归纳与整理主要内容及教案内容

考纲要求

1.了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。2.了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。3.了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。4.了解加聚反应和缩聚反应的含义。5.了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。

考点一

糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质

1．糖类

(1)分类

单糖

二糖

多糖

(2)性质

①葡萄糖：多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO 定义

不能再水解生成其他糖的糖

1 mol 糖水解生成2 mol 单糖的糖

1 mol 糖水解生成多摩尔单糖的糖

元素组成

C、H、O 代表物的名称、分子式、相互关系

葡萄糖←―――――――→果糖

(C6H12O6)

(C6H12O6) C、H、O 蔗糖←――――――→麦芽糖

(C12H22O11)

(C12H22O11) C、H、O 淀粉←―――――→纤维素

n值不同(C6H10O5)n

(C6H10O5)n

不是同分异构体

互为同分异构体

互为同分异构体

②二糖

在稀酸催化下发生水解反应，如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。

③多糖

在稀酸催化下发生水解反应，水解的最终产物是葡萄糖。

2．油脂

(1)组成和结构

油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为。

(2)性质

①油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例) a．酸性条件下

＋3H2Ob．碱性条件下——皂化反应

稀H2SO4△3C17H35COOH＋

＋3NaOH―→3C17H35COONa＋②油脂的氢化

烃基上含有3．蛋白质和氨基酸

(1)蛋白质的组成

双键，能与H2发生加成反应。

蛋白质由C、H、O、N、S(至少五种)等元素组成，蛋白质分子是由氨基酸分子连接成的高分子化合物。

(2)氨基酸的结构与性质

①氨基酸的组成和结构：氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。官能团为

—COOH和—NH2。α­氨基酸结构简式可表示为②几种重要的α­氨基酸

。

甘氨酸：、丙氨酸：、

苯丙氨酸：、

谷氨酸：③氨基酸的化学性质

。

a．两性(以为例) 与盐酸反应的化学方程式：

H2N—CH2COOH＋HCl―→与NaOH溶液反应的化学方程式：

。

H2NCH2COOH＋NaOH―→H2NCH2COONa＋H2O。

b．成肽反应

两分子氨基酸缩水形成二肽

多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。

(3)蛋白质的性质

深度思考

1．正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”

(1)葡萄糖、蛋白质都属于高分子化合物(×) (2)凡是符合Cn(H2O)m通式的有机物都是糖(×) (3)油脂的皂化反应生成高级脂肪酸和丙三醇(×) (4)油脂硬化和水解的反应都属于取代反应(×) (5)淀粉和纤维素的通式相同，水解的最终产物都是葡萄糖(√) (6)天然蛋白质水解的最终产物是α­氨基酸(√) (7)将(NH4)2SO4、CuSO4溶液分别加入蛋白质溶液，都出现沉淀，表明二者均可使蛋白质变性(×) 2．用淀粉为原料酿酒的反应原理是什么？

答案

食品工业上用淀粉酿酒发生的化学方程式为

(C6H10O5)n(淀粉)＋nH2O――→nC6H12O6(葡萄糖)，C6H12O6――→2CH3CH2OH＋2CO2↑

△3．如何区分植物油和矿物油？

答案

取少量试样加入含有酚酞的NaOH溶液并加热，红色变浅的是植物油，无变化的是矿物油。

稀H2SO4酒化酶

题组一

糖类、油脂、蛋白质的组成、结构与性质

1．下列有关糖类、油脂和蛋白质的说法正确的是(

)

A．油脂水解的共同产物是乙二醇

B．从混合物中分离提纯蛋白质可采用过滤的方法

C．淀粉、油脂和蛋白质都能在NaOH溶液中发生水解

D．糖类、油脂和蛋白质中一定都含有碳、氢、氧三种元素

答案

D 2．下列有关蛋白质的说法正确的是

(

) ①氨基酸、淀粉均属于高分子化合物

②蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N

③若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物一定不一致

④用甘氨酸()和丙氨酸()缩合最多可形成四种二肽

A．①④

B．②③

C．①②

D．②④

答案

D 解析

①淀粉属于高分子化合物，氨基酸不属于高分子化合物，错误；②蛋白质是由氨基酸缩合而成的高分子化合物，都含有C、H、O、N，有的也含S，正确；③如甘氨酸和丙氨酸缩合形成的两种二肽互为同分异构体，但水解产物相同，错误；④两种氨基酸自身缩合可形成两种二肽，交叉缩合又可形成两种二肽，故最多能形成四种二肽，正确。

3．下列说法正确的是(

) A．在紫外线、饱和Na2SO4、CuSO4溶液、福尔马林等作用下，蛋白质均会发生变性

B．油脂属于高分子化合物，是混合物

C．在一定条件下，氨基酸之间能发生反应，合成更加复杂的化合物

D．检验淀粉在稀硫酸催化条件下水解产物的方法是：取适量水解液于试管中，加入少量新制Cu(OH)2悬浊液，加热，观察是否有红色沉淀

答案

C 解析

A项，饱和Na2SO4溶液可使蛋白质发生盐析，而在紫外线、CuSO4溶液、福尔马林等作用下，蛋白质均会发生变性；B项，油脂相对分子质量较小，不属于高分子化合物；C项，氨基酸含有氨基、羧基，可发生取代、缩聚反应，可生成二肽、多肽或蛋白质；D项，淀粉是在酸性条件下水解，葡萄糖和新制Cu(OH)2悬浊液反应必须在碱性条件下，所以要用新制氢氧化铜悬浊液检验葡萄糖时要先中和酸，否则无法成功。

