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第三章

烃的含氧衍生物----乙酸乙酯重难点专题突破

唐先兰

[目标定位]

1、从各个角度进一步深入研究有关乙酸乙酯的知识。

2、学会用所学的知识推测未学的类似知识。

一

聚焦酯化反应规律及乙酸乙酯的制取原理、步骤……

酯化反应在高中阶段是一个重要化学反应，其应用在各类有机试题中屡见不鲜，掌握其反应规律及其实验原理等是解决这些题的关键。

1．酯化反应

(1)羧酸与醇发生酯化反应时的结构变化可以用同位素示踪法进行判断，如用18

8O标记乙醇中的羟基氧，反应结果如下所示：

＋H2O

酯化反应的一般过程是羧酸分子中的羟基与醇分子中的氢原子结合生成水，其余部分相互结合生成酯(“酸失羟基，醇失氢”)。可见酯化反应属于取代反应。

(2)乙酸乙酯的酯化反应实验。

实验步骤：在一试管中加3 mL乙醇，然后边振

荡边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸。用

酒精灯小心均匀地加热试管

3～5 min，产生的

蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。

实验现象：饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体产生，并可闻到香味。

实验结论：在有浓硫酸存在、加热的条件下，乙酸和乙醇发生反应，生成无色、透明、不溶于水、有香味的液体——乙酸乙酯。化学方程式为CH3COOH＋CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3＋H2O。

注意事项：

①浓硫酸溶解于乙醇、乙酸像溶解于水一样会放出大量的热。因此，将乙醇、乙酸、浓硫酸在试管中混合时，一定不要先加浓硫酸，否则会导致液体飞溅。

②玻璃导管的末端不要插入饱和碳酸钠液体中，以防液体倒吸。

③对试管进行加热时，一定要用小火使温度慢慢升高，并且不要升得过高，目的是尽量减少乙酸、乙醇的挥发，提高乙酸、乙醇的转化率；同时要有足够的反应时间，一般3～5 min 为宜，否则生成的乙酸乙酯很少。

④浓硫酸在该反应中的作用是催化剂和吸水剂。用浓硫酸吸收反应生成的水，促使化学平衡向着生成乙酸乙酯的方向移动，提高乙酸、乙醇的转化率。

⑤饱和碳酸钠溶液的作用：一是通过碳酸钠与乙酸反应除去乙酸乙酯中的乙酸；二是通过水的溶解除去混在乙酸乙酯中的乙醇；三是降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，收集更多的乙酸乙酯。

例

1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115～125 ℃，反应装置如下图。下列对该实验的描述错误的是(

) A．不能用水浴加热

B．长玻璃管起冷凝回流作用

C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤

D．加入过量乙酸可以提高1-丁醇的转化率

二

学以致用-------如何学会用所学的知识推测未学的类似知识。

掌握有机反应的规律，其中一个很重要的方面就是弄清各类有机反应的反应机理，明确各类有机反应发生在哪一个化学键或哪一种官能团上。如：

1．酯化反应一般是“酸失羟基，醇失氢”，即羧酸分子中的羧羟基跟醇分子中羟基上的氢结合成水，其余部分互相结合成酯。如

＋H2O 2．酯的水解反应是酯分子中来自酸的部分(结合成羧酸。

)与水中的—OH有机反应之间容易混淆，因此，必须仔细地将它们进行比较和分析，切实弄清它们反应的实质。例如2014高考26题：

乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一，具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：

异戊醇

乙酸

乙酸异戊酯

相对分子质量

88 60 130 密度

g∙cm−3 0.8123 1.0492 0.8670 沸点水中溶解/℃

131 118 142 性

微溶

溶

难溶

实验步骤：在A中加入4.4 g的异戊醇，6.0 g的乙酸、数滴浓硫酸和2～3片碎瓷片，开始缓慢加热A，回流50min，反应液冷至室温后倒入分液漏斗中，分别用少量水，饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤，分出的

产物加入少量无水MgSO4固体，静置片刻，过滤除去MgSO4固体，进行蒸馏纯化，收集140～143 ℃馏分，得乙酸异戊酯3.9 g。

回答下列问题：

(1) 仪器B的名称是：__________________ (2) 在洗涤操作中，

第一次水洗的主要目的是：________________ ；

第二次水洗的主要目的是：________________ (3) 在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后________（填标号）。

a. 直接将乙酸异戊酯从分液漏斗上口倒出

b. 直接将乙酸异戊酯从分液漏斗下口放出

c. 先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出

d. 先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口放出

(4) 本实验中加入过量乙酸的目的是____________。

(5) 实验中加入少量无水MgSO4的目的是： ____。

(6) 在蒸馏操作中，仪器选择及安装都正确的是_____

(7) 本实验的产率是：________(填标号)。

a. 30% b. 40% c. 50% d. 60% (8) 在进行蒸馏操作时，若从130℃便开始收集馏分，会使实验的产率偏______ (填“高”或“低”)，其原因是___________________。