复习题PPT及课堂实录内容

选修五

有机化学

选修五 第二章烃和卤代烃

第三节《卤代烃》（第一课时）

【PPT1】

教师：在上周的学习中，我们着重学习了仅有碳氢元素组成的有机物—烃，这节课我们来学习一下在烃的基础上衍生出来的一类物质—卤代烃。

【PPT2】

教师：什么是卤代烃呢？其实它的名字就把答案告诉我们了，卤素原子取代烃分子中的氢原子所得到的化合物叫做卤代烃，英文名Halohydrocarbon。在我们生活中也或多或少也有他们的身影，（投影照片）20世纪八十年代以来研究发现卤代烃事臭氧层产生“臭氧空洞”，为了保护臭氧层，1985年《保护臭氧层维也纳公约》和1987年《关于消耗臭氧层物质的蒙特利尔议定书》规定各国要限制生产和消费某些卤代烃，曾经认为比较好的制冷剂：氟利昂—12也就慢慢的退出历史舞台。

【PPT3】

教师：

课前让大家先预习了本节课的内容，也从从批改大家的导学案中发现了一下两个比较共性的问题，我们今天一块来研究一下。（1）溴乙烷的物理性质（2）溴乙烷的水解反应及其实验

【PPT4】

先从物理性质开始，大家看我手里拿的溴乙烷样品，什么颜色？什么状态？

那与水相比密度是大还是小呢？我们通过一个小实验来探究一下。水是无色的，溴乙烷也是无色的，为了增强实验的对比度，我找到了一个与水密度极为相近的且带有颜色的酸性高锰酸钾溶液，仔细观察我的实验过程，一会我请同学来回答你观察到了什么样的实验现象。

（实验操作）先加入紫红色的酸性高锰酸钾溶液与洁净试管中，再向其中缓慢加入溴乙烷，观察到溴乙烷沿着试管壁沉在了酸性高锰酸钾的下方，且互不相溶（有明显分层现1

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象），继续向其中加入有机物苯观察实验现象，苯沿着试管壁流下，浮在紫红色酸性高锰酸钾溶液的上方，且互不相溶（有明显的分层现象）。

如果大家有兴趣在其中都添加上有颜色的物质，那就可以做成像这样的

“彩虹鸡尾酒”。

学生：描述实验现象，注意提示密度大小关系（溴乙烷 >水>苯），互不相溶的分层现象。（有分层）

教师：着重加一句：如何溴乙烷和某水溶液反应，生成物均易溶于水，那如何判断反应结束了呢

互相溶解，没有明显分层。

教师：溴乙烷的沸点只有38.4摄氏度，而且对环境来说也是一种有害物质，所以在参与加热反应时要注意温度控制，能不能直接加热呢？防止溴乙烷的挥发。不能，需在水浴条件下加热。

【PPT5】

教师：在化学学习中我们经常说这样一句话，结构决定性质，性质决定用途。这句话用在对溴乙烷的研究上再合适不过了！请大家仔细阅读表格你能够看出什么信息？如果要发生化学反应那断键的位置最可能出现在哪根化学键上？那又是什么原因导致这根键相对容易断裂呢？

学生回答：通过读表对比发现最容易断裂的位置应该出现在C—Br之间，因为它键能最小，之所以键能小是因为Br的电负性大，吸电子能力强，C—Br键极性大，反应活性增强。比如说可以发生水解反应。

【PPT5】

教师：水解反应水解反应从名称上推测应该是在有水参与条件下的化学反应，请大家试着结合刚才讲到的乙烷结构特征，从成键断键的角度思考溴乙烷发生水解反应的产物是什么？

学生回答：C—Br键断裂与水反应生成乙醇和HBr。

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教师：这位同学回答的非常好，Br极性强吸电子后与显正电性的H结合，而其他两两结合生成了乙醇。

