归纳与整理教学内容概述

第四章

生命中的基础有机化学物质（高三复习）

考纲要求：

一、油脂

1．理清油脂的组成、结构和分类

(1)组成和结构

油脂是由一分子甘油与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯，由C、H、O三种元素组成、其结构可表示为。常见的高级脂肪酸有硬脂酸：C17H35COOH、软脂酸：C15H31COOH、油酸：C17H33COOH、亚油酸C17H31COOH。

(2)分类



油：常温下呈液态，含不饱和烃基多按状态脂肪：常温下呈固态，含饱和烃基多

简单甘油酯：R1、R2、R3相同按烃基混合甘油酯：R1、R2、R3不同

2．记牢油脂的化学性质

(1)油脂的氢化(油脂的硬化) 经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。

如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为

(2)水解反应

①酸性条件下，如硬脂酸甘油酯水解反应的化学方程式为

②碱性条件下(即皂化反应)，如硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式为

其水解程度比在酸性条件下水解程度大。

[基点小练]

1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。

(1)天然植物油常温下一般呈液态，有恒定的熔沸点(×) (2)油脂在碱性条件下水解的程度大于在酸性条件下水解的程度(√) (3)油脂硬化和水解的反应都属于取代反应(×) (4)油脂是高级脂肪酸的甘油酯，为天然高分子化合物(×) (5)油脂的皂化反应生成高级脂肪酸和丙三醇(×) (6)天然油脂都是混合物且都属于酯类(√) 二、糖类

1．熟记糖类的组成和分类

单

糖

二

糖

多

糖

2．掌握糖类的主要化学性质

(1)葡萄糖：多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO。

含义

组成元素

代表物的名称、分子式、相互关系

不能再水解生成其他糖的糖

1 mol糖水解生成2 mol单糖的糖

1 mol糖水解生成多摩尔单糖的糖

C、H、O

C、H、O

C、H、O

(2)二糖

在稀酸作用下发生水解反应，如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，麦芽糖水解生成葡萄糖。

(3)多糖——淀粉与纤维素

①相似点

a．都属于天然高分子化合物，属于多糖，分子式都表示为(C6H10O5)n。

b．都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为：

C6H10O5n＋nH2O――→nC6H12O6；

淀粉葡萄糖酸或酶C6H10O5n＋nH2O――→nC6H12O6。

纤维素葡萄糖酸或酶c．都不能发生银镜反应。

②不同点

a．通式中n值不同。

b．淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。

[基点小练]

2．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。

(1)加工后具有吸水性的植物纤维可用作食品干燥剂(√) (2)玉米制醇、蛋白质变性和纳米银粒子的聚集都是化学变化(×) (3)木材纤维和土豆淀粉遇碘均显蓝色(×) (4)1 mol葡萄糖和足量的钠反应可产生6 mol H2(×) (5)淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖，故二者都是人体所需的能源物质(×) (6)向淀粉水解后所得水解液中滴加碘水，溶液未变蓝色，说明淀粉没有发生水解(×) 3．淀粉和纤维素具有相同的分子式，两者是否为同分异构体？

提示：否。由于淀粉和纤维素的聚合度不同，二者并非同分异构体。

三、蛋白质

1．掌握氨基酸的结构与性质

(1)概念

羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代后的产物。蛋白质水解后得到的均为α­氨基酸，其通式为(2)氨基酸的性质

①两性：

，官能团为—NH2和—COOH。

甘氨酸与盐酸、NaOH溶液反应的化学方程式分别为：

②成肽反应：

氨基酸可以发生分子间脱水生成二肽或多肽。

2．熟记蛋白质的结构与性质

(1)蛋白质的组成与结构

①蛋白质含有C、H、O、N等元素。

②蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应生成的，蛋白质属于天然有机高分子化合物。

(2)蛋白质的性质

[基点小练]

4．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。

(1)蛋白质水解的最终产物是多肽(×) (2)磨豆浆的大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸(×) (3)葡萄糖、蛋白质都属于高分子化合物(×) (4)蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基(×) (5)将(NH4)2SO4、CuSO4溶液分别加入蛋白质溶液，都出现沉淀，表明二者均可使蛋白质变

性(×) (6)天然蛋白质水解的最终产物是α­氨基酸(√) (7)通过盐析可提纯蛋白质，并保护其生理活性(√)

题点(一)

油脂的结构与性质

1．(2017·西安模拟)下列有关油脂的叙述不正确的是(

) A．油脂属于酯类

B．油脂没有固定的熔沸点

C．油脂是高级脂肪酸的甘油酯

D．油脂都不能使溴水褪色

解析：选D

油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类，A、C正确；油脂属于混合物，没有固定的熔沸点，B正确；油脂中的油是不饱和高级脂肪酸与甘油形成的酯，分子中含有不饱和键，可以与溴发生加成反应使溴水褪色，D错误。