4．(2016·钦州期末)下图表示蛋白质分子结构的一部分，图中(A)、(B)、(C)、(D)标出了分子中不同的键，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是(

)

答案

C 解析

两个氨基酸分子，在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基和另一分子的羧基间脱去一分子水缩合形成含有肽键的化合物，称为成肽反应，所以蛋白质水解断裂的是肽键，C是肽键，所以应断裂的键是C。

能水解的有机物小结

类别

卤代烃

条件

NaOH的水溶液，加热

＋NaOH――→R—OH＋NaX △水水解通式

酯

在酸溶液或碱溶液中，加热

＋H2OH＋△RCOOH＋R′OH ＋NaOH――→RCOONa＋R′OH △C12H22O11＋H2O――→C6H12O6＋C6H12O6 二糖

无机酸或酶

蔗糖

葡萄糖

果糖

C12H22O11＋H2O――→2C6H12O6 麦芽糖

葡萄糖

多糖

酸或酶

(C6H10O5)n＋nH2O――→

nC6H12O6

淀粉(或纤维素)

葡萄糖

酸或酶酸或酶酸或酶水油脂

酸、碱或酶

＋3NaOH―→R3COONa ＋R1COONa＋R2COONa＋蛋白质或多肽

酸、碱或酶

――→R—COOH＋H2N—R′

酸、碱或酶

题组二

氨基酸以及缩合规律

5．氨基酸在溶液中按两种方式电离以下判断正确的是(

)

A．增大溶液的pH，浓度减小

B．降低溶液的pH，浓度减小

C．如溶液的pH适当，两种氨基酸离子的浓度可能相同

D．pH改变，对电离方式无影响

答案

C 解析

A项，增大溶液的pH，c(H3O)减小，平衡正向移动；B项，降低溶液的pH，c(H3O)增大，平衡逆向移动；C项，根据电荷守恒，当溶液呈中性时，两种氨基酸离子的浓度可能相同；D项，pH改变影响电离平衡的移动方向。

＋＋6．(2016·陕西校级期末)甘氨酸(二肽的种类(

) A．1

C．3

答案

D B．2 D．4 )和丙氨酸()缩合最多可形成解析

氨基酸生成二肽，就是两个氨基酸分子脱去一个水分子，当同种氨基酸脱水，生成2种二肽；当是异种氨基酸脱水，可以是甘氨酸脱去羟基，丙氨酸脱氢，也可以丙氨酸脱羟基，甘氨酸脱去氢，生成2种二肽，共4种。

7．已知氨基酸可发生如下反应：

且已知：D、E的相对分子质量分别为162和144，可发生物质转化关系，如下图所示：

(1)写出B、D的结构简式：B______________________________，

D________________________________________________________________________。

(2)写出C→E的化学方程式：_______________________________ ________________________________________________________________________。

(3)写出C→D的化学方程式：___________________________ ________________________________________________________________________。

答案

(1)

(2)

(3)

解析

氨基酸能发生缩聚反应，脱去一个H2O分子，—COOH 脱去—OH，—NH2脱去—H，发生缩聚反应生成蛋白质。由此可推知，两个丙氨酸分子间脱去两个水分子可生成B：。由题目中所给信息可总结出：在HNO2作用下，氨基酸中的—NH2

可转变成—OH，可得C：。由于C中含有

—COOH和

—OH，所以分子间可以脱水，脱去一个水分子可得D：，脱去两个水分子可得E：。

氨基酸的成肽规律

(1)2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间)，如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽：

(2)分子间或分子内脱水成环

(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物

考点二

合成有机高分子

1．基本概念

(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。

(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。

(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。

如：

2．合成高分子化合物的两个基本反应

(1)加聚反应：小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应。如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为

________________________________________________________________________。

(2)缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为_____________________ ________________________________________________________________________。

答案

(1)

(2)nHOOC(CH2)4COOH＋nHOCH2CH2OH1)H2O 催化剂＋(2n－

3．高分子化合物的分类及性质特点

4．应用广泛的高分子材料——塑料、合成纤维、合成橡胶

深度思考

1．正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”

(1)天然橡胶聚异戊二烯((2)酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料(×) )为纯净物(×) (3)高聚物的链节和单体的组成相同、结构不同(×) (4)加聚反应单体有一种，而缩聚反应的单体应该有两种(×) (5)酚醛树脂的制取实验可以用浓氨水或浓盐酸作催化剂，可以用热水洗涤做过酚醛树脂实验的试管(×) 2．按要求完成下列方程式并指出反应类型

(1)由苯乙烯合成聚苯乙烯。

答案

(2)由对苯二甲酸与乙二醇合成涤沦。

答案

、加聚反应

(2n－1)H2O、缩聚反应

(3)由2-氯-1,3-丁二烯合成氯丁橡胶。

答案

、加聚反应

题组一

合成有机高分子化合物的性质和用途

1．下列有关线型高分子和体型高分子的说法错误的是(

) A．线型高分子是由许多链节相互连接成链状，通常不具有或很少具有支链，而体型高分子则是长链跟长链之间产生交联

B．线型高分子通常具有热塑性，而体型高分子通常具有热固性

C．线型高分子可在适当溶剂中溶解，而体型高分子通常很难在任何溶剂中溶解

D．体型高分子化合物的相对分子质量一定比线型高分子化合物相对分子质量大

答案

D 解析

A项，线型高分子可能含有支链，体型高分子是由高分子链间交联成空间网状结构；B项，线性高分子具有热塑性，体型高分子具有热固性；C项，线型和体型高分子材料结构不同，性质不同；D项，高分子的相对分子质量与分子结构无关。

