复习题名师教学视频（文字实录）

[考纲要求]

1.了解有机化合物中碳的成键特征；了解有机化合物的同分异构现象。2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。3.了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。4.了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。5.了解上述有机化合物发生反应的类型。6.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。7.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。8.以上各部分知识的综合应用。

考点一

有机物的结构与同分异构现象

近几年高考中频频涉及有机物分子的结构，碳原子的成键特征及同分异构体数目的判断，题目难度一般较小。复习时要注意以下几点：

1．教材中典型有机物的分子结构特征，识记典型有机物的球棍模型、比例模型，会“分拆”比对结构模板，“合成”确定共线、共面原子数目。

(1)明确三类结构模板

结构

正四面体形

平面形

乙烯分子中所有原子(6个)共平乙炔分子中甲烷分子为正四面体结模板

构，最多有3个原子共面，键角为120°。苯分子中所有所有原子(4原子(12个)共平面，键角为120°。个)共直线，平面，键角为109°28′

甲醛分子是三角形结构，4个原键角为180°

子共平面，键角约为120°

(2)对照模板定共线、共面原子数目

需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面、一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该相应的平面内；同时要注意问题中的限定性直线形

词语(如最多、至少)。

2．学会用等效氢法判断一元取代物的种类

有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。

等效氢的判断方法：

(1)同一个碳原子上的氢原子是等效的。

如分子中—CH3上的3个氢原子。

(2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。

如两类等效氢。

3．注意简单有机物的二元取代物

分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故该分子有(1)CH3CH2CH3的二氯代物有、、、

四种。

题组一

选主体、细审题，突破有机物结构的判断

1．下列关于A．所有原子都在同一平面上

B．最多只能有9个碳原子在同一平面上

C．有7个碳原子可能在同一直线上

D．最多有5个碳原子在同一直线上

2．下列有机物中，所有原子不可能处于同一平面的是(

) 的说法正确的是(

)

B．CH2===CH—CN C．CH2===CH—CH===CH2

方法技巧

1．选准主体

通常运用的基本结构类型包括：甲烷、乙烯、乙炔、苯。凡是出现碳碳双键结构形式的原子共平面问题，通常都以乙烯的分子结构作为主体；凡是出现碳碳三键结构形式的原子共直线问题，通常都以乙炔的分子结构作为主体；若分子结构中既未出现碳碳双键，又未出现碳碳三键，而只出现苯环和烷基，当烷基中所含的碳原子数大于1时，以甲烷的分子结构作为主体；当苯环上只有甲基时，则以苯环的分子结构作为主体。在审题时需注意题干说的是碳原子还是所有原子(包括氢原子等)。

2．注意审题

看准关键词：“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“共面”、“共线”等，以免出错。

题组二

判类型、找关联，巧判同分异构体

(一)同分异构体的简单判断

3．正误判断，正确的划“√”，错误的划“×”。

(1)丁烷有3种同分异构体(

) (2015·福建理综，7C) (2)己烷共有4种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同(

) (2015·浙江理综，10A) (3)和不是同分异构体(

) (2014·天津理综，4A) (4)乙醇与乙醛互为同分异构体(

)

