复习题教学目标设计

第4课时

分类突破(3)——羧酸、酯、基本营养物质

知识点一

羧酸的结构与性质

1．羧酸的定义

由烃基与羧基相连构成的有机化合物。官能团为—COOH，饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2(n≥1)。

2．羧酸的分类

按烃基

种类

按羧基

个数

3．甲酸和乙酸的分子组成和结构

物质

甲酸

乙酸

4．羧酸的化学性质

羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：

分子式

CH2O2

C2H4O2

结构简式

HCOOH CH3COOH 官能团

—COOH和—CHO —COOH 脂肪酸

芳香酸

一元羧酸

二元羧酸

多元羧酸

乙酸、硬脂酸(C17H35COOH) 苯甲酸

甲酸(HCOOH)、乙酸、硬脂酸

乙二酸(HOOC—COOH) —

(1)酸的通性

乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOHCH3COO＋H。

－＋乙酸分别与Na2CO3和NaHCO3反应的化学方程式：

Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑，

NaHCO3＋CH3COOH―→CH3COONa＋H2O＋CO2↑。

(2)酯化反应

18CH3COOH和CH3CH182OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋CH3CH2OH浓H2SO4△CH3CO18OCH2CH3＋H2O。

(3)注意事项

①能与NaHCO3反应产生CO2气体的有机物中一定含有羧基，且1 mol —COOH与NaHCO3反应产生1 mol CO2。

②甲酸的结构为羧酸的性质，又有醛的性质。

，分子中既含—COOH，又含—CHO，因此，甲酸既有③草酸(乙二酸)：草酸(HOOC—COOH)的酸性强于甲酸，具有强的还原性，可使酸性KMnO4溶液褪色；草酸在浓H2SO4作用下分解可用于制取CO：H2C2O4――→CO2↑＋CO↑△＋H2O。

[对点训练]

1．(2019·江西五校一模)有机物M的结构简式如图所示，与氢气发生加成反应得到物质甲，下列有关说法错误的是(

) A．有机物M含有2种官能团

B．有机物M的分子式为C4H6O2

C．有机物M能发生取代反应、加聚反应

D．甲的只含有一种官能团的链状同分异构体有6种

解析：选D

含有碳碳双键和羧基，A正确；分子式为C4H6O2，B正确；含有羧基，可与醇发生酯化反应(取代反应)，含碳碳双键，可发生加聚反应，C正确；满足题给条件的同分异构体有以下5种，酸：CH3—CH2—CH2—COOH。酯：HCOO—CH2—CH2—CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3，D错误。

2．苹果酸的结构简式如下，下列说法正确的是(

) 浓H2SO4

A．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种

B．1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应

C．1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1 mol H2

D．HOOC—CH2—CH(OH)—COOH与苹果酸互为同分异构体

解析：选A

A项，苹果酸中能发生酯化反应的官能团为羧基和羟基，有2种，正确；B项，苹果酸分子中含有2个羧基，所以1 mol苹果酸可与2 mol NaOH发生中和反应，错误；C项，羧基和羟基都可以与Na反应生成氢气，所以1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1.5 mol H2，错误；D项，HOOC—CH2—CH(OH)—COOH与苹果酸为同一种物质，错误。

知识点二

酯的结构与性质

1．酯的结构与性质

(1)酯：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。可简写为RCOOR′，官能

团为(2)酯的物理性质

(3)酯的化学性质

①酯的水解

酚酯水解生成和RCOOH，和RCOOH均能与NaOH反应，因此1 mol该酯在碱性条件下水解会消耗2 mol NaOH。

[提醒]

酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。

2．乙酸乙酯的制取

3．酯化反应的五大类型

(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如

CH3COOH＋C2H5OH浓硫酸△CH3COOC2H5＋H2O (2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如

2CH3COOH＋HOCH2CH2OH浓硫酸△CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O (3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如

HOOCCOOH＋2CH3CH2OH浓硫酸△

CH3CH2OOCCOOCH2CH3＋2H2O (4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应

此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如

普

通

酯

环

酯

高

聚

酯

(5)羟基酸自身的酯化反应

此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如

普

通

酯

HOOCCOOH＋HOCH2CH2OH浓硫酸△HOOCCOOCH2CH2OH＋H2O 环

酯

高

聚

酯

[对点训练]

1.某品牌白酒中存在少量有凤梨香味的物质X，其结构如图所示。下列说法不正确的是(

) A．X易溶于乙醇

B．酒中的少量丁酸能抑制X的水解

C．X完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量之比为1∶1 D．分子式为C5H10O2且能与NaHCO3溶液反应生成气体的物质有5种

解析：选D

A项，根据相似相溶原理，正确；B项，该物质为丁酸乙酯，酸性条件下水解生成丁酸和乙醇，增大生成物丁酸的浓度，水解平衡逆向移动，正确；C项，该物质分子式为C6H12O2，完全燃烧生成等物质的量的CO2和H2O，正确；D项，能与NaHCO3反应放出气体，说明该物质有—COOH，可表示为C4H9—COOH，丁基有4种结构，故符合条件的物质有4种，错误。