2．上海教师公寓大火与施工中大量使用的聚氨酯燃烧有关，再次表明HNHCOOH(聚氨酯)泡沫保温材料等易燃装修材料已经成为造成火灾的罪魁祸首。下列有关说法正确的是(

) A．聚氨酯保温材料能耐高温

B．聚氨酯属于加聚型高分子材料

C．聚氨酯属于纯净物

D．聚氨酯材料没有固定的熔点

答案

D 解析

因聚氨酯易燃烧，A错；由聚氨酯结构简式知其为缩聚产物，B错；聚氨酯属于高分子合成材料，是混合物，C错、D对。

题组二

高分子化合物单体的判断

3．(2016·钦州期末)今有高聚物

对此分析正确的是(

) A．它是一种体型高分子化合物

B．其单体是CH2==CH2和

C．其链节是

D．其单体是答案

D

解析

高聚物为线型高分子，其链节为，是的加聚产物，据此进行判断。

4．下列关于合成材料的说法中，不正确的是(

) A．结构为…—CH===CH—CH===CH—CH===CH—CH===CH—…的高分子的单体是乙炔

B．聚氯乙烯可制成薄膜、软管等，其单体是CH2===CHCl C．合成酚醛树脂()的单体是苯酚和甲醇

D．合成顺丁橡胶(答案

C )的单体是CH2==CH—CH==CH2

解析

A项，根据加聚产物的单体推断方法，凡链节的主链上只有两个碳原子(无其他原子)

的高聚物，其合成单体必为一种，将两半键闭合即可知其单体为CH≡CH；B项，聚氯乙烯的单体是CH2===CHCl；C项，合成酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛；D项，凡链节的主链上只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物，其合成单体必为一种，将两半链闭合即可。

5．下面是一种线型高分子的一部分：

由此分析，这种高分子化合物的单体至少有______种，它们的结构简式为_______________。

答案

5

、、

、、

解析

从本题所示的高分子化合物的长链结构中可以看出多处出现类似酯结构的结构单元，所以这种高分子化合物是由酸与醇缩聚而形成的聚酯。据长链可以得知结合处为，则断裂处亦为，断裂后部分加羟基，其余部分加氢，从左到右可依次得出它们的结构简式。

找单体时，一定要先判断高聚物是加聚产物还是缩聚产物，然后运用逆向思维反推单体，找准分离处，聚合时的结合点必为分离处。

(1)加聚反应的特点

①单体往往是带有双键或三键的不饱和有机物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、异戊二烯等)。

②高分子链节与单体的化学组成相同。

③生成物只有高分子化合物，一般形成线型结构。

(2)缩聚反应的特点

①单体不一定含有不饱和键，但必须含有两个或两个以上的反应基团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)。

②缩聚反应不仅生成高聚物，而且还生成小分子。

③所得高分子化合物的组成跟单体的化学组成不同。

概念

聚合生成高分子化合物的反应

时还生成小分子(如水、氨、卤化氢等)的聚合反应

①醇羟基间缩合成水的反应，如nHO—CH2—CH2—OH―→HO—CH2—CH2OH＋(n－1)H2O 加聚反应

加聚反应是由不饱和的单体加成缩聚反应

缩聚反应是指单体之间相互作用生成高分子，同②①打开的反应，如双键的氧原子与另一基团中的活泼氢原子缩合成水的反应，如nHCHO＋nCH2===CH—CH3―→(条件未注明，常见类型

下同)，nCH2===CH2＋nCH2 ==CH—CH==CH2―→CH2CH2CH2CH===CHCH2

②打开—C≡C—的反应，如nCH≡CH―→CH===CH

反应，如nHOCH2CH2OH→＋(n－1)H2O ③醇羟基中的氢和酸分子中的—OH缩合成水的＋③打开

的反应，如＋(2n－1)H2O

nHCHO―→CH2—O

④羧基中的羟基与氨基中的氢原子缩合成水的反应，如：nH2N—(CH2)6—NH2＋nHOOC—(CH2)4—COOH―→HNH(CH2)6NHCO(CH2)4COOH＋(2n－1)H2O 高分子链节与单体的化学组成相特点

同，生成物只有高分子化合物，一两个以上的反应基团(如—OH、—COOH、—NH2、①单体不一定含有不饱和键，但必须含有两个或

般形成线型结构

—X等) ②缩聚反应的结果，不仅生成高聚物，而且还有小分子生成

③所得高分子化合物的化学组成跟单体的化学组成不同

专题训练

1．(2017·南宁高三质检)下列工业生产过程中，属于应用缩聚反应制取高聚物的是

(

) A．单体CH2===CH2制高聚物CH2—CH2

B．单体与CH2===CH—CH===CH2制高聚物

C．单体CH2===CH—CH3制高聚物

D．单体答案

D 制高聚物

解析

A、B、C中均为加聚反应；D中因有—OH、—COOH，故发生了缩聚反应。

2．链状高分子化合物，可由有机化工原料R和其他有机试剂，通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到，则R是(

) A．1-丁烯

C．1,3-丁二烯

答案

B B．乙烯

D．2-丁烯

解析

合成高分子化合物，为缩聚反应，需要HOOCCOOH、OHCH2CH2OH两种原料发生酯化反应制取，乙二醇连续氧化生成乙二酸，乙二醇可由二卤代烃水解制取；二卤代烃可由乙烯与卤素单质加成，则R应为乙烯。

