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第四节

生命中的基础有机化学物质

合成高分子化合物

考纲定位

1.了解糖类、氨基酸、蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。

2.了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。

3.了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。

4.了解加聚反应和缩聚反应的含义。

5.了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。

6.有机物综合推断与合成。

考点1| 糖类、油脂、蛋白质的组成、结构与性质及应用

[基础知识整合] 1．糖类

(1)糖类的概念和分类

①概念：从分子结构上看，糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。

②组成：主要包含C、H、O三种元素。大多数糖类化合物的通式为Cn(H2O)m，所以糖类也叫碳水化合物。

③分类

(2)单糖—葡萄糖、果糖

①组成和分子结构

1

②葡萄糖的化学性质

a．还原性：能与新制Cu(OH)2悬浊液和银氨溶液反应。

b．加成反应：与H2发生加成反应生成己六醇。

c．酯化反应：葡萄糖含有醇羟基，能与羧酸发生酯化反应。

d．发酵生成乙醇：由葡萄糖发酵制乙醇的化学方程式为

酒化酶C6H12O6――→2C2H5OH＋2CO2↑。

(3)蔗糖与麦芽糖

①相同点

a．组成相同，分子式均为C12H22O11，二者互为同分异构体。

b．都属于双糖，能发生水解反应。

②不同点

a．官能团不同：蔗糖中不含醛基，麦芽糖分子中含有醛基，能发生银镜反应，能还原新制Cu(OH)2。

(4)淀粉与纤维素

①相同点

a．都属于高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C6H10O5)n。

c．都不能发生银镜反应。

②不同点

a．通式中n值不同；

b．淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。

2

2．油脂

(1)概念：油脂属于酯类化合物，是高级脂肪酸和甘油形成的酯。

常见形成油脂的高级脂肪酸有



油酸：CHCOOH不饱和脂肪酸亚油酸：CHCOOH

硬脂酸：C17H35COOH饱和脂肪酸软脂酸：C15H31COOH17331731

(3)物理性质

①油脂一般不溶于水，密度比水小。

②天然油脂都是混合物，没有恒定的熔、沸点。

a．含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯常温下一般呈液态。

b．含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯常温下一般呈固态。

(4)化学性质

①油脂的氢化(油脂的硬化) 经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为

②水解反应

写出硬脂酸甘油酯在酸性和碱性条件下水解的化学方程式分别为

3

3．氨基酸、蛋白质

(1)氨基酸的结构与性质

①氨基酸的组成和结构：氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。官能团为—COOH和—NH2。

α­氨基酸结构简式可表示为②氨基酸的化学性质

与盐酸反应的化学方程式：

与NaOH溶液反应的化学方程式：

。

b．成肽反应

两分子氨基酸缩水形成二肽

4

多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。

(2)蛋白质的结构与性质

①组成与结构

a．蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。

b．蛋白质是由氨基酸组成的，通过缩聚反应产生，蛋白质属于天然有机高分子化合物。

②性质

a．水解：在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。

b．两性：具有氨基酸的性质。

c．盐析：向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐[如(NH4)2SO4、Na2SO4等]溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，为可逆过程，可用于分离和提纯蛋白质。

d．变性：加热、紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸等)会使蛋白质变性，属于不可逆过程。

e．颜色反应：含有苯基的蛋白质遇浓HNO3变黄色，该性质可用于蛋白质的检验。

f．蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。

(3)酶

①酶是一种蛋白质，易变性。

②酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：

a．条件温和，不需加热；

b．具有高度的专一性；

c．具有高效催化作用。

4．糖类、油脂、蛋白质的用途

5

[考点多维探究] 角度1

糖类的组成、结构、性质及应用

1．(2017·泉州模拟)检验淀粉、蛋白质、葡萄糖溶液，依次可分别使用的试剂和对应的现象正确的是(

) A．碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色；新制Cu(OH)2，砖红色沉淀

B．浓硝酸，变黄色；新制Cu(OH)2，砖红色沉淀；碘水，变蓝色

C．新制Cu(OH)2，砖红色沉淀；碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色

D．碘水，变蓝色；新制Cu(OH)2，砖红色沉淀；浓硝酸，变黄色

A

[淀粉遇I2变蓝，含苯基的蛋白质遇浓HNO3变黄，葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成砖红色沉淀。] 2．(2016·德州期末)制备乙酸乙酯的绿色合成路线之一为