(2014·福建理综，7C) (5)与

互为同分异构体(

) (2014·山东理综，11D) (6)做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体(

) (2014·广东理综，7B) (二)全国卷Ⅰ、Ⅱ三年试题汇编

4．(2015·全国卷Ⅱ，11)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)(

) A．3种

B．4种

C．5种

D．6种

5．(2014·新课标全国卷Ⅰ，7)下列化合物中同分异构体数目最少的是(

) A．戊烷

B．戊醇

C．戊烯

D．乙酸乙酯

6．(2014·新课标全国卷Ⅱ，8)四联苯

的一氯代物有(

) A．3种

B．4种

C．5种

D．6种

7．(2013·新课标全国卷Ⅰ，12)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有(

) A．15种

B．28种

C．32种

D．40种

方法技巧

1．由烃基突破卤代烃、醇、醛、羧酸的同分异构体

(1)—C3H7有2种，则相应的卤代烃、醇各有两种；醛、羧酸各有一种。

(2)—C4H9有4种，则相应的卤代烃、醇各有4种；醛、羧酸各有2种。

(3)—C5H11有8种，则相应的卤代烃、醇各有8种；醛、羧酸各有4种。

注意

判断醛或羧酸的同分异构体，直接把端基上碳原子变成醛基或羧基即可。

2．了解同分异构体的种类

(1)碳链异构：如正丁烷和异丁烷。

(2)位置异构：如1-丙醇和2-丙醇。

(3)官能团异构：如①醇和醚；②羧酸和酯。

3．同分异构体的书写规律

具有官能团的有机物，一般书写顺序为官能团类别异构→碳链异构→官能团位置异构，一一考虑，避免重写和漏写。

考点二

“三位一体”突破有机反应类型

加成反应、取代反应、消去反应、聚合反应是四大有机反应类型，也是高考有机试题必考的反应类型。从考查角度上看，选择题中，通常是判断指定物质能否发生相应类型的反应或判断反应类型是否正确；在非选择题中，通常是分析某一变化的反应类型或写出对应变化的化学方程式。复习时要注意：

1．吃透概念类型，吃透各类有机反应类型的实质，依据官能团推测各种反应类型。

2．牢记条件推测类型，不同条件下，相同试剂间发生反应的类型可能不同，应熟记各类反应的反应条件，并在实战中得到巩固提高，做到试剂、条件、反应类型“三位一体”，官能团、条件、反应类型“三对应”。(注意“*”属于选修部分内容) 反应类型

官能团种类或物质

试剂或反应条件

X2(Cl2、Br2，下同)(直

加成反应

接混合)、

H2、HBr、H2O(催化剂) H2(催化剂)

加聚反应

聚合反应

缩聚反应(*)

含有—OH和—COOH或—COOH和—NH2

饱和烃

苯环上的氢

酚中的苯环(*) 水解型

酯基、肽键(*) 催化剂

催化剂

X2(光照) X2(催化剂)、浓硝酸(浓硫酸) 溴水、ROH、HX

H2O(酸作催化剂，水浴取代反应

加热) 酯基、肽键(*) 双糖或多糖

酯化型

肽键型(*) 消去反应(*) 燃烧型

催化氧化型

KMnO4(H) 氧化反应

氧化型

含有醛基的物质，如甲醛、乙醛、葡萄糖、麦芽糖等

银氨溶液，水浴加热

新制Cu(OH)2悬浊液，加热至沸腾

题组一

有机反应类型的判断

1．正误判断，正确的划“√”，错误的划“×”。

(1)食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应(

) (2015·广东理综，7B) (2)油脂的皂化反应属于加成反应(

) (2015·福建理综，7D) (3)在一定条件下，苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应(

) (2015·浙江理综，10B) (4)CH3CH3＋Cl2――→CH3CH2Cl＋HCl与CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl均为取代反应(

) (2014·山东理综，7A) (5)由油脂得到甘油与由淀粉得到葡萄糖，均发生了水解反应(

) (2014·山东理综，7B) 光＋NaOH(碱溶液作催化剂，水浴加热) 稀硫酸，加热

浓硫酸，加热

稀硫酸

浓硫酸，加热

碱的醇溶液，加热

O2，点燃

O2(催化剂，加热) 直接氧化

—OH、—COOH —COOH、—NH2(*) —OH —X 大多数有机物

—OH 特征氧化型

(6)油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，且产物相同(

) (2014·北京理综，10D) (7)糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应(

) (2013·福建理综，7D) (8)聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应(

) (2013·山东理综，7A) 2．(2015·海南，9)下列反应不属于取代反应的是(

) A．淀粉水解制葡萄糖

B．石油裂解制丙烯

C．乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯

D．油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠

题组二

突破反应条件与反应类型的关系

3．下列关于苯的叙述正确的是(

)