3．(2016·沈阳校级期末)合成导电高分子材料PPV的反应

下列说法正确的是(

) A．该反应为缩聚反应

B．PPV是聚苯乙炔

C．PPV与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同

D．1 mol答案

A 最多可与2 mol H2发生反应

解析

A项，缩聚反应生成高分子化合物，同时有小分子物质HI生成，加聚反应只生成高分子化合物；B项，PPV含有I，而聚苯乙炔为烃类物质；C项，聚苯乙烯的重复结构单元为，不含碳碳双键；D项，中苯环和碳碳双键都可与氢气反应。

4．环己烯常用于有机合成。现通过下列流程，以环己烯为原料合成环醚、聚酯、橡胶，其中F可以作内燃机的抗冻剂，J分子中无饱和碳原子。

已知：R1—CH===CH—R2――→R1—CHO＋R2—CHO O3，Zn/H2O

(1)③的反应条件是__________________________________________________。

(2)H的名称是______________________________________________。

(3)有机物B和I的关系为________(填字母)。

A．同系物

C．都属于醇类

B．同分异构体

D．都属于烃

(4)写出下列反应的化学方程式并注明反应类型：

反应②________________________________________________________________________，

____________；

反应⑧________________________________________________________________________，

____________；

反应⑨________________________________________________________________________，

____________；

反应⑩________________________________________________________________________，

____________。

(5)写出两种D的属于酯类的链状同分异构体的结构简式：

___________。

答案

(1)NaOH醇溶液、加热

(2)聚乙二酸乙二酯

(3)C (4)

＋2NaOH――→水△＋2NaBr

取代反应

＋(2n－1)H2O

缩聚反应

HOCH2CH2CH2CH2OH――→CH2===CH—CH===CH2＋2H2O

消去反应

△nCH2===CH—CH===CH2――→一定条件浓硫酸CH2—CH===CH—CH2

加聚反应

(5)CH2===CHCOOCH3、HCOOCH2CH===CH2(其他合理答案也可) 解析

根据题中信息结合已学知识可知流程图中的各步反应为

考点三

有机合成的思路与方法

1．有机合成题的解题思路

2．有机合成中碳骨架的构建

(1)碳链增长的反应

①加聚反应；

②缩聚反应；

③酯化反应；

④利用题目信息所给反应，如：醛酮中的羰基与HCN加成。

CH3CHO＋HCN――→加成

(2)碳链减短的反应

①烷烃的裂化反应；

②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；

③利用题目信息所给反应，如：烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应……

(3)常见由链成环的方法

①二元醇成环：

如：HOCH2CH2OH――→△②羟基酸酯化成环：

浓硫酸；

如：③氨基酸成环：

浓硫酸△；

如：H2NCH2CH2COOH―→④二元羧酸成环：

；

如：HOOCCH2CH2COOH――→△浓硫酸＋H2O；

⑤利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：

。

3．有机合成中官能团的转化

(1)官能团的引入

引入官能团

引入卤素原子

①烃、酚的取代；

引入方法

②不饱和烃与HX、X2的加成；③醇与氢卤酸(HX)反应

①烯烃与水加成；

②醛酮与氢气加成；

引入羟基

③卤代烃在碱性条件下水解；

④酯的水解；

⑤葡萄糖发酵产生乙醇

①某些醇或卤代烃的消去；

引入碳碳双键

②炔烃不完全加成；

③烷烃裂化

①醇的催化氧化；

引入碳氧双键

②连在同一个碳上的两个羟基脱水；

③含碳碳三键的物质与水加成

①醛基氧化；

引入羧基

②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解

(2)官能团的消除

①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、苯环)；

②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；

③通过加成或氧化反应等消除醛基；

④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。

(3)官能团的改变

①利用官能团的衍生关系进行衍变，如

R—CH2OHO2H2R—CHO――→R—COOH；

O2②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如

CH3CH2OH――→CH2CH2――→Cl—CH2—CH2Cl――→HO—CH2—CH2—OH；

－HO＋Cl22消去加成水解③通过某种手段改变官能团的位置，如

。

题组一

给定合成路线的分析

1．以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图，则(

)

A．A的结构简式是

B．①②的反应类型分别是取代、消去

C．反应②③的条件分别是浓硫酸加热、光照

D．酸性KMnO4溶液褪色可证明答案

B 解析

以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线为

已完全转化为

。

A项，由上述分析可知，A为氯代环戊烷；B项，反应①为光照条件下的取代反应，反应②为在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应；C项，反应②的反应试剂和反应条件为氢氧化钠醇溶液、加热，反应③的条件为常温；D项，B为环戊烯，含碳碳双键，环戊二烯含碳碳双键，均能使高锰酸钾褪色，则酸性KMnO4溶液褪色，不能证明环戊烷已完全转化成环戊二烯。

2．4-溴甲基-1-环己烯的一种合成路线如下：

下列说法正确的是(

) A．化合物W、X、Y、Z中均有一个手性碳原子

B．①、②、③的反应类型依次为加成反应、还原反应和取代反应

C．由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH醇溶液，加热

D．化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X 答案

B 解析

A项，X、Y、Z连接支链的碳原子为手性碳原子，连接4个不同的原子或原子团，W

中没有手性碳原子，错误；B项，由官能团的转化可知1,3-丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生成X，X发生还原反应生成Y，Y发生取代反应生成Z，正确；C项，由化合物Z一步制备化合物Y，应发生水解反应，应在氢氧化钠的水溶液中进行，错误；D项，Y含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾氧化，错误。

3．由合成水杨酸的路线如下：

(1)反应①的化学方程式_________________________________。

(2)反应②的条件_____________________________。

答案

(1)