下列说法正确的是(

) A．淀粉与纤维素互为同分异构体

B．M的分子式为C12H22O11

C．N的结构简式为C2H4O2

D．④的反应类型属于取代反应

D

[淀粉或纤维素完全水解产物为葡萄糖(C6H12O6)，N为乙酸(CH3COOH)。] 3．分别取1 mol葡萄糖进行下列实验：

(1)银镜反应时，生成Ag的物质的量为________mol，反应后葡萄糖变为________，其结构简式是________。

(2)与乙酸反应生成酯，从理论上讲完全酯化需要________g乙酸。

(3)若使之完全转化为CO2和H2O，所需氧气的体积在标准状况下为________L，反应的化学方程式是___________________________________ _________________________________________________________________。

[答案]

(1)2

葡萄糖酸铵

CH2OH(CHOH)4COONH4

(2)300

(3)134.4

CH2OH(CHOH)4CHO

6

点燃＋6O2――→6CO2＋6H2O 角度2

油脂的组成、结构与性质

4．某物质的结构为关于该物质的叙述正确的是(

) A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯

B．一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯

C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分

D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种

C

[从其结构简式可以看出，该物质属于油脂，且相应的高级脂肪酸各不相同，因此选项A、B均不正确，而选项C正确；与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有两种，选项D不正确。] 5．直链型的不饱和油酸(C17H33COOH)与蔗糖反应可以制得非天然油脂，其反应示意图如下所示(注：图的反应式不完整)：

则下列说法不正确的是(

)

A．甘油和蔗糖在一定条件下都可以发生消去反应

B．天然油脂、蔗糖、非天然油脂都能发生水解反应

C．该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热，可以发生皂化反应，水解后的产物可与溴的四氯化碳溶液反应

D．植物油、非天然油脂都可以与H2发生加成反应

C

[非天然油脂不属于油脂，即在碱性条件下的水解反应不是皂化反应。]

油脂和矿物油的辨析

7

角度3

氨基酸、蛋白质的结构与性质

6．下列说法正确的是(

) ①氨基酸、淀粉均属于高分子化合物

②蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N

③若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物一定不一致

④用甘氨酸()和丙氨酸()缩合最多可形成四种二肽

B．②③

D．②④

A．②

C．①②

7．下列关于蛋白质的叙述中，不正确的是(

)

①蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液，有沉淀析出，再加入蒸馏水，沉淀不溶解

②人工合成的具有生命活力的蛋白质——结晶牛胰岛素是我国科学家在1965年首次合成的

③重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属盐会中毒

④浓硝酸溅在皮肤上，使皮肤呈黄色是由于浓硝酸与蛋白质发生了显色反应

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⑤蛋白质溶液里的蛋白质能透过半透膜

A．①④

C．①⑤

B．①④⑤

D．④⑤

B

[①属于蛋白质的盐析，再加蒸馏水沉淀溶解；④蛋白质遇浓硝酸变黄色属于颜色反应；⑤蛋白质溶液属于胶体，蛋白质分子不能透过半透膜。] 8．(2017·泰安模拟)由下列结构片段组成的蛋白质在胃液中水解，能产生的氨基酸是(

)

B．H2NCH2CH2CH2COOH

A

[根据蛋白质的分子结构片段可知在胃液中水解可以产生CH3CHCOOHNH2、

H2N—CH2CH2COOH，A项符合题意。]

