复习题板书设计及设计说明

常见有机化合物

命题热点提炼

三年考情汇总

核心素养链接

1.微观探析——从微观结构层面，理解常见有机物的性质，形成结构决定性质的观念。

2.实验探究——通过实验方案设计探究有机物性质的能力。

3.模型认知——通过分析有机物的结构模型认识有机物的同分异构现象。

2.有机物的空间2018·Ⅲ卷T11

结构和同分异构2017·Ⅰ卷T9，Ⅲ卷T8

体

2016·Ⅰ卷T9，Ⅱ卷T10

命题热点1

有机物的性质及其反应类型

■知识储备——核心要点填充

有下列12种物质：①甲烷

②乙烯

③苯

④乙醇

⑤乙酸

⑥乙酸乙酯

⑦葡萄糖

⑧蔗糖

⑨淀粉

⑩纤维素

⑪油脂

⑫蛋白质

请回答下列问题：

(1)写出①至⑦物质的结构简式：①CH4、②CH2===CH2、③、④CH3CH2OH、⑤CH3COOH、⑥CH3COOC2H5、⑦CH2OH(CHOH)4CHO；⑧的分子式为C12H22O11；⑨、⑩的通式均为(C6H10O5)n。

(2)①能与Cl2在光照条件下发生反应，反应生成一氯代物的化学方程式是光CH4＋Cl2――→CH3Cl＋HCl，反应类型为取代反应。

②能使溴水褪色，反应的化学方程式是Br2―→CH2Br—CH2Br，反应类型为加成反应。

③不能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色(填“能”或“不能”)，但与液溴在FeBr3催化作用下发生反应，反应的化学方程式是CH2===CH2＋4.变化观念——通过有机反应认识有机反应的常见反应类型。

2018·Ⅰ卷T8，Ⅱ卷T8，Ⅲ卷T9

1.有机物的性质2017·Ⅰ卷T7、T9，Ⅱ卷及其反应类型

T7、T10，Ⅲ卷T8

2016·Ⅰ卷T7、T9，Ⅱ卷T7、T8，Ⅲ卷T8、T10

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，反应类型为取代反应。

④分子中的官能团是羟基(填名称)，在Cu催化作用下与O2反应的化学方程Cu式是2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O，反应类型为氧化反应。

△⑤分子中的官能团是羧基(填名称)，④与⑤在浓H2SO4催化作用下反应的化学方程式是CH3COOH＋C2H5OH应或酯化反应。

⑥分子中的官能团是酯基(填名称)，在碱性条件下水解反应的化学方程式是△CH3COOC2H5＋NaOH――→CH3COONa＋C2H5OH，反应类型取代反应或水解反应。

⑦中的官能团有羟基和醛基(填名称)，其特征反应为在碱性条件下，与银氨溶液共热有银镜生成，在碱性条件下，与新制Cu(OH)2悬浊液共热有砖红色沉淀生成。

⑧与麦芽糖的关系为同分异构体，其水解产物有葡萄糖和果糖。

⑨与⑩的最终水解产物均为葡萄糖，二者均为高分子化合物。

⑪在碱性条件下的水解反应称为皂化反应，工业上用于制肥皂。

⑫最终水解产物为氨基酸，蛋白质溶液中加入钠盐或铵盐，蛋白质可以结晶析出。蛋白质的变性条件通常有加热、强酸、强碱、醛、酚、重金属盐、紫外线等。

■真题再做——感悟考法考向

1．(2018·全国卷Ⅰ)下列说法错误的是(

) A．蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖

B．大部分酶是具有高选择催化性能的蛋白质

C．植物油含不饱和脂肪酸酯，能使Br2/CCl4褪色

D．淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖

A

[果糖为单糖，A项错误；绝大多数酶是一种蛋白质，具有较高活性和选择性，B项正确；植物油中含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，从而使之褪色，C项正确；淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖，D项正确。] 2．(2018·全国卷Ⅲ)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误2/7 CH3COOC2H5＋H2O，反应类型为取代反

的是(

) A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应

B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯

D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯

C

[在Fe作催化剂时，苯乙烯苯环上的氢原子可被溴原子取代，A项正确；苯乙烯中的碳碳双键能被酸性KMnO4溶液氧化，从而导致酸性KMnO4溶液褪色，B项正确；苯乙烯与HCl发生加成反应生成氯代苯乙烷，C项错误；苯乙烯中含有碳碳双键，在一定条件下能发生加聚反应生成聚苯乙烯，D项正确。] 3.(2018·全国卷Ⅱ)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。

光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是(

)

D

[甲烷与氯气在光照条件下反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，试管内压强减小，外压大于内压，试管内液面升高，且试管内出现白雾和油状液滴，综合上述分析，D项正确。] 4．(2017·全国卷Ⅲ)下列说法正确的是(

) A．植物油氢化过程中发生了加成反应

B．淀粉和纤维素互为同分异构体

C．环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别

D．水可以用来分离溴苯和苯的混合物

A

[A对，植物油氢化过程中发生了油脂与氢气的加成反应；B错，淀粉和纤维素都是高分子化合物，聚合度不同，因此它们的分子式不同，不互为同分异构体；C错，环己烷和苯都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以不能用该方法鉴别环己烷和苯；D错，苯与溴苯互溶且均难溶于水，水不能分离二者。] 3/7

