中没有苯环，所以不是苯的同系物．

2．D。碳原子和硅原子与其他原子形成4个共价键，而D分子中的碳原子和硅原子都只形成了3个共价键．

3．D。A中二者都是烷烃，分子组成相差三个CH2，故互为同系物；B和C分子式相同，互为同分异构体；D中分子式相差CO2.

4．B。醇与钠反应可放出氢气，C4H10O的同分异构体中，属于醇的结构相当于

C4H9OH.—C4H9有4种，则醇的结构有4种．

5．B。是不是有机物与含有氧元素没有关系；由于只含有碳、氢、氧三种元素，所以燃烧产物只有二氧化碳和水；分子中的羟基与苯环直接相连，属于酚类；分子中含有碳碳双键，可以使溴水褪色．

6．B。分子中含有酯基一种含氧的官能团，而且从结构上可以看出苯环上的一氯代物有3种．

7．D。2,2­二甲基丁烷去掉2个氢原子，只能得到一种烯烃：(CH3)3CCH===CH2，再命名为3,3­二甲基­1­丁烯．

8．B。对二甲苯和乙苯分子式都是C8H10，是同分异构体；淀粉和纤维素虽然分子式的表示形式相同，但n值不同，所以不是同分异构体；1­氯丙烷和2­氯丙烷是同分异构体；丙烯和环丙烷分子式相同，但是结构不同，是同分异构体；乙烯是小分子，聚乙烯是乙烯加聚后的高分子产物．

9．A。该烷烃最长的碳链应是五个碳原子，在第三个碳原子上有一个甲基。

10．A。有机物燃烧的问题，写出化学方程式，应考虑元素守恒。

11．C。根据物质的结构决定物质的化学性质，同系物结构相似所以有相似的化学性质。

12．B。氢化后的烷烃结构简式为：炔烃的1个叁键加氢成烷烃要加2个H2分子，因此加氢后的碳原子上至少应有2个氢原子，符合此要求的只有—CH2CH3才可，但由于左端的两个—CH2CH3地位相同，因此原炔烃只能有2种，故正确答案为B。

13．D。本题主要考查学生对“同位素、同素异形体、同分异构体、同系物、同一物质”概念的理解。A为同位素；B为同素异形体；C中的两种物质是以碳原子为中心的四面体结构，而不是平面结构，因此不存在同分异构体，它们为同一种物质；D为同分异构体。

14. B。

15．B。A中不存在O—H键；C中相对分子质量不是60；D中还存在C===O键．

16．(1)D (2)23 3 (3)①②③④

解析(1)分子中含有卤素原子、碳碳双键、酯基、醚键、—CN五种官能团；由于含有酯基，所以具有酯的性质．(2)由于分子中的端点和拐点各代表一个碳原子．所以分子中共有23个碳原子；酯基中有两个氧原子，醚键中含有一个氧原子，即共有三个氧原子．(3)分子中含有碳碳双键，能使溴水褪色，能够被高锰酸钾酸性溶液氧化；这种有机物由于缺少亲水基团，难溶于水；苯环和碳碳双键均可与氢气发生加成反应。