第三单元 人工合成有机化合物教学实录

第三单元

人工合成有机化合物

第1课时

简单有机物的合成

【学习目标】

1.通过乙酸乙酯的合成路线的分析，学会简单有机物合成的基本方法思路。

2.会分析、评价、选择有机物合成的最佳路线。

3.熟知有机物合成过程中反应的反应类型及其判断。

【活动过程】

知识回顾

1.写出以乙烯为原料分别制取下列物质的化学方程式，并注明反应类型。

(1)氯乙烷：

，

。

(2)乙醇：

，

。

(3)1,2二溴乙烷：

，

。

2.写出以苯为原料制取下列物质的化学方程式，并注明反应类型。

(1)溴苯：

,

(2)硝基苯：

，

。

3.写出以淀粉为原料制取乙醇的化学方程式。

(1)

(2)

探究点一

有机物合成路线的设计与选择

1.有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应制取具有特定结构和功能的有机物。如利用石油化工产品乙烯可合成下列有机物，写出反应的化学方程式。

(1)乙烯水合法制乙醇：

(2)乙烯氧化制乙醛：

(3)乙烯氧化制乙酸：

2.以乙烯为原料合成乙酸乙酯

(1)若合成路线Ⅰ设计如下，请在方框内填写相应物质的名称

。

写出有关反应的化学方程式，并注明反应类型

①

，

；

②

，

；

③

，

；

④

，

。(2)

设计其他可能的合成路线，画出流程图。

[归纳总结]

(1)有机合成路线设计：采用逆向思维方法，其思维程序为“产品→中间产物→原料”。

(2)选择最佳合成路线：要综合考虑

、

、

、

、

等问题。

[活学活用] 1.选择最佳合成路线由乙烯合成乙酸乙酯，写出反应的化学方程式，注明反应类型。

2.若甲酸(HCOOH)、乙酸(CH3COOH)、甲醇(CH3OH)和乙醇(CH3CH2OH)在一定条件下于同一反应体系中发生酯化反应。回答下列问题：

(1)理论上能生成几种酯？

(2)反应后的混合物中哪些是同分异构体？

探究点二

有机合成题的解题方法思路

1.设计方案，用玉米秸秆为原料，合成乙酸乙酯，并写出所有相关反应的化学方程式。

2.以乙烯为原料合成化合物C的流程如下所示：

(已知R—Br＋NaOHROH＋NaBr) (1)写出A的结构简式：

。

(2)反应①③的反应类型分别为_________、__________。

(3)写出乙醇的同分异构体：________________。

(4)写出反应②和④的化学方程式：

②

；

④

。

[归纳总结]

(1)采用正向思维或逆向思维设计合成路线。

(2)比较原料与产物的结构(碳架变化、基团差异)，确定发生的化学反应。

(3)分析题给信息，总结规律，进行迁移应用。

3.已知：R—CH2—Cl＋NaOH R—CH2—OH＋NaCl。

写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备的各步反应的化学方程式。

有机合成常用的解题方法

首先要正确判断合成的有机物属于何种有机物、含有什么官能团及其所在的位置、可利用的知识和信息等，然后采用逆向思维或正向思维或综合思维的方法，找出产物和原料间的各种中间产物，最终确定合成路线。

作业：

1.如图是某有机物分子的比例模型，黑色的是碳原子，白色的是氢原子，灰色的是氧原子。下列关于该物质的说法中不正确的是

(

)

A.不能使紫色石蕊试液变红

B.可与碳酸钠反应

C.能发生酯化反应

D.能发生氧化反应

2.某酯在酸性条件下水解，生成的两种有机物的相对分子质量相同，且其中一种能发生银镜反应，该酯可能是

(

) A.乙酸甲酯

B.甲酸乙酯

C.乙酸乙酯

D.甲酸丙酯

3.请预测有机物丙烯酸(CH2==CH—COOH)可发生的反应类型可能有

(

) ①加成反应

②水解反应

③酯化反应

④中和反应

⑤氧化反应

A.①③

B.①③④

C.①③④⑤

D.①②③④⑤

4.“绿色化学”要求在化工合成过程中，目标产物对反应物的原子利用率达到100%，下列反应类型一定符合这一要求的是

(

) A.取代反应

B.加成反应

C.酯化反应

D.氧化反应

5．乙酸乙酯是重要的化工原料，生产乙酸乙酯的途径也很多。已知乙醛(CH3CHO)在一定条件下可被氧化成乙酸，也可以被还原成乙醇。现有淀粉、水、空气、乙烯等原料，如果分别用上述两种不同的有机原料开始合成乙酸乙酯，请绘制出有关的合成路线图，并在图中标明原料和各步转化产物(有机产物)的名称(无须写反应方程式)。

示例：

其他反应物其他反应物合成路线一：A反应条件――→B反应条件――→C……―→H

合成路线二：