蛋白质盐析和变性的比较

内涵

盐析

加入无机盐溶液使蛋白质的溶解度降低而析出

较浓的轻金属盐或铵盐溶液，如(NH4)2SO4、Na2SO4溶液等

变性

一定条件下，使蛋白质失去原有生理活性

加热、紫外线、X射线、重金属盐、强酸、强碱、甲醛等

不可逆，蛋白质已失去原有活性

消毒，灭菌，给果树施用波尔多液，条件

特点

可逆，蛋白质仍保持原有活性

应用

分离、提纯蛋白质，如向蛋白质溶液中加入饱和Na2SO4[或(NH4)2SO4]保存动物标本等

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溶液，使蛋白质析出

考点2| 有机高分子材料的合成

[基础知识整合] 1．有机高分子化合物的组成和结构

(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。

(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。

(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。

如合成聚乙烯CH2—CH2的单体为CH2===CH2，链节为—CH2CH2—，聚合度为n。

2．高分子材料的分类及性质

塑料传统高分子材料合成纤维合成橡胶

2

高分子材料



功能高分子材料新型高分子材料

复合材料

(3)纤维的分类

人造纤维：如人造丝、人造棉等纤维化学纤维合成纤维：如“六大纶”：涤纶、锦纶、腈纶、

丙纶、维纶、氯纶3．合成方法

(1)加聚反应

天然纤维：如棉花、羊毛、蚕丝、麻等

由单体通过加成反应的方式生成高分子化合物，既属于加成反应，又属于聚合反应，如合成聚异戊二烯的化学方程式为

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。

(2)缩聚反应

单体通过分子间的缩合而生成高分子化合物，反应过程中伴随小分子(如H2O、HX等)的生成。如对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为

[应用体验] 填写下列单体或高分子化合物的结构简式

(1)CH2===CH—CN的聚合物为________。

(2)CH2===CH—CH===CH2的聚合物为________。

(3)

的单体为_______________。

[提示]

(1)

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(2)CH2—CH===CH—CH2

[考点多维探究] 角度

高分子材料的组成、结构、性质与合成

1．(2015·北京高考)合成导电高分子材料PPV的反应：

下列说法正确的是(

)

A．合成PPV的反应为加聚反应

B．PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元

C．和苯乙烯互为同系物

D．通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量，可得其聚合度

D

[A.加聚反应的实质是加成聚合，加聚反应中不会有小分子物质生成。结合题干中所给的反应方程式，分析其化学键的变化可知该反应为缩聚反应。B.聚苯乙烯的结构简式为构单元(链节)为

，重复结

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不可能互为同系物。D.利用质谱法可测定PPV的平均相对分子质量，再利用其平均相对分子质量求聚合度。] 2．聚碳酸酯的透光率良好，可制作车、船、飞机的挡风玻璃，以及眼镜镜片、光盘、唱片等。原来合成聚碳酸酯的一种原料是用有毒的光气(又称碳酰氯COCl2)，现在改用绿色化学原料碳酸二甲酯A．二醇类

[答案]

B 3．下图是以煤为原料生产聚氯乙烯(PVC)和人造羊毛的合成路线。请回答下列问题：

与________缩合聚合而成。

D．二炔类

B．二酚类

C．二醛类

(1)写出反应类型：反应①________，反应②________。

(2)写出结构简式：PVC________，C________。

(3)写出A―→D的化学反应方程式：________________________________。

(4)与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有________种(不包括环状化合物)，写出其中一种的结构简式______________________________________。

[解析]

由

推导其单体，将主链上的单键变双键，满足每个碳四价，超过四价的碳碳键切断，则其单体C、D分别是CH2===CHCN、CH2===CHOOCCH3，反推导出A为CH≡CH。

[答案]

(1)加成反应

加聚反应

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单体的确定方法

找单体时，一定要先判断高聚物是加聚产物还是缩聚产物，然后运用逆向思维反推单体，找准分离处，聚合时的结合点必为分离处。

(1)加聚反应的特点。①单体往往是带有双键或三键的不饱和有机物(如乙烯、

氯乙烯、甲基丙烯酸、异戊二烯等)；②高分子链节与单体的化学组成相同；③生成物只有高分子化合物，一般形成线型结构。

(2)缩聚反应的特点。①单体不一定含有不饱和键，但必须含有两个或两个以上的反应基团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)；②缩聚反应不仅生成高聚物，而且还生成小分子；③所得高分子化合物的组成跟单体的化学组成不同。

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