A．反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层

B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟

C．反应③为取代反应，有机产物是一种烃

D．反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子含有三个碳碳双键

4．填写反应类型

①________，②________，③________，④________。

知识归纳

反应条件与反应类型的关系

1．在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。

2．在NaOH的醇溶液中并加热，发生卤代烃的消去反应。

3．在浓H2SO4和加热条件下，可能发生醇的消去反应、酯化反应或硝化反应等。

4．与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能发生的是烯烃、炔烃的加成反应。

5．与H2在催化剂作用下发生反应，则发生的是烯烃、炔烃、芳香烃或醛的加成反应或还原反应。

6．在O2、Cu(或Ag)、加热或CuO、加热条件下，发生醇的催化氧化反应。

7．与新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则发生的是—CHO的氧化反应。

8．在稀H2SO4、加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。

9．在光照、X2(表示卤素单质，下同)条件下发生烷基上的取代反应；在铁粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。

考点三

有机物的性质及应用

有机化学中涉及的有机物多，知识点多，需记忆的内容也很多，但有机化学又有很好的内在联系，一条主线就是“具有相同官能团的一类有机物的性质相似”，只要我们掌握了这一规律就能“以一知十”。

1．官能团、特征反应、现象归纳一览表

有机物

或官能团

常用试剂

溴水

—OH 酸性KMnO4溶液

金属钠

酸碱指示剂

—COOH 新制Cu(OH)2 悬浊液

银氨溶液

葡萄糖

新制Cu(OH)2 悬浊液

淀粉

蛋白质

碘水

浓HNO3

反应现象

褪色

褪色

产生无色无味的气体

变色

常温下沉淀溶解，

溶液呈蓝色

水浴加热生成银镜

煮沸生成

砖红色沉淀

呈蓝色

呈黄色

2.糖类性质巧突破

灼烧有烧焦羽毛的气味

(1)葡萄糖分子含有羟基、醛基两种官能团，因此它具有醇、醛两类物质的化学性质，利用此规律就能轻松“吃掉”葡萄糖的化学性质。

(2)单糖、二糖、多糖的核心知识可用如下网络表示出来。

3．油脂性质轻松学

(1)归类学性质：油脂是酯，可看作是高级脂肪酸与甘油反应形成的酯，因此纯净的油脂无色且不溶于水(常见食用油脂有香味)，密度比水的密度小；能发生水解反应(若烃基部分存在不饱和键，则还具有不饱和烃的性质)。

(2)对比明“三化”：油脂中的“三化”是指氢化、硬化、皂化，氢化是指不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油脂的反应；通过氢化反应后，不饱和的液态油转化为常温下为固态的脂肪的过程称为硬化；皂化是指油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应。

(3)口诀助巧记：有三种较重要的高级脂肪酸需要熟记，油酸(C17H33COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、硬脂酸(C17H35COOH)，其中油酸分子中含有一个碳碳双键，后两种则是饱和脂肪酸，可用顺口溜帮助记忆：软十五、硬十七，油酸不饱(和)十七烯，另外均有一羧基。

4．盐析、变性辨异同

方法

不

同

点

特征

实质

结果

相同点

盐析

在轻金属盐作用下，蛋白质从溶液中凝聚成固体析出

过程可逆，即加水后仍可溶解

溶解度降低，物理变化

仍保持原有的生理活性

变性

在重金属盐、受热、紫外线、甲醛、酒精等作用下蛋白质凝聚成固体析出

不可逆

结构、性质发生变化，化学变化

失去原有的生理活性

均是一定条件下，蛋白质凝聚成固体的过程

5.化学三馏易混淆

蒸馏是将液态物质加热到沸腾变为蒸气，又将蒸气冷却为液态这两个过程的联合操作。用这一操作可分离、除杂、提纯物质。

对于沸点比较接近的多种液态物质组成的混合物，用蒸馏方法难以单一蒸出分离，这就要借助于分馏。

分馏和蒸馏一样，也是利用混合物中各物质的沸点不同，严格控制温度，进行分离或提纯的操作。但分馏要安装一个分馏柱(工业装置为分馏塔)。混合物的蒸气进入分馏柱时，由于柱外空气的冷却，蒸气中高沸点的组分被冷凝回流入烧瓶中，故上升的蒸气中含沸点低的组分的相对量便多了，从而达到分离、提纯的目的。