2．分子式为C4H8O2的有机物与硫酸溶液共热可得有机物A和B。将A氧化最终可得C，且B和C为同系物。若B可发生银镜反应，则原有机物的结构简式为(

) A．HCOOCH2CH2CH3

C．CH3CH2COOCH3

B．CH3COOCH2CH3

D．HOCH2CH2CH2CHO 解析：选A

由题意可知C4H8O2为酯，在硫酸溶液共热可水解成醇、羧酸，又A氧化最终可得C，即A为醇、B为羧酸；B和C为同系物即C为羧酸；又B可发生银镜反应，所以可得B这种羧酸为HCOOH，即C4H8O2是酯为甲酸某酯。

3．某酯A，其分子式为C6H12O2，已知又知B、C、D、E均为有机物，D不与Na2CO3溶液反应，E不能发生银镜反应，则A结构可能有(

) A．5种

C．3种

B．4种

D．2种

解析：选A

E为醇D氧化后的产物，不能发生银镜反应，则E只能为酮，所以D中一定含有结构(因D还能发生催化氧化)，D这种醇可以为

这五种醇，对应的酯A就有5种。

知识点三

基本营养物质

一糖类

1．组成和分类

单

糖

二

糖

多

糖

2．结构与性质

(1)葡萄糖：多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO 含义

不能再水解生成其他糖的糖

组成元素

C、H、O 代表物的名称、分子式、相互关系

1 mol糖水解生成2 mol单糖的糖

1 mol糖水解生成多摩尔单糖的糖

C、H、O

C、H、O

(2)蔗糖与麦芽糖

蔗糖和麦芽糖均属于二糖，化学式为C12H22O11，在稀酸的催化作用下均能发生水解反应，反应方程式分别为：

(3)淀粉与纤维素

类别

分子组成

化学性质(水解反应) 淀粉的特征反应

在人体中的作用

淀粉和纤维素

分子通式均可表示为(C6H10O5)n，n值为几百到几千

C6H10O5n＋nH2O――→nC6H12O6催化剂

淀粉或纤维素

葡萄糖淀粉遇碘变为蓝色，此性质可用于检验淀粉或碘单质的存在

①淀粉在体内能被酶水解成葡萄糖供机体利用；

②纤维素不能被人体吸收，但能刺激肠道蠕动，促进消化和排泄

二油脂

1．组成和结构

油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为2．性质

(1)油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例) ①酸性条件下：

②碱性条件下——皂化反应：

(2)油脂的氢化

烃基上含有油脂的保存和运输。

，能与H2发生加成反应；其目的是提高油脂的饱和程度，便于[提醒]

①油脂不是高分子化合物，淀粉、纤维素、蛋白质都是天然高分子化合物。

②天然油脂都是混合物，没有固定的熔沸点。

三氨基酸与蛋白质

1．氨基酸的结构与性质

(1)结构

α­氨基酸，其通式为(2)氨基酸的性质

①两性：

，官能团为—NH2和—COOH。

甘氨酸与盐酸、NaOH溶液反应的化学方程式分别为：

HOOC—CH2—NH2＋HCl―→HOOC—CH2—NH3Cl

H2N—CH2—COOH＋NaOH―→H2N—CH2—COONa＋H2O ②成肽反应：

氨基酸可以发生分子间脱水生成二肽或多肽。

2．氨基酸的成肽规律

(1)2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽

如甘氨酸与丙氨酸混合后，可以在相同分子之间，也可以在不同分子之间，形成以下4种二肽。结构简式分别为：

(2)分子间或分子内脱水成环

(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物

3．蛋白质的结构与性质

(1)蛋白质的组成

蛋白质由C、H、O、N、S、P等元素组成，蛋白质分子是由氨基酸分子连接成的高分子化合物，是混合物。

(2)蛋白质的性质

(3)蛋白质盐析和变性的比较

条件

特点

盐析

较浓的轻金属盐或铵盐溶液，如(NH4)2SO4、Na2SO4溶液等

可逆，蛋白质仍保持原有活性

分离、提纯蛋白质，如向蛋白质溶应用

液中加入饱和Na2SO4[或变性

加热、紫外线、X射线、重金属盐、强酸、强碱、甲醛等

不可逆，蛋白质已失去原有活性

消毒，灭菌，给果树施用波尔多液，保存动物标本等

(NH4)2SO4]溶液，使蛋白质析出

[对点训练] 1．下列关于有机物的说法中正确的是(

) ①棉花、蚕丝的主要成分都是纤维素

②淀粉、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解

③易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质都是有机化合物

④除去乙酸乙酯中残留的乙酸，加过量饱和Na2CO3溶液振荡后，静置分液

⑤淀粉、油脂、蛋白质、塑料、橡胶和纤维素都是高分子化合物

⑥石油的分馏、裂化和煤的干馏都是化学变化

A．②④

C．①②③⑤

B．①⑤⑥

D．②④⑤

解析：选A

①蚕丝的主要成分是蛋白质，错误；②淀粉、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解，正确；③易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质不一定都是有机化合物，例如溴单质等，错误；④Na2CO3与乙酸发生反应生成易溶于水的醋酸钠，同时饱和Na2CO3溶液可降低乙酸乙酯在水中的溶解度，正确；⑤油脂不是高分子化合物，错误；⑥石油的分馏是物理变化，错误。