(2)酸性KMnO4溶液

4．化合物可由1-氯丁烷经过四步反应合成：

反应1反应2反应3SOCl2CH3CH2CH2CH2Cl――→X――→

Y――→

CH3CH2CH2COOH――→

反应1的反应条件为____________，反应2的化学方程式为__________________。

答案

NaOH水溶液、加热

2CH3CH2CH2CH2OH＋O2――→2CH3CH2CH2CHO＋2H2O △Cu

解析

反应1为CH3CH2CH2CH2Cl的水解反应，反应条件为NaOH水溶液、加热。反应2

为CH3CH2CH2CH2OH的催化氧化反应。

熟记中学常见的有机合成路线

(1)一元合成路线

R—CH===CH2一定条件――→卤代烃――→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯

△(2)二元合成路线

链酯NaOH/H2O――→二元醇→二元醛→二元羧酸→环酯△高聚酯HXNaOH/H2OCH2CH2――→X2

(3)芳香化合物合成路线

a.

b．

题组二

给定原料的有机合成

5．请设计以CH2==CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。

例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为

CH3CH2OH――→CH2CH2――→170 ℃催化剂浓硫酸高温、高压CH2—CH2

答案

CH2==CHCH3――→Cl2

6．已知：CH2RCOOH――→△PCl3

有多种合成方法，写出由乙酸合成合成路线流程图示例如下：

的路线流程图(其他原料任选)。

H2C===CH2催化剂，△――→CH3CH2OH浓硫酸，△――→CH3COOC2H5

H2OCH3COOH答案

CH3COOH――→△PCl3

7．请设计合理方案从并注明反应条件)。

合成(无机试剂任用，用反应流程图表示，例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为CH3CH2OH――→CH2===CH2――→170 ℃催化剂CH2—CH2

提示：R—CH===CH2过氧化物――→R—CH2—CH2—Br 答案

HBr浓硫酸高温高压

根据原料设计合成目标产品的路线时，可采用逆向合成分析法，对此产品与原料结构上的区别，然后由后向前推，先找出产品的前一步原料(即中间产物)，并依次找出前一步原料，直至达到已知的原料为止，其思维程序可概括为“产品→中间产物1→中间产物2……→原料”。

题组三

类比已知合成路线的有机合成

8．根据某有机合成的片段：

写出以C2H5OH为原料合成乳酸()的路线(其他试剂任选)。

________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ 答案

CH3CH2OH――→CH3CHO――→

△Cu/O2HCN

9．(2016·漳州二模)伪麻黄碱(D)是新康泰克的成分之一，能够缓解感冒时带来的鼻塞、流鼻涕和打喷嚏症状，其中一种合成路线如下：

回答下列问题：

(1)伪麻黄碱(D)的分子式为________________；B中含有的官能团有____________(写名称)。

(2)写出B→C反应的化学方程式：

_______________________________ ________________________________________________________________________。

C→D的反应类型为____________。

(3)B的消去反应产物可以用于合成高分子化合物E，请写出E的结构简式：________________________________________________________________________。

(4)满足下列要求的A的同分异构体有________种；其结构简式为________。

①能发生银镜反应；

②苯环上的一氯代物有两种结构其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1。

(5)已知RCOOH――→SOCl2参照上述合成路线，设计一条由苯和乙酸为起始原料制备的合成路线：

___________________ ________________________________________________________________________。

答案

(1)C10H15NO

羰基和溴原子

(2)

还原反应

(3)

(4)2

、

(5)CH3COOH――→SOCl2

解析

(1)根据D的结构简式可知其分子式，根据B的结构简式可知其所含的官能团。

(2)比较B的结构简式与C的分子式可知，B与CH3NH2发生取代反应生成C，比较C的分子

式与D的结构简式可知，C发生还原反应生成D，据此答题。

(3)B中溴原子与邻位碳上的氢原子发生消去反应生成碳碳双键，碳碳双键可以发生加聚反应，据此确定E的结构。

(4)根据条件①能发生银镜反应，说明有醛基，②苯环上的一氯代物有两种结构，其中核磁共振氢谱为4组峰，即苯环上有两种位置的氢原子，分子中有四种位置的氢原子，且峰面积之比为6∶2∶1∶1，即个数比为6∶2∶1∶1，据此可写出A的同分异构体。

(5)由苯和乙酸为起始原料制备，可以将CH3COOH与氯气发生信息中的取代反应生成CH3COCl，与苯在氯化铝作催化剂的条件下发生取代反应生成甲苯酮，甲苯酮发生还原反应即可得产品。

1．(2016·全国卷Ⅰ，38)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：

回答下列问题：

(1)下列关于糖类的说法正确的是________(填标号)。

a．糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式

b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖

c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全

d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物

(2)B生成C的反应类型为________。

(3)D中的官能团名称为________，D生成E的反应类型为________。

(4)F 的化学名称是________，由F生成G的化学方程式为____________________。

(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶

液反应生成44 g CO2，W共有________种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为________。

(6)参照上述合成路线，以(反，反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线

________________________________________________________________________。

答案

(1)cd

(2)取代反应(酯化反应)

(3)酯基、碳碳双键

消去反应

(4)己二酸

nHOOC(CH2)4COOH＋nHOCH2CH2CH2CH2OH――→催化剂H2O (5)12

(6)

解析

(1)a项，大多数糖有甜味，具有CnH2mOm的通式，但有的糖类没有甜味，如淀粉和纤维素，也有的糖类不符CnH2mOm的通式，错误；b项，麦芽糖水解只能生成葡萄糖，错误；c项，用银镜反应可以判断淀粉是否发生水解，用碘水可以判断淀粉是否水解完全，正确；d项，淀粉和纤维素都属于天然高分子化合物，正确。