干馏是把固态有机物(煤炭)放入密闭的容器，隔绝空气加强热使它分解的过程，工业上炼焦就属于干馏。干馏属于化学变化，蒸馏与分馏属于物理变化。

6．三个制备实验比较

制取

物质

仪器

除杂及收集

注意事项

①催化剂为FeBr3 含有溴、FeBr3等，用溴苯

可能含有未反应完的硝基

苯

苯、硝酸、硫酸，用氢氧化钠溶液中和酸，分液，然后用蒸馏的方法除去苯

氢氧化钠溶液处理后分液、然后蒸馏

②长导管的作用冷凝回流、导气

③右侧导管不能(填“能”或“不能”)伸入溶液中

④右侧锥形瓶中有白雾

①导管1的作用冷凝回流

②仪器2为温度计

③用水浴控制温度为50～60 ℃

④浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂

①浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂

乙酸

乙酯

含有乙酸、乙醇，用饱和Na2CO3溶液处理后，分液

②饱和碳酸钠溶液溶解乙醇、中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度

③右边导管不能(填“能”或“不能”)接触试管中的液面

题组一

有机物的组成、官能团与性质

(一)有机物性质的简单判断

1．正误判断，正确的划“√”，错误的划“×”。

(1)粮食酿酒涉及化学变化(

) (2015·北京理综，6B) (2)食醋除水垢利用了食醋氧化性(

) (2015·海南，1C) (3)甘油作护肤保湿剂，甘油起还原作用(

) (2015·四川理综，1B) (4)加工后具有吸水性的植物纤维可用作食品干燥剂(

) (2015·全国卷Ⅱ，7D) (5)石油裂解、煤的干馏、玉米制醇、蛋白质的变性和纳米银粒子的聚集都是化学变化(

(2015·浙江理综，7C) (6)木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色(

) (2015·广东理综，7A) (7)包装用材料聚乙烯和聚氯乙烯都属于烃(

) (2015·广东理综，7C) (8)PX项目的主要产品对二甲苯属于饱和烃(

) (2015·广东理综，7D) (9)聚氯乙烯分子中含碳碳双键(

) (2015·福建理综，7A) (10)和均能与溴水反应(

) (2014·天津理综，4C) (11)乙烯可作水果的催熟剂(

) (2014·四川理综，1A) (12)福尔马林可作食品保鲜剂(

) (2014·四川理综，1C) (13)葡萄糖、蛋白质都属于高分子化合物(

) )

(2014·四川理综，2D) (14)煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯类(

) (2014·广东理综，7C) (15)磨豆浆的大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸(

) (2014·广东理综，7D) (16)淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖(

) (2014·浙江理综，10C) (二)官能团与性质的判断

2．(2015·上海，9)已知咖啡酸的结构如下图所示。关于咖啡酸的描述正确的是(

)

A．分子式为C9H5O4

B．1 mol 咖啡酸最多可与5 mol氢气发生加成反应

C．与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应

D．能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应

3．(2015·山东理综，9)分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是(

) A．分子中含有2种官能团

B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同

C．1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应

D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同

题组二

有机物的鉴别、分离、提纯与制备

4．正误判断，正确的划“√”，错误的划“×”。

(1)(2015·重庆理综，4D) 验证乙烯的生成(

)

(2)因为1-己醇的沸点比己烷的沸点高，所以它们可通过蒸馏初步分离(

) (2015·广东理综，9A) (3)制备乙烯时向乙醇和浓硫酸的混合液中加入碎瓷片(

) (2015·山东理综，7D) (4)以淀粉为原料可制取乙酸乙酯(

) (2015·福建理综，7B) (5)油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐和甘油(

) (2015·浙江理综，10C) (6)聚合物((2015·浙江理综，10D) )可由单体CH3CH===CH2和CH2===CH2加聚制得(

) 5．用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是(

)