（2）已知该水解反应速率慢，且为可逆反应，请问你觉得哪些措施能够提高效率并提高溴乙烷的转化率？

学生：加热加快反应速率，向其中加入强碱NaOH水溶液，消耗生成的HBr，使得平衡继续向右进行提高溴乙烷的转化率。

教师：同时也正是因为NaOH的加入使得这个可逆反应得以继续向右进行，水解的比较完全。NaOH+HBr=NaBr+H2O （3）所以该反应的总反应方程式就可以写成C2H5Br+NaOH➡C2H5OH+NaBr，需要强调的是水溶液下的反应所以在反应条件中要把水加上。

理论分析有了，这个实验到底是不是如我们预期那样反应，请大家分小组讨论设计实验方案我们需要验证一下，请各小组讨论设计方案。我给大家几个小提示：一个完整的实验探究过程应该考虑清楚这样几个点？

（1）

加热方式选择

（2）

装置选择

水浴加热：受热均匀，便于控制温度。

长导管：导气，冷凝

用量：溴乙烷

约2mL NaOH 约2mL （4）结合溴乙烷和产物的物理性质来判断如何确定水解反应完全？

溴乙烷与水溶液之间互不相溶，生成的产物（乙醇和溴化钠）都是易溶于水的物质，所以当水解完全时溶液互溶不再分层。 （5）根据哪种波谱来确定产物中有乙醇？

水浴加热

长导管

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红外光谱C—O、O—H键（核磁共振氢谱也可溴乙烷：2组峰，乙醇：三组峰）

（6）如何确定产物中有溴离子？请小组讨论提出方案？并动手验证

取：取少量反应后的上层清液于洁净试管中

加：向其中加入足量的硝酸酸化后，再加入适量硝酸银溶液检验

观：产生沉淀（只是沉淀并不是我们理想的淡黄色，这是因为AgBr还没有完全沉淀所以量

少，静置一会后，观察到颜色变为淡黄色。）

结：得出结论产物中含有溴离子，从而可以说明反应正如我们理论推导那样进行的。

但是，似乎有一部分同学并没有成功，而是得到了褐色的沉淀，请大家思考一下为什么会出现这样的现象呢？

NaOH+AgNO3=AgOH↓+NaNO3 2AgOH=Ag2O↓（褐色沉淀）+H2O 有没有补救措施呢？Ag2O↓（褐色沉淀）难溶于水，但易溶于酸，AgBr难溶于酸，所以这时候再向其中加入过量稀硝酸，这时候就能：Ag2O+2HNO3=2AgNO3+2H2O,褐色沉淀消失，观察到溴化银原本的淡黄色。只是这样操作过于复杂，所以我们一般采用，先加过量稀硝酸酸化，再加适量硝酸银来检验。

稀硝酸的作用有两个点：

1、中和剩余的氢氧化钠溶液，2、检验生成沉淀是否溶于硝酸溶液。

【应用篇】

（7）如何确定卤代烃中到底是哪种卤素原子？

方案一：（实验操作）取少量溴乙烷与洁净试管中，向其中加入几滴硝酸银溶液，振荡观察实验现象，发现并没有产生淡黄色沉淀，从而说明溴乙烷中并不存在溴离子，溴乙烷中C—Br键仍是共价键。

方案二：取样+NaOH（加热）➡

过量硝酸➡

硝酸银溶液➡

白色—氯元素，淡黄色—溴元素，黄色—碘元素。

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【课堂练习】

（1）1，2—二溴乙烷水解

（2）设计合成路线

①、以乙烷为主要原料制备CH3CH2OH。

②、由乙烯为主要原料来制HOCH2CH2OH。

【总结篇】

溴乙烷是不溶于水，且密度比水大的无色液体，沸点只有38.4度易挥发。

溴乙烷在NaOH水溶液当中要发生水解反应，生成相应的醇和溴化钠。

卤代烃中卤素原子的检验步骤是：加NaOH后加热，取反应后上澄清液，先加入足量稀硝酸后加入硝酸银溶液，根据产生沉淀的颜色确定卤素原子种类（白色—。。。。）

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