(2)(反，反)-2,4-己二烯二酸与CH3OH在酸性和加热条件下发生酯化反应生成C物质，酯化反应也为取代反应。

(3)由D的结构简式可以看出D中含有和两种官能团，由D和E两种物质结构的异同可以得出D生成E发生的是消去反应。

(4)由F的结构简式可知F为己二酸，己二酸与1,4-丁二醇发生缩聚反应生成聚酯G，其反应的化学方程式为

nHOOC(CH2)4COOH＋nHOCH2CH2CH2CH2OH――→(2n－1)H2O。

催化剂＋(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W能与足量NaHCO3溶液反应生成44 g CO2(即1 mol)，说明W中含有2个—COOH，W中苯环上的两个取代基有4种情况：

①2个—CH2COOH，②—CH2CH2COOH和—COOH，③和—CH3，每种情况又都有邻、间、对三种位置的同分异构体，故W共有满足条件的12种同分异构体，其核磁共振氢谱有三组峰的结构具有较大的对称性，结构简式为。

2．(2016·上海，八)异戊二烯是重要的有机化工原料，其结构简式为CH2

==CCH3CH==CH2。

完成下列填空：1化合物X与异戊二烯具有相同的分子式，与Br2/CCl4反应后得到3-甲基-1，1，2，2-四溴丁烷。X的结构简式为__________________________________________________。

2异戊二烯的一种制备方法如下图所示：

A能发生的反应有

填反应类型。

B的结构简式为_______________________________________。

3设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体合成路线常用的表示方式为A反应条件――→

B……反应条件――→目标产物)

反应试剂反应试剂的合成路线。

答案

(1)或HC≡CCH(CH3)2

(2)加成(还原)、氧化、聚合、取代(酯化)、消去反应

(3)CH2===C(CH3)CH===CH2――→

HCl

(其他合理答案亦可) 解析

(1)由题意可知化合物X与异戊二烯的分子式相同，则X的分子式为C5H8，X的不饱和度Ω＝2；由X与Br2/CCl4发生加成反应产物为3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷，则X分子中存在碳碳三键，其结构简式为CH≡CCH(CH3)2或。

(2)A分子中存在碳碳三键能与H2O、X2、H2、HX等发生加成反应，与H2的加成反应也属于还原反应；能被酸性高锰酸钾溶液氧化而发生氧化反应；能发生加聚反应(聚合反应)；A分子中存在羟基能发生取代反应(酯化反应)和消去反应。将A与异戊二烯的结构简式对比可知，A首先与H2发生加成反应生成，再发生消去反应即可得到异戊二烯，所以B的结构简式为。

(3)根据题意可知CH2===CCH3CH===CH2在一定条件下首先与HCl发生加成反应生成；在氢氧化钠溶液、加热条件下发生取代(水解)反应生成

在催化剂、加热条件下与H2发生加成反应即可生成CH3CH(CH3)CH2CH2OH。故答案为

CH2==C(CH3)CH==CH2――→HCl

(其他合理答案亦可)。

3．(2015·四川理综，10)化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：

已知：

(1)＋R2Br＋C2H5ONa―→＋C2H5OH＋NaBr

(R1、R2代表烷基) (2)RCOOC2H5＋请回答下列问题：

一定条件――→(其他产物略) (1)试剂Ⅰ的化学名称是________，化合物B的官能团名称是________，第④步的化学反应类型是________。

(2)第①步反应的化学方程式是________________ ________________________________________________________________________。

(3)第⑤步反应的化学方程式是_____________________ ________________________________________________________________________。

(4)试剂Ⅱ的相对分子质量为60，其结构简式是________________。

(5)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是________________。

答案

(1)乙醇

醛基

取代反应或酯化反应

(2)CH3CH2CH(CH2Br)2＋2NaOH――→CH3CH2CH(CH2OH)2＋2NaBr △水

(3)

＋C2H5OH＋NaBr (4)

＋(CH3)2CHCH2CH2Br＋C2H5ONa―→(5)

解析

根据合成路线中物质的组成结构和转化条件，以及已知第一个反应信息，可知：

A为，B为，C为，

D为，

E为。

(1)试剂Ⅰ(C2H5OH)的化学名称为乙醇，化反应，又属于取代反应。

的官能团名称为醛基，第④步属于酯(2)根据第①步的反应条件(NaOH水溶液，加热)可知，反应①是从而可写出该反应的化学方程式。

(3)根据已知第一个反应信息，可写出第⑤步反应的化学方程式。

的水解反应，(4)根据试剂Ⅱ的相对分子质量为60和F的结构及已知第二个反应信息，可知试剂Ⅱ为。

(5)由于化合物B的同分异构体G能与NaOH溶液共热水解生成乙醇，故G为CH2===CHCOOC2H5，则H为CH2===CHCOONa，H发生聚合反应生成于该聚合物含有吸水基团—COONa，故具有吸水性。

