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人教版选修5有机化学基础第二章章末复习专题云南楚雄东兴中学张德英专题1烃和卤代烃的基本反应类型1.取代反应:1)定义:有机化合物中的某些原子(或原子团)被其他原子(或原子团)所替代的反应。(2)特征:两种物质互相交换原子或原子团。(3)常见取代反应。光照①烷烃卤代,如CH4+Cl2――→CH3Cl+

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人教版选修5有机化学基础

第二章

章末复习专题

云南楚雄东兴中学

张德英

专题1

烃和卤代烃的基本反应类型

1.取代反应:

1)定义:有机化合物中的某些原子(或原子团)被其他原子(或原子团)所替代的反应。

(2)特征:两种物质互相交换原子或原子团。

(3)常见取代反应。

光照①烷烃卤代,如CH4+Cl2――→CH3Cl+HCl;

②苯及其同系物(卤代、硝化、磺化),如

H2O③卤代烃的水解反应,如CH3Cl+NaOH△CH3OH+NaCl。

2.加成反应:

(1)定义:有机物分子中不饱和碳原子跟其他原子(或原子团)直接结合成新物质的反应。

(2)特征:①物质“多变少”;②化合物不饱和程度降低(或消失)。

(3)常见加成反应:烯、炔、苯及不饱和烃的衍生物与氢气、卤素、卤化氢、水等反应。

3.消去反应:

(1)定义:有机物分子中脱去小分子(H2O、HX等)生成不饱和化合物的反应。

(2)特征:①化合物“少变多”;②化合物不饱和程度增大。

(3)常见消去反应:卤代烃分子内脱卤化氢生成烯

【例1】

专题2

卤代烃在有机合成中的作用

1.卤代烃的作用

(1)在烃分子中引入官能团,如引入羟基等。

(2)改变官能团在碳链上的位置,由于不对称的烯烃与HX加成时条件不同,会引起卤素原子连接的碳原子不同;又有卤代烃在NaOH的水溶液中可发生取代反应生成醇;在NaOH的醇溶液中要发生消去反应生成不饱和键,这样可通过:卤代烃a→消去→加成→卤代烃b→水解,这样就会使卤原子的位置发生改变或引起其他官能团(如—OH)的位置发生改变。

(3)增加官能团的数目,在有机合成中,许多反应是通过卤代烃在强碱的醇溶液中发生消去反应,消去小分子HX后而生成不饱和的碳碳双键或碳碳三键,再与X2加成,从而使在碳链上连接的卤原子增多,进而达到增加官能团的目的。

2.在烃分子中引入卤素原子的方法

卤素原子的引入是改变分子性能的第一步反应,在有机合成和有机推断中起着桥梁的作用。

在烃分子中引入—X原子有以下两种途径。

(1)烃与卤素单质的取代反应

光照CH3CH3+Cl2――→CH3CH2Cl+HCl

(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应

【例2】见课件。

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