A 乙烯的制备

CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热

试剂X H2O 试剂Y KMnO4 酸性溶液

Br2的

CCl4溶液

KMnO4 酸性溶液

Br2的CCl4 溶液

B CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热

H2O NaOH C C2H5OH与浓H2SO4加热至170 ℃

溶液

NaOH D C2H5OH与浓H2SO4加热至170℃

溶液

知识归纳

1．辨别材料，分析纤维

(1)棉花、羊毛、蚕丝、天然橡胶属于________有机高分子材料，塑料、合成纤维、合成橡胶属于________有机高分子材料，高分子分离膜属于________有机高分子材料。

(2)纤维分为天然纤维和化学纤维，棉、麻、丝、毛属于____________，人造棉、人造丝、锦纶、腈纶属于________________，其中人造棉、人造丝又属于____________，而锦纶、腈纶属于____________。

2．反应条件，对比归纳

由已知有机物生成a、b等产物的反应条件。

(1)BrCH2CH2CH2OH：

①CH2===CHCH2OH

________________；

②BrCH2CH===CH2

________________。

(2)CH3：

①CH2Cl

________；

②CH3Br

________________。

(3)CH2===CHCH2OH：

①BrCH2CHBrCH2OH

________；

②CH2===CHCHO

________________；

③CH2===CHCH2OOCCH3

________________；

(4)CH3CHBrCOOCH3

①CH3CH(OH)COOK

________________；

②CH3CHBrCOOH

________________。

3．糖类水解产物判断

若双糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的________，中和______________，然后再加入________________或________________________________，(水浴)加热，观察现象，作出判断。

专题十三

常见有机物及其应用

1．(2015·惠州市高三第一次调研)生活中处处有化学，下列有关说法正确的是(

) A．淀粉和纤维素均为天然高分子化合物

B．饮用矿泉水瓶的主要成分是聚氯乙烯

C．凡含有食品添加剂的食物均不可食用

D．大米煮成粥后，淀粉就变成了葡萄糖

2．有机反应类型能体现其官能团的性质。下列反应中与其余3个反应的反应类型不相同的是(

) A．2C2H5OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O △催化剂

C．CH3Cl＋Cl2――→CH2Cl2＋HCl D．CH3COOH＋CH3CH2OH浓硫酸△光照CH3COOCH2CH3＋H2O 3．有机反应类型较多，形式多样。下列反应中属于加成反应的是(

) ①2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑

②CH2===CH2＋H2O――→C2H5OH △③(C6H10O5)n(淀粉)＋nH2O――→nC6H12O6(葡萄糖) △④A．①②

C．①③

B．③④

D．②④

催化剂催化剂4．(2015·全国卷Ⅱ，8)某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol 该酯完全水解可得到1 mol羧

酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为(

) A．C14H18O5

B．C14H16O4

C．C14H22O5

D．C14H10O5

5．(2015·宁夏固原市第一中学高三第三次模拟)巴豆酸的结构简式为CH3—CH===CH—COOH。现有①氯化氢、②溴水、③纯碱溶液、④乙醇、⑤高锰酸钾酸性溶液，试根据巴豆酸的结构特点，判断在一定条件下，能与巴豆酸反应的物质是(

) A．只有②④⑤

B．只有①③④

C．只有①②③④

D．①②③④⑤

6．(2015·哈尔滨市第六中学高三适应性考试)国庆期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保证鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该物质的说法正确的是(

)