，由

1．糖类、脂肪和蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营养物质，以下叙述正确的是(

) ①油脂不能使溴的四氯化碳溶液褪色

②汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物

③葡萄糖、麦芽糖在一定条件下既能发生水解反应，又能发生银镜反应

④葡萄糖和果糖互为同分异构体

⑤加热、紫外线、酒精、福尔马林、饱和硫酸钠溶液会使蛋白质发生盐析，具有可逆性

⑥可用碘水检验淀粉是否水解完全

⑦淀粉和纤维素的组成都是(C6H10O5)n，不是同分异构体，且水解最终产物都是葡萄糖

⑧纤维素乙酸酯、油脂和蛋白质在一定条件下都能水解

⑨淀粉、棉花、羊毛、蚕丝、油脂都属于高分子化合物

A．②③⑤⑦

C．①②④⑨

答案

D 解析

①油脂中油是不饱和高级脂肪酸与甘油形成的酯，分子中含有不饱和键，具有不饱和烃的性质，所以油可以与溴发生加成反应，使溴水褪色，脂肪是饱和高级脂肪酸与甘油形成的酯，分子中不含不饱和键，不能使溴水褪色，故①错误；②汽油、柴油是碳氢化合物，植物油由C、H、O三种元素组成故不是碳氢化合物，故②错误；③葡萄糖是单糖，不能发生水解，故③错误；④葡萄糖和果糖化学式都是C6H12O6，但是结构不同，互为同分异构体，故④正确；⑤加热、紫外线、酒精、福尔马林能使蛋白质变性，变性是不可逆的，盐析是可逆的，故⑤错误；⑥碘单质遇淀粉变蓝色，若水解完全，则不变蓝色，故⑥正确；⑦淀粉和纤维素水解的最终产物都为葡萄糖，故⑦正确；⑧纤维素乙酸酯在催化作用下发生水解，生成纤维素和乙酸，蛋白质水解最后得到多种氨基酸，油脂在酸性条件下水解为甘油(丙三醇)和高级脂肪酸，在碱性条件下水解为甘油、高级脂肪酸盐，所以纤维素乙酸酯、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应，故⑧正确；⑨油脂相对分子质量较小，不属于高分子化合物，故⑨错误。

2．(2016·宁都县一模)有机物X、Y、M(M为乙酸)的转化关系：淀粉→X→Y――→乙酸乙酯，下列说法错误的是(

) MB．②③④⑥⑧

D．④⑥⑦⑧

A．X可用新制的氢氧化铜检验

B．由Y和M制取乙酸乙酯时可用饱和NaOH溶液来提纯

C．由Y生成乙酸乙酯的反应属于取代反应

D．可用碘的四氯化碳溶液检验淀粉是否水解完全

答案

B 解析

淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下分解生成乙醇，乙醇可与乙酸反应生成乙酸乙酯。

3．(2016·天津校级期末)现有一个多肽分子，其化学式为C55H70O19N10，将其完全水解后得到下列四种氨基酸：甘氨酸(C2H5O2N)、丙氨酸(C3H7O2N)、苯丙氨酸(C9H11O2N)和谷氨酸(C5H9O4N)，则一个该多肽分子完全水解后所得谷氨酸的分子数为(

) A．1个

C．3个

答案

D 解析

1个氨基酸含有1个氮原子，根据氮原子守恒，可知C55H70O19N10，将其完全水解后得到10个氨基酸分子，需要9个水分子，以上四种氨基酸中只有谷氨酸含有4个氧原子，其余三种氨基酸均只含2个氧原子，因此根据氧原子数目进行计算，即谷氨酸×4＋(10－谷氨酸)×2－9＝19，解得谷氨酸数目为4个。

B．2个

D．4个

4．已知聚乳酸的是(

) A．聚乳酸是一种纯净物

可在乳酸菌作用下分解，下列有关聚乳酸的说法正确B．聚乳酸的单体是

C．聚乳酸是由单体之间通过加聚而合成的

D．聚乳酸是一种酸性高分子材料

答案

B 解析

高分子聚合物为混合物，A错；由聚乳酸的结构可知，该物质是由羟基和羧基脱水而形成的，属于缩聚反应，故B正确，C错误；乳酸显酸性，但聚乳酸并不显酸性，故D错。

5．近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线。

下列说法正确的是

(

) A．合成人造羊毛的反应属于缩聚反应

B．A生成C的反应属于加成反应

C．A生成D的反应属于取代反应

D．烃A的结构简式为CH2===CH2

答案

B 解析

人造羊毛的单体是CH2==CH—CN和CH2==CH—OOCCH3，推测A生成C的反应属于加成反应，即A为乙炔，由此推测A生成D的反应属于加成反应。

6．能源、信息、材料是新科技革命的三大支柱，现有一种叫HEMA的材料，是用来制备软质隐形眼镜的，其结构简式为A．CH3—CH===CH—COOH

CH3CH2OH ，则合成它的单体为(

) B．

HOCH2CH2OH C．CH2===CH—CH2COOH

HOCH2CH2OH D．答案

B

CH3CH2OH 解析

该高聚物为加聚反应的产物，其链节为，它是由对应的单体和HOCH2CH2OH先发生酯化反应，再发生加聚反应而生成的。

7．合成高分子材料用途广泛、性能优异，其功能与分子结构有密切的关系，下面是几种高分子材料的结构简式

A.

B.

C.

D.

(1)A是天然橡胶的主要成分，易老化，A中含有的官能团的名称是________。

(2)B的单体是苯酚和________，这两种单体在碱催化下，可得到网状高分子化合物，俗称电本，是________(填“热塑性”或“热固性”)塑料。

(3)C与NaOH溶液在一定条件下反应，生成高吸水性树脂，该树脂的结构简式是________________。

(4)D是合成纤维中目前产量第一的聚酯纤维(涤纶)，可由两种单体在一定条件下合成，该合成反应的化学方程式是__________________________________。

答案

(1)碳碳双键

(2)甲醛

热固性

(3)

(4)