5．(2016·全国卷Ⅰ)下列关于有机化合物的说法正确的是(

) A．2-甲基丁烷也称为异丁烷

B．由乙烯生成乙醇属于加成反应

C．C4H9Cl有3种同分异构体

D．油脂和蛋白质都属于高分子化合物

B

[A项2-甲基丁烷的结构简式为(CH3)2CHCH2CH3，也称为异戊烷。B项乙烯(CH2===CH2)分子中含有碳碳双键，在一定条件下，能与水发生加成反应生成乙醇(CH3CH2OH)。C项C4H9Cl由—C4H9和—Cl构成，而—C4H9有4种不同的结构，分别为—CH2CH2CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)3，故C4H9Cl有4种同分异构体。D项蛋白质是有机高分子化合物，油脂不是高分子化合物。] 6．(2013·全国卷Ⅰ)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图，下列有关香叶醇的叙述正确的是(

) A．香叶醇的分子式为C10H18O B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色

C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．能发生加成反应不能发生取代反应

A

[从结构简式看出香叶醇中含“”和醇“—OH”，碳碳双键能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，能发生加成反应，醇“—OH”能发生取代反应，显然B、C、D均不正确。] [题后归纳]

1．常见有机物或官能团的特征反应

有机物或官能团

常用试剂

溴水

—OH —COOH 酸性KMnO4溶液

金属钠

酸碱指示剂

反应现象

褪色

褪色

产生无色无味的气体

变色

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新制Cu(OH)2悬浊液

银氨溶液

葡萄糖

淀粉

蛋白质

2.三大有机反应类型

新制Cu(OH)2悬浊液

碘水

浓HNO3

灼烧

常温下沉淀溶解，溶液呈蓝色

水浴加热生成银镜

煮沸生成砖红色沉淀

呈蓝色

呈黄色

有烧焦羽毛的气味

(1)

■模拟尝鲜——高考类题集训

1．(2018·广东韶关二模)下列说法中不正确的是(

) A．在一定条件下，苯与液溴、硝酸作用生成溴苯、硝基苯的反应都属于取代反应

B．C6H14有4种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同

C．油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油

D．聚合物可由单体CH3CH===CH2和CH2===CH2加聚制得

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B

[苯与液溴、硝酸作用生成溴苯、硝基苯，是苯中的氢原子被溴原子、硝基取代，都属于取代反应，A项正确；己烷有五种同分异构体，其碳链结构分别为C—C—C—C—C—C、、、，己烷的同分异构体为不同物质，所以其熔、沸点不同，B项错误；油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油，该反应为皂化反应，C项正确；由高聚物的结构简式可知它为加聚产物，单体为CH3CH===CH2和CH2===CH2，D项正确。] 2．(2018·洛阳统考)下列有关有机物的说法正确的是(

) A．乙烯、氯乙烯、聚乙烯均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色

B．1 mol苹果酸[HOOCCH(OH)CH2COOH]可与3 mol NaHCO3发生反应

C．酸性条件下，C2H5CO18OC2H5的水解产物是

C2H5CO18OH和C2H5OH D．乙酸和油脂都能与氢氧化钠溶液反应

D

[聚乙烯的结构简式为CH2—CH2，不含碳碳双键，因此不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A项错误；1 mol苹果酸含有2 mol—COOH、1 mol—OH，—OH与NaHCO3不反应，故1 mol苹果酸可与2 mol NaHCO3反应，B项错误；酸性条件下，C2H5CO18OC2H5的水解产物为C2H5COOH、H18OC2H5，C项错误。] 3．(2018·广东六校联考)下列说法正确的是(

) A．糖类、蛋白质均为天然高分子化合物

B．乙烷、苯、乙酸、乙醇、蔗糖均能发生取代反应

C．蔗糖与麦芽糖、淀粉与纤维素均互为同分异构体

D．用溴的四氯化碳溶液不能区分

B

[A项，糖类中的单糖、二糖不是高分子化合物，错误；C项，淀粉与纤维素不互为同分异构体，因通式中n不同，错误；D项，前者含而后6/7

者不含，可以用溴的CCl4溶液区分，错误。] 4．(2018·山西六校第四次联考)曲酸和脱氧曲酸是非常有潜力的食品添加剂，具有抗菌、抗癌作用，其结构如图所示。下列有关叙述不正确的是(

)

A．脱氧曲酸的分子式为C6H4O3

B．脱氧曲酸能发生加成反应和酯化反应

C．曲酸和脱氧曲酸均能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．与脱氧曲酸互为同分异构体的芳香族化合物有3种(不考虑—O—O—) A

[脱氧曲酸的分子式为C6H6O3，A项错误。] 5．(2018·试题调研)柠檬酸是常见的食品添加剂，其结构简式如图所示。以下叙述正确的是(

)

A．柠檬酸的分子式为C6H9O7

B．使用食品添加剂属于违法行为

C．1 mol柠檬酸最多与4 mol NaOH发生反应

D．柠檬酸分子中含有两种官能团

D

[根据给出的柠檬酸结构简式可知其分子式为C6H8O7，A项错误；在规定的量内使用合适的食品添加剂是合法的，B项错误；分子中含3个—COOH，最多与3 mol NaOH发生反应，C项错误；分子中含有—COOH和—OH两种官能团，正确。]

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