A．其分子式为C15H18O4

B．分子中存在4种含氧官能团

C．既能发生加聚反应，又能发生缩聚反应

D．1 mol该有机物最多可与3 mol H2发生加成反应

7．(2015·辽宁省实验中学高三模拟)异松油烯(D)是一种可用于合成香料的原料，合成D的一种线路如下：

下列说法正确的是(

) A．1 mol有机物B分别与足量的Na和Na2CO3溶液反应，分别生成1 mol H2和1 mol CO2

B．有机物B的分子式为C11H18O3，它能发生取代、加成和消去反应

C．有机物C所有同分异构体中不可能有芳香族化合物存在

D．有机物D分子中所有碳原子一定共面

8．食用花生油中含有油酸，油酸是一种不饱和脂肪酸，对人体健康有益，其分子结构如图所

示。下列说法不正确的是(

)

A．油酸的分子式为C18H34O2

B．油酸可与氢氧化钠溶液发生中和反应

C．1 mol油酸可与2 mol H2发生加成反应

D．1 mol甘油可与3 mol油酸发生酯化反应

9．下列芳香烃的一氯取代物的同分异构体数目最多的是(

) A．联二苯B．菲

C．蒽D．联三苯

10．(2015·上海，10)卤代烃的制备有多种方法，下列卤代烃不适合由相应的烃经取代反应制得的是(

)

11．(2015·海南，5)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)(

)

A．3种

C．5种

B．4种

D．6种

12．分子式为C7H14O2的有机物A能在酸性条件下水解生成B和C，且B和C的相对分子质量相等。则有机物A的可能结构有(不考虑立体异构)(

) A．3种

C．6种

B．4种

D．8种

13．芘(A．3种

C．5种

)的一溴代物有(

) B．4种

D．6种

14．(2015·辽宁师大附中高三质检)分子式为C5H10O2，能与NaOH反应且有3个甲基的同分异构体共有(不考虑立体异构)(

) A．3种

C．5种

B．4种

D．6种

15．(2015·武汉市新洲一中高三模拟)分子式为C4H8O2的有机物，有关其同分异构体数目说法正确的是(

) A．能与NaHCO3溶液反应的有3种

B．能发生水解反应的有5种

C．既能与钠反应，又能与银氨溶液反应的有4种

D．能与NaOH溶液反应的有6种

16．下列每项中的三组物质都能用分液漏斗进行分离的是(

) A．乙酸乙酯和水、酒精和水、苯酚和水

B．二溴乙烷和水、溴苯和水、硝基苯和水

C．甘油和水、乙醛和水、乙酸和乙醇

D．乙酸和水、甲苯和水、己烷和水

学生用书答案精析

专题十三

常见有机物及其应用

考点一

题组集训

1．D

[此有机物的空间结构以苯的结构为中心，首先联想苯分子是6个碳原子与6个氢原子在同一平面上，一条直线上有两个碳原子和两个氢原子；其次根据乙烯的平面结构与甲烷的正四面体结构；最后根据共价单键可以旋转，乙烯平面可以与苯平面重合，从而推出最多有11个碳原子在同一平面上，最多有5个碳原子在同一直线上。]

2．D

[D中有—CH3，不可能所有原子共平面，选D。]

3．(1)×

(2)×

(3)×

(4)×

(5)×

(6)×

4．B

[由该有机物的分子式及其能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体这一性质可知，该有机物属于饱和一元羧酸，其分子组成可表示为C4H9—COOH，丁基(C4H9—)有4种结构，所以该有机物有4种同分异构体，B项正确。]

5．A

[A项，戊烷有3种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C；B项，戊醇可看作C5H11—OH，而戊基(—C5H11)有8种结构，则戊醇也有8种结构，属于醚的还有6种；C项，戊烯的分子式为C5H10，属于烯烃类的同分异构体有5种：CH2===CHCH2CH2CH3、CH3CH===CHCH2CH3、CH2===C(CH3)CH2CH3、CH2===CHCH(CH3)2、，属于环烷烃的同分异构体有5种：、、、、；D项，乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，其同分异构体有6种：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。] 6．C

[推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴，四联苯是具有两条对称轴的物质，即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。] 7．D

[从有机化学反应判断酸、醇种类，结合数学思维解决问题。由分子式C5H10O2分析酯类：HCOO—类酯，醇为4个C原子的醇，同分异构体有4种；CH3COO—类酯，醇为3个C原子的醇，同分异构体有2种；CH3CH2COO—类酯，醇为乙醇；CH3CH2CH2COO—类酯，其