2．(2017·全国卷Ⅱ)下列说法错误的是(

) A．糖类化合物也可称为碳水化合物

B．维生素D可促进人体对钙的吸收

C．蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质

D．硒是人体必需的微量元素，但不宜摄入过多

解析：选C

糖类化合物一般可用通式Cm(H2O)n表示，可称作碳水化合物，A项正确；维生素D能促进人体对钙的吸收和利用，B项正确；蛋白质是由C、H、O、N等多种元素构成的物质，C项错误；硒是人体必需的微量元素，但摄入过多对人体有一定的危害，D项正确。

3．(2019·石家庄质检)下列关于有机物说法正确的是(

) A．米酒变酸的过程涉及了氧化反应

B．汽油、柴油、植物油都是碳氢化合物

C．含5个碳原子的有机物分子中最多可形成4个碳碳单键

D．蛋白质的水解和油脂的皂化都是由高分子生成小分子的过程

解析：选A

米酒变酸的过程涉及醇氧化变为羧酸的反应，A正确；植物油属于酯不是碳氢化合物，B错误；分子中若有五元环可形成5个碳碳单键，C错误；油脂的皂化是由大分子(不是高分子)生成小分子的过程，D错误。

4．鉴别淀粉、蛋白质、葡萄糖水溶液，依次可分别使用的试剂和对应的现象正确的是(

) A．碘水，变蓝色；新制Cu(OH)2，砖红色沉淀；浓硝酸，变黄色

B．浓硝酸，变黄色；新制Cu(OH)2，砖红色沉淀；碘水，变蓝色

C．新制Cu(OH)2，砖红色沉淀；碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色

D．碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色；新制Cu(OH)2，砖红色沉淀

解析：选D

淀粉遇碘单质变蓝，可利用碘水鉴别淀粉溶液；蛋白质遇浓硝酸变黄，可用浓硝酸鉴别蛋白质溶液；葡萄糖溶液在碱性条件下与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成砖红色沉淀。

知识点四

合成有机高分子

1．有机高分子的基本概念

单体

链节

聚合度

示例

2．合成高分子化合物的两个基本反应

(1)加聚反应：小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应。

(2)缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。

能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物

高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位

高分子链中含有链节的数目

3．高分子化合物的分类及性质特点

4．加聚反应、缩聚反应方程式的书写方法

(1)加聚反应的书写方法

①单烯烃型单体加聚时，“断开双键，键分两端，添上括号，右下写n”。例如：

②二烯烃型单体加聚时，“单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，右下写n”。例如：

nCH2===CH—CH===CH2――→

一定条件CH2—CH===CH—CH2

③含有一个双键的两种单体聚合时，“双键打开，中间相连，添上括号，右下写n”。例如：

(2)缩聚反应的书写方法

①书写缩合聚合物(简称缩聚物)结构式时，与加成聚合物(简称加聚物)结构式写法有点不同，缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，而加聚物的端基不确定，通常用横线“—”表示。例如：

②写缩聚反应方程式时，除单体物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致外，也要注意生成的小分子的物质的量。由一种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量为n－1；由两种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量应为2n－1。例如：

5．高聚物单体的推断方法

推断单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，并找准分离处。

(1)加聚产物单体判断

加聚产物的主链一般全为碳原子，按“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”的规律画线断键，然后半键闭合、单双键互换。

(2)缩聚产物单体判断

[对点训练] 1．能源、信息、材料是新科技革命的三大支柱，现有一种叫HEMA的材料，是用来制备软质隐形眼镜的，其结构简式为则合成它的单体为(

)

解析：选B

该高聚物为加聚反应的产物，其链节为它是由对应的单体成的。

和HOCH2CH2OH先发生酯化反应，再发生加聚反应而生2．关于下列三种常见高分子材料的说法正确的是(

)

A．顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于天然高分子材料

B．顺丁橡胶的单体结构简式为CH3—C≡C—CH3

C．涤纶是对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到的

D．酚醛树脂的单体是苯酚和甲醇

解析：选C

顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂是人工合成高分子材料，A错误；顺丁橡胶的单体结构简式为CH2===CH—CH===CH2，B错误；酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛，D错误。

3．填写下列空白。

(1)________________________________________________________________________的单体是

(2)

的单体是

____________________和____________________。

(3)

的单体是_______________________________________。

(4)

的单体是______________________________________

和__________________。

(5)

的单体是______________________和________________________________________________________________________。