复习题课堂实录【1】

有机框图推断与合成

牙克石市第一中学

唐晓琴

一、内容梳理

1、有机框图推断与合成题型是以框图和箭头为载体，着重考察有机物的相互衍变关系和合成途径的有机题型。有机框图推断与合成题型是目前最流行最热门的高考题型，对于考察学生的知识迁移能力、分析综合能力、信息加工能力以及推断联想能力有重要作用。

2、有机合成的基本原则

①起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。

②应尽量选择步骤最少的合成路线。

③选择原子经济性高、具有较高的产率的反应。

④有机合成反应要操作简单、条件温和、能量消耗低、易于实现。

3、有机框图推断与合成的总体思路

①抓分子骨架的构建：思考碳原子增加没有，减少没有？增加怎么实现，减少怎么实现？是

形成碳链还是形成碳环？怎么去形成碳链，怎么去形成碳环？

②抓有机结结特征：重点考虑官能团的类型、官能团的位置、官能团的数量和官能团的影响

③抓官能团的改变：重点考虑官能团的引入、官能团的消除、官能团的衍变和官能团的保护。

④抓有机反应的本质与类型：重点考虑反应试剂、反应条件、反应本质、反应类型、反应位置、反应方程、反应比例和反应趋势。

4、有机推断的一般解法：寻找突破口，大胆假设，左推右想，顺推逆想，层层逼近、逐个

击破。

官能团的类型

官能团的引入

官能团的位置

官能团的消除

合成原料

合成目标

官能团的数量

官能团的衍变

官能团的影响

官能团的保护

反应试剂、反应条件、反应本质、反应类型、反应位置、反应方程、反应比例、反应趋势

5、有机框图推断与合成的主要得分点设计：有机物和官能团分子式、电子式、结构简式、名称、同分异构体种类、反应类型和反应条件和化学方程式、分离方法。

例题分析：核黄素又称为维生素B2，可促进发育和细胞再生，有利于增进视力，减轻眼睛疲劳。核黄素分子的结构为：

已知：—CONH—＋H2O—COOH＋—NH—

有关核黄素的下列说法中，不正确的是（ ）

A、该化合物的分子式为C17H22N4O6

＋H

△

O N N N NH O OH OH OH OH

B、酸性条件下加热水解，有CO2生成

C、酸性条件下加热水解，所得溶液加碱后有NH3生成

D、能发生酯化反应

分析：本题属于通过新的有机物的结构简式推测其物理化学性质的有机信息给予题。所提供的新信息有两个，一个是核黄素的结构简式，一个是肽键的水解反应。分析信息的核心是分析官能团的类型和分析肽键水解的本质。该有机物的官能团是羟基和肽键。由于含有醇羟基，所以能够发生酯化反应，故D说法正确；由于肽键的水解，与—NH—相连的的两个

—CO—，一个在酸性条件下变成—COOH，一个变成CO2，所以B说法正确；在碱性条件下水解，=N变成=NH，—NH—变成NH3，所以C正确。不正确的是A，分子式应该是C17H20N4O6

二、强化练习：

1、在红磷存在时，羧酸跟溴起反应,可以在连接羧基的碳原子上导入溴原子

RCH2COOH

Br

以丙酸为原料合成D有如下衍变关系，请回答下列问题：

红磷

浓H2SO4

NaOH CHO

C5H10O3

CHBrO

362CHCHCOOH 352

32加热、酒精

Br2

H2O

B

C

A

浓H2SO4、加热

C6H8O4

D（酯、环状）

（1）A的结构简式为

，B的结构简式为 ，

C的结构简式为

，D的结构简式为 ；

（2）CH3CH2COOH→A的反应类型是 ，化学方程式为

；

B→C的反应类型是 ，化学方程式为：

；

（3）B中属于羟基羧酸的同分异构体的结构简式为 。

三、试卷有机试题讲解

红磷 Br2

RCHCOOH