中丙基CH3CH2CH2—(有正丙基和异丙基)2种，醇为甲醇；故羧酸有5种，醇有8种。从5种羧酸中任取一种，8种醇中任取一种反应生成酯，共有5×8＝40种。]

考点二

题组集训

1．(1)√

(2)×

(3)√

(4)×

(5)√

(6)×

(7)×

(8)×

2．B

[A项，淀粉发生水解反应生成葡萄糖，该反应是取代反应，错误；B项，石油裂解制丙烯的反应属于分解反应，不是取代反应，正确；C项，乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，该反应是取代反应，错误；D项，油脂与浓NaOH发生皂化反应生成高级脂肪酸钠和甘油，该反应属于取代反应，错误。]

3．B 4．①消去反应

②加成反应

③取代反应

④酯化反应(或取代反应) 考点三

知识精讲

6．(从左到右，从上到下)氢氧化钠

蒸馏

FeBr3

冷凝回流、导气

不能

白

苯

硝酸

硫酸

氢氧化钠

分液

蒸馏

冷凝回流

温度计

水浴

催化剂

脱水剂

饱和Na2CO3溶液

分液

催化剂

吸水剂

饱和碳酸钠溶液

溶解度

不能

题组集训

1．(1)√

(2)×

(3)×

(4)√

(5)×

(6)×

(7)×

(8)×

(9)×

(10)√

(11)√

(12)×

(13)×

(14)×

(15)×

(16)√

2．C

[A项，根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4，错误；B项，苯环和碳碳双键能够与氢气发生加成反应，而羧基有独特的稳定性，不能与氢气发生加成反应，所以1 mol咖啡酸最多可与4 mol氢气发生加成反应，错误；C项，咖啡酸含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，含有酚羟基，可以与溴水发生取代反应，正确；D项，咖啡酸含有羧基，能与Na2CO3溶液、NaHCO3溶液反应，错误。]

3．B

[A项，分子中含有羧基、碳碳双键、羟基、醚键共4种官能团，错误；B项，分枝酸分子中含有的羧基、羟基，可分别与乙醇、乙酸发生酯化反应，正确；C项，只有羧基可与NaOH 反应，故1 mol分枝酸最多可与2 mol NaOH发生中和反应，错误；D项，使溴的四氯化碳溶液褪色是因为碳碳双键与Br2

发生了加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色是因为发生了氧化反应，错误。]

4．(1)×

(2)√

(3)√

(4)√

(5)√

(6)√

5．B

[题目中共给出了两种制备乙烯的方法，利用溴乙烷和氢氧化钠的乙醇溶液制备乙烯时，乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸气等杂质。利用乙醇与浓硫酸共热制备乙烯时，乙烯中可能混有二氧化硫、二氧化碳、水蒸气等杂质。弄清楚了杂质，再考虑杂质对乙烯检验有无影响，若无影响便不需要除杂。

A项利用溴乙烷和氢氧化钠的乙醇溶液制备乙烯时，乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸气等杂质，乙醇也能使高锰酸钾酸性溶液褪色，因此在检验乙烯时，应先将气体通入水中以除去乙醇，防止其对乙烯检验的干扰；B项溴乙烷、乙醇、水蒸气都不能使溴的四氯化碳溶液褪色，因此对乙烯的检验没有影响，故可以不除杂质；C项利用乙醇与浓硫酸共热制备乙烯时，乙烯中混有的二氧化硫也能使高锰酸钾酸性溶液褪色，故检验乙烯前必须将二氧化硫除去；D项二氧化硫也能使溴的四氯化碳溶液褪色，故检验乙烯前必须将二氧化硫除去。] 知识归纳

