第三单元 人工合成有机化合物公开课教案

有机高分子的合成

1．合成反应

(1)加聚反应

①概念：

含有碳碳双键(或碳碳叁键)的相对分子质量小的化合物分子，在一定条件下，互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。

②实例：

乙烯、苯乙烯、氯乙烯发生加聚反应的化学方程式为

a．乙烯：nCH2===CH2―→CH2—CH2；

b．苯乙烯：c．氯乙烯：nCH2===CHCl―→CH2—CHCl

。

③链节、单体和聚合度(以合成聚乙烯为例)：

单体：CH2===CH2，链节：—CH2—CH2—，聚合度：n。

(2)缩聚反应

①概念：

相对分子质量小的化合物在一定条件下生成高分子化合物的同时还生成了小分子化合物的反应。

②实例：

2．有机高分子合成领域中着力解决的课题

(1)重要的通用高分子材料进行改进和推广。

(2)研制具有特殊功能的材料。

(3)研制用于物质分离、能量转换的高分子膜。

(4)研制易分解的新型合成材料，防治“白色污染”。

1．三大合成材料都是有机高分子材料，其具体包括哪些？

提示：塑料、合成纤维、合成橡胶。

2．加聚反应与缩聚反应的主要区别是什么？

提示：从反应物看，加聚反应的反应物分子中一般含有碳碳双键或碳碳叁键，缩聚反应的反应物往往含有至少两个相同或不同的官能团；从生成物看，加聚反应只生成高分子化合物，缩聚反应除生成高分子化合物外，还生成小分子化合物。

1．高分子化合物的组成

nCH2===CH2――→

CH2===CH2

n

CH2—CH2

2.聚合反应的分类

一定条件CH2—CH2

被称为单体，其组成成分为纯净物

被称为链节

被称为聚合度，指高分子链节的重复次数

被称为高分子化合物，简称高分子，又叫高聚物。一块高分子材料是混合物

3．加聚产物单体的判断

已知加聚产物的结构简式，可用“单双键互换法”巧断合成它的单体，其步骤如下：

(1)去掉结构简式两端的“”和“”。

(2)将高分子链节中主链上的碳碳单键改为碳碳双键，碳碳双键改为碳碳单键。

(3)从左到右检查高分子链节中各碳原子的价键，将碳原子价键超过四价的碳原子找出来，用“Δ”号标记上。

(4)去掉不符合四价的碳原子间的价键(一般为双键)，即得合成该加聚产物的单体。如

判断

1．将下列物质及其对应的化学式与结构单元用线连起来。

答案：A－②－a；B－①－b；C－④－c；D－③－d 2．如何由乙炔合成聚氯乙烯塑料？写出各步反应的化学方程式。

答案：CHCH――→CH2===CHCl――→CH2—CHCl。

①②CHCH＋HCl――→CH2CHCl nCH2===CHCl――→CH2—CHCl

[三级训练·节节过关]

1．下列物质属于高分子化合物的是(

) ①蛋白质

②氨基酸

③油脂

④淀粉

⑤氯乙烯

催化剂催化剂HCl加聚

⑥纤维素

⑦聚乙烯

A．只有①⑦

C．只有①④⑥⑦

B．除②外都是

D．只有①③

解析：选C

高分子化合物的相对分子质量很大，通常是几万到几十万，②③⑤的相对分子质量较小，不属于高分子化合物。

2．某高分子化合物的部分结构如下：

下列说法中不正确的是(

)

B．聚合物的分子式为(C2H2Cl2)n

C．聚合物的单体是CHCl===CHCl D．若n为聚合度，则其相对分子质量为97n

解析：选A

因为高分子主链上均为碳原子，是重复的结构单元，所以链节是，单体是CHCl===CHCl，聚合物为CHCl—CHCl，分子式可写为(C2H2Cl2)n，若n为聚合度，则其相对分子质量为97n，A不正确。

3．食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等种类。PE保鲜膜可直接接触食品，PVC保鲜膜则不能直接接触食品，它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是(

) A．PE、PVC都属于高分子化合物，分子中不含碳碳双键

B．PE、PVC的单体都是不饱和烃，能使溴水褪色

C．焚烧PVC保鲜膜会放出有毒气体如HCl D．废弃的PE和PVC均可回收利用以减少白色污染

解析：选B

A项，PE、PVC分别是CH2—CH2，CH2—CHCl，分子中不含碳碳双键，正确；B项，PVC的单体是CH2===CHCl，不属于烃类，错误；C项，PVC中含有氯元素，在燃烧过程中会产生HCl，对人体有害，正确；D项，废弃塑料可造成白色污染，回收利用可减少对环境污染，正确。

4．下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①～⑦的说法不正确的是(

)

A．反应①是加成反应

B．只有反应②是加聚反应

C．只有反应⑦是取代反应

D．反应④⑤⑥是取代反应

解析：选C

A项，乙烯和溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，正确；B项，乙烯生成聚乙烯是加聚反应，正确；C项，④⑤⑥也属于取代反应，错误；D正确。

5．已知有机物A既是一种重要的化工原料，也是一种水果催熟剂。由A为原料衍生出的部分化工产品如下图所示。回答下列问题：

(1)A中所含官能团的名称为_______________________________________________。

(2)写出下列反应的反应类型：A―→B________________________________________，

B―→F____________。

(3)写出下列反应的化学方程式

①A―→E：_____________________________________________________________；

②C―→D：______________________________________________________________。

(4)由B生成C也可通过两步反应完成：B――→C2H4O――→C，写出其中反应①的化学①②方程式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(5)E和H是两种常见的塑料，其中一种塑料可作食品袋，该塑料的化学名称是____________。

解析：有机物A既是一种重要的化工原料，也是一种水果催熟剂，则A是乙烯，E是聚乙烯，B是乙醇，C是乙酸，D是乙酸乙酯。乙醇和氯气在光照条件下发生取代反应生成F，则F的结构简式为ClCH2 CH2OH，因G的结构简式为

O2O2

答案：(1)碳碳双键

(2)加成反应

取代反应

(3)①nCH2===CH2――→CH2—CH2

△②CH3COOH＋CH3CH2OHCu或Ag浓硫酸△催化剂CH3COOCH2CH3＋H2O (4)2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O △(5)聚乙烯