＋nHOCH2CH2OH催化剂

8．某研究小组以烃A为主要原料，采用以下路线合成药物X和高聚物Y：

已知：请回答下列问题：

(R或R′可以是烃基或H原子)。

(1)X的分子式为____________，X中的含氧官能团有____________。

(2)若反应①、反应②的原子利用率均为100%，则A的名称为________。

(3)E的结构简式为________________，反应③的条件是________，反应⑤的反应类型是________。

(4)写出反应④的化学方程式：

___________________________________。

(5)写出同时符合下列条件的E的所有同分异构体的结构简式：________。

①属于酚类化合物，且是苯的对位二元取代物；

②能发生银镜反应和水解反应。

(6)以CH3CHO为原料可合成Y，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。合成路线的书写格式参照如下示例流程图：

CH3CH2OH――→HC==CH2――→BrH2C—CH2Br 170 ℃2答案

(1)C11H12O2

酯基

(2)乙炔

浓硫酸Br2(3)

NaOH水溶液、加热

消去反应

(4)2H2O (5)

、

(6)

解析

(2)反应①、反应②的原子利用率均为100%，则为加成反应，A为CH≡CH。(3)根据图示关系及已知信息，可推断E为，C为，则反应③为水解

反应(或取代反应)，F为，反应⑤为消去反应。

(4)反应④为的氧化反应。

(5)根据信息可知，该同分异构体中含有酚羟基、—OOCH。

(6)运用逆合成分析法推断中间产物、确定合成路线。

9．1,3-丙二醇是生产新型高分子材料PTT的主要原料，目前1,丙二醇的生产路线有：以石油裂解气为原料的两条石化合成路线和一条生物工程法合成路线。

路线1

丙烯醛水合氢化法：

CH2===CHCH3――→CH2===CHCHO―→A――→HO—CH2CH2CH2—OH SbONi25O2H2路线2

环氧乙烷甲酰化法：

CH2===CH2――→Ag酶O2CO，H2――→A――→HO—CH2CH2CH2—OH Ni酶H2路线3

生物发酵法：淀粉――→甘油――→1,丙二醇

(1)A的结构简式为________________________________。

(2)从合成原料来源的角度看，你认为最具有发展前景的路线是______(填“1”、“2”或“3”)，理由是_________________。

(3)以1,3-丙二醇与对苯二甲酸为原料可以合成聚酯PTT，写出其化学方程式________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(4)已知丙二酸二乙酯能发生以下反应：

①C2H5ONa3CH2(COOC2H5)2②――→CH3CH(COOC2H5)2②――→CHBrCHCHBr32①C2H5ONa

利用该反应原理，以丙二酸二乙酯、1,丙二醇、乙醇为原料合成，请你设计出合理的反应流程图。提示：①合成过程中无机试剂任选，②合成反应流程图表示方法示例如下：

A反应条件――→B反应条件――→C……

反应物反应物

答案

(1)CH2OHCH2CHO (2)3

路线3以可再生资源淀粉为原料，路线1、2的原料为石油产品，而石油是不可再生资源

(3)(2n－1)H2O (4)C2H5OH――→C2H5ONa HOCH2CH2CH2OH――→CH2BrCH2CH2Br HBrNa＋nHOCH2CH2CH2OH＋CH2(COOC2H5)2②CH――→BrCHCHBr222①C2H5ONa――→H＋

10．下图为利用A合成药物G的部分流程，请回答有关问题：

(1)A的名称是________，T的官能团是________，①的反应条件为________。

(2)写出反应②的化学方程式：

__________________________________ _______________________________，反应类型为________。

(3)B的结构简式为____________。

(4)C分子中最多有________个原子共面，X是C水解产物的同分异构体，且遇氯化铁溶液发生显色反应，X有________种结构。

(5)若步骤Ⅱ和Ⅲ互换，后果可能是___________________________。

(6)参照上述合成路线，设计由A制取

的合成路线。

答案

(1)甲苯

硝基(或—NO2)

光照

(2)

取代反应

(3)(4)13

3

(5)氨基被氧化(产品含杂质多，产率低) (6)

解析

(1)由反应①的产物逆推可知A为甲苯，甲苯和Cl2在光照条件下发生支链上的取代。逆推J为邻硝基苯甲酸，再逆推T为邻硝基甲苯，其官能团为硝基。(2)由②的反应物和生成物不难看出反应②为取代反应，生成G和HCl。(3)

在催化剂作用下氨基和羧基通过形成肽键生成缩聚产物B。(4)

分子中所有碳原子以及苯环上的氢原子共面，连接苯环与支链的碳碳单键可以转动，可使—CH2Cl上最多有一个H原子或Cl原子在该平面内，故分子中最多共有13个原子共面。的水解产物为苯甲醇，其同分异构体遇氯化铁溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基，分别为邻甲基苯酚、对甲基苯酚和间甲基苯酚三种。(6)酚羟基易被氧化，故应先取代，注意苯环上氢原子的氯代条件为FeCl3作催化剂，先氧化甲基，再水解得到酚羟基。

11．下面是用常见有机物A(CH3OH)合成吸水材料与聚酯纤维的流程：

已知：①H＋

②RCOOR′＋R″OH――→RCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烃基) 回答下列问题：

(1) B中含氧官能团的名称是____________。D和E的结构简式分别是________、________。

(2)C的结构简式是_______________________，

D―→E的反应类型是________。

(3)F＋A―→G的化学方程式是_________________________ ________________________________________________________________________。

(4)CH3COOH＋CH≡CH―→B的化学方程式是

________________________________________________________________________，

反应类型____________________。

(5)G―→聚酯纤维的化学方程式是__________________________ ________________________________________________________________________。

答案

(1)酯基

CH3Br

(2)

取代反应

(3)

＋2H2O (4)CH3COOH＋CH≡CH―→

加成反应

(5)

＋(2n－1)CH3OH