1．(1)天然

合成

新型

(2)天然纤维

化学纤维

人造纤维

合成纤维

2．(1)①NaOH、醇，加热

②浓H2SO4，加热

(2)①光照

②Fe粉(或FeBr3) (3)①溴水

②Cu，加热

③浓H2SO4，加热，乙酸

(4)①KOH溶液，加热

②稀H2SO4，加热

3．NaOH溶液

稀硫酸

银氨溶液

新制的氢氧化铜悬浊液

二轮专题强化练答案精析

专题十三

常见有机物及其应用

1．A

[B项，聚氯乙烯有毒，不能用于饮用矿泉水瓶；C项，食品添加剂可在规定范围内使用；D项，大米煮成粥后，没有水解生成葡萄糖。]

2．A

[A项为氧化反应，B、C、D项均为取代反应。]

3．D

[反应①属于置换反应；反应②属于加成反应；反应③属于淀粉的水解反应，但不属于加成反应；反应④属于加成反应。]

4．A

[1 mol分子式为C18H26O5的羧酸酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，说明该羧酸酯分子中含有2个酯基，则C18H26O5＋2H2O―→羧酸＋2C2H6O，由质量守恒可知该羧酸的分子式为C14H18O5，A项正确。]

5．D

[碳碳双键能与HCl、溴水发生加成反应，也能被KMnO4(H)溶液氧化；—COOH能和纯碱溶液反应，也能和乙醇发生酯化反应。]

6．C

[A项，分子式应为C15H20O4；B项，分子中含有4种官能团，其中三种含氧官能团；D项，1 mol该有机物最多可与4 mol H2发生加成反应，其中—COOH不能和H2发生加成反应，但羰基可以。]

7．B

[A项，1 mol B和足量Na反应生成1 mol H2，和Na2CO3反应放出0.5 mol CO2；C项，由于含有一个CO和一个4元环上，所以可以形成芳香族化合物；D项，D中不是苯环，所以分子中所有碳原子不能共平面。]

8．C

[C项，—COOH不和H2发生加成反应。因为1 mol 油酸中含有1 mol碳碳双键，所以1 mol油酸只能与1 mol H2发生加成反应。]

＋9．B

[A项共3种；B项共5种；C项共3种；D项共4种。] 10．C

[A项，可由环己烷发生取代反应制得，错误；B项，可

由2,2-二甲基丙烷发生取代反应制得，错误；C项，可由发生取代反应制得，而不适合用发生取代反应制得，正确；D项，可由2,2,3,3-四甲基丁烷发生取代反应制得，错误。]

11．B

[分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物属于醇类，因—C4H9有4种同分异构体，故对应的醇也有4种同分异构体，即选B。]

12．B

[根据分子式为C7H14O2的有机物A在酸性条件下水解生成B和C，且B和C的相130＋18对分子质量相等(＝74)，即C7H14O2＋H2O―→B＋C，由此可推出B、C分别为一元2酸或一元醇，一元酸的分子式为C3H6O2，即CH3CH2COOH(无同种类的同分异构体)，一元醇的分子式为C4H10O[有4种同种类(醇)的同分异构体]，据此可反推B和C通过酯化反应生成A(酯)的结构有4种。] 13．A

[根据芘的结构简式确定其结构的对称性：有3种氢原子，故芘的一溴代物有3种。] ，从而确定芘的分子结构中14．B

[符合条件的同分异构体有、、、共4种。]

15．D

[A项，能和NaHCO3溶液反应的应为羧酸，其同分异构体有2种；B项，能发生水解反应的应为酯，其同分异构体有：CH3—CH2—COO—CH3、CH3COOC2H5、HCOOCH2CH2CH3、共4种；C项，符合条件的同分异构体有、

、、、共5种；D项，能和NaOH反应的既可以是羧酸也可以是酯，根据以上分析共有6种。]

16．B

[A选项中酒精和水互溶，不能用分液漏斗进行分离；B选项中三组物质均不互溶，能用分液漏斗进行分离；C选项中甘油和水互溶，乙醛能溶于水，乙酸易溶于乙醇，均不能用分液漏斗进行分离；D选项中乙酸和水互溶，不能用分液漏斗进行分离。]