2．(2017·鹤岗模拟)某物质的结构为A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯

B．一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯

C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分

，关于该物质的叙述正确的是(

) D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种

解析：选C

一定条件下与氢气反应生成，该物质不是硬脂酸甘油酯，也不是软脂酸甘油酯，A、B项错误；其在NaOH溶液中水解得到高级脂肪酸钠，为肥皂的主要成分，C项正确；与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有两种，分别为：D项错误。

题点(二)

糖类的组成、结构与性质

3．(2017·石家庄模拟)下列实验能达到预期目的的是(

) A．向葡萄糖溶液中加入足量NaOH溶液后，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，可观察

到产生黑色沉淀

B．向米汤中加入含碘的食盐，观察是否有颜色的变化，检验含碘食盐中是否含碘酸钾

C．向淀粉溶液中加入稀硫酸，加热后再用NaOH溶液中和并做银镜反应实验，检验淀粉是否水解

D．向油脂中加入NaOH溶液再蒸馏，提纯油脂

解析：选C

A项，葡萄糖溶液与新制氢氧化铜悬浊液共热生成砖红色沉淀，错误；B项，遇淀粉变蓝是碘单质的性质，不能用米汤检验含碘食盐中是否含碘酸钾，错误；C项，向淀粉溶液中加入稀硫酸，加热后再用NaOH溶液中和并做银镜反应实验，若产生银镜则淀粉发生水解，正确；D项，油脂在NaOH溶液完全水解生成高级脂肪酸钠和甘油，错误。

4．天然油脂结构的核心为甘油[HOCH2CH(OH)CH2OH]，有一瘦身用的非天然油脂，其结构的核心则为蔗糖(C12H22O11)。该非天然油脂可由直链形的不饱和油酸(C17H33COOH)与蔗糖反应而得，其反应示意图如下(注意：图中的反应式不完整)。

下列说法正确的是(

) A．蔗糖酯也是高级脂肪酸的甘油酯，属于油脂类物质

B．该非天然油脂是高分子化合物

C．该非天然油脂不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．该蔗糖酯在稀硫酸的作用下完全水解，最终可生成三种有机化合物

解析：选D

蔗糖酯是由高级脂肪酸与蔗糖形成的酯，而油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的甘油酯，故蔗糖酯不属于油脂类物质，A项错误；该非天然油脂的相对分子质量较大，但不是高分子化合物，B项错误；该非天然油脂可由直链形的不饱和油酸和蔗糖发生酯化反应而得，其中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，C项错误；该蔗糖酯在稀硫酸作用下水解生成不饱和油酸和蔗糖，而蔗糖还可水解生成葡萄糖和果糖，因此该蔗糖酯最终水解产物为不饱和油酸、葡萄糖和果糖，D项正确。

题点(三)

氨基酸、蛋白质的结构与性质

5．(2016·天津高考)下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是(

) A．蛋白质水解的最终产物是氨基酸

B．氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性

C．α­氨基丙酸与α­氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成2种二肽

D．氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子，在电场作用下向负极移动

解析：选A

蛋白质是由氨基酸脱水缩合形成的高分子化合物，其水解最终可得氨基酸，A

项正确；遇重金属离子变性是蛋白质特有的性质，氨基酸无变性的性质，B项错误；α­氨基丙酸与α­氨基苯丙酸可以形成的二肽有：α­氨基丙酸自身脱水形成的二肽、α­氨基苯丙酸自身脱水形成的二肽、α­氨基丙酸脱羧基中的—OH和α­氨基苯丙酸脱氨基中的H形成的二肽、α­氨基丙酸脱氨基中的H和α­氨基苯丙酸脱羧基中的—OH形成的二肽，共4种二肽，C项错误；氨基酸与NaOH溶液反应形成的阴离子，在电场作用下向正极移动，D项错误。

6．(2016·全国乙卷)化学与生活密切相关。下列有关说法错误的是(

) A．用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维

B．食用油反复加热会产生稠环芳烃等有害物质

C．加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性

D．医用消毒酒精中乙醇的浓度为95% 解析：选D

A项蚕丝的主要成分是蛋白质，灼烧时蚕丝有烧焦羽毛的气味，人造纤维则没有。B项食用油反复加热会发生复杂的反应，产生稠环芳烃等有害物质。C项加热能使流感病毒体内的蛋白质发生变性，从而杀死流感病毒。D项医用消毒酒精中乙醇的浓度为75%。

1．氨基酸的成肽规律

(1)2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间)，如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽：

(2)分子间或分子内脱水成环

2．蛋白质盐析和变性的比较

条件

特点

盐析

较浓的轻金属盐或铵盐溶液，如(NH4)2SO4、Na2SO4溶液等

可逆，蛋白质仍保持原有活性

分离、提纯蛋白质，如向蛋白质溶应用

液中加入饱和Na2SO4[或(NH4)2SO4]溶液，使蛋白质析出

消毒，灭菌，给果树施用波尔多液，保存动物标本等

变性

加热、紫外线、X射线、重金属盐、强酸、强碱、甲醛等

不可逆，蛋白质已失去原有活性