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第2课时

烯烃

学习目标：

知道烯烃的物理性质变化规律，熟知烯烃的化学性质，认识烯烃的特征结构及烯烃的顺反异构。

1．烯烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增，其变化规律与烷烃物理性质变化规律类似，即熔、沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大，常温下的存在状态也是由气态逐渐过渡到液态、固态。

(1)当烃分子中碳原子数≤4时，常温下呈气态。

(2)分子式相同的烃，支链越多，熔、沸点越低。

(3)烯烃的相对密度小于水的密度。

2．(1)乙烯的结构简式是CH2===CH2，官能团是子中6个原子在同一平面内。

(2)写出乙烯与下列物质反应的化学方程式：

①溴水：CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br；

②H2：CH2===CH2＋H2――→CH3—CH3；

△③HCl：CH2===CH2＋HCl――→CH3CH2Cl；

△④H2O：CH2===CH2＋H2O――→CH3CH2OH；

△⑤制聚乙烯：nCH2===CH2――→CH2—CH2。

探究点一

烯烃的化学性质

催化剂催化剂催化剂催化剂，空间构型是平面形结构，分

烯烃分子结构与CH2===CH2的分子结构相似，都含有一个性质与乙烯的化学性质相似。

1．氧化反应

(1)将烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液的颜色变浅直至消失；

，所以烯烃的化学(2)烯烃在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O，燃烧通式为。

2．写出丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴丙烷的化学方程式：

。

3．写出丙烯发生聚合反应生成聚丙烯的化学方程式：

。

归纳总结：

烯烃的化学性质

(1)氧化反应

①可燃性：烯烃均可燃烧，发出明亮火焰，由于其分子中的含碳量较高，所以在燃烧时会产生黑烟。

②烯烃能被强氧化剂如酸性KMnO4溶液氧化。

(2)加成反应

①烯烃都能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应。

②烯烃能使溴水褪色，常用于鉴别烷烃和烯烃。

(3)加聚反应

nR1—CH===CH—R2――→[活学活用]

催化剂。

1．由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是(

) A．分子中3个碳原子在同一直线上

B．分子中所有原子在同一平面内

C．与HCl加成只生成一种产物

D．能使酸性KMnO4溶液褪色

答案

D 解析

2．推断烯烃的结构

(1)相对分子质量为70的烯烃的分子式为

；若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃，则该烯烃的可能的结构简式为

。

(2)有机物A的结构简式为

若A是单烯烃与氢气加成后的产物。则该单烯烃可能有

种结构。

答案

(1)C5H10

(2)5 、

解析

(1)由M(CnH2n)＝70可求出烯烃的分子式为C5H10；该烯烃加成后所得的产物(烷烃)中含有3个甲基，表明在烯烃分子中只含有一个支链。当主链为4个碳原子时，支链为1个—CH3，此时烯烃的碳骨架结构为可能的结构。

，其双键可在①、②、③三个位置，有三种(2)有机物A的碳骨架结构为探究点二

烯烃的顺反异构

其双键可处于①、②、③、④、⑤五个位置。

1．根据下列有机物A、B的结构和性质，回答有关问题：

熔点：－139.3℃

－105.4℃

沸点：4 ℃

1℃

相对密度：0.621

0.604 (1)A和B是否是同一物质？你判断的依据是什么？

答案

不是同一物质。因为它们的许多物理性质不同。

(2)A和B是否是同分异构体？你判断的依据是什么？

答案

是同分异构体。因为它们的分子式相同，均为C4H8，由它们的许多性质不同，可推知其结构不同，从其结构简式可以看出碳碳双键连接的原子或原子团的空间排列方式不同。

2．根据以上分析，总结顺反异构的概念

(1)顺反异构：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。

(2)顺反异构产生的条件

①分子中具有碳碳双键结构；

②组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。

(3)顺反异构的类别

①顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。

②反式结构：两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧。

归纳总结：

(1)有机物分子存在顺反异构的判断

先看有机物分子中是否存在碳碳双键，然后再看碳碳双键两个不饱和碳原子上是否分别连有不同的原子或原子团，若同一个不饱和碳原子上连有相同的原子或原子团，则不存在顺反异构。

(2)顺反异构体的性质特点

化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。

[活学活用]

3．下列有机物分子中，可形成顺反异构的是(

) A．CH2===CHCH3

B．CH2===CHCH2CH3

C．CH3CH===C(CH3)2

D．CH3CH===CHCl 答案

D 解析

能否形成顺反异构主要看两个方面：一是看是否有双键，二是看双键两端碳原子所连

的基团是否不同。A、B、C三项中双键两端碳原子所连的基团有相同的，不可能形成顺反异构。D项可以，可形成和。

4．(1)包括顺反异构体在内，分子式为C4H8的烯烃类的同分异构体有

种。

(2)苯丙烯(C9H10)具有A、B两种直链位置异构体，其中A具有顺式C和反式D两种异构体，请写出它们的结构简式。

A

；B

；

C

；D

。

答案

(1)4

解析

(1)分子式为C4H8的烯烃的同分异构体有CH2===CHCH2CH3、CH3CH===CHCH3和三种，其中只有CH3CH===CHCH3存在顺反异构。(2)苯丙烯(C9H10)的两种直链位置异构体分别为其中前者存在顺反异构。

学习小结：

和，

课后训练：

1．如图所示的3种有机物中，●表示一个碳原子，氢原子未画出，则它们互为(

)

A．同位素

B．同系物

D．同素异形体

C．同分异构体

答案

C 解析

①、②、③三种物质具有相同的分子式C4H8，而结构不同，故它们互为同分异构体。

2．有关烯烃的下列说法中正确的是(

) A．烯烃分子中所有的原子一定在同一平面内

B．烯烃只能发生加成反应不能发生取代反应

C．分子式是C4H8的烃分子中一定含有碳碳双键

D．烯烃既能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色

答案

D 解析

只有乙烯中所有原子一定共面，A选项错误；烯烃易发生加成反应，但不是不能发生取代反应，B选项错误；C4H8的烃可以是烯烃，也可能是环烷烃，C选项错误。

3．丙烯在一定条件下发生加聚反应的产物是(

)

答案

A 4．已知乙烯为平面结构，因此，1,2-二氯乙烯可以形成两种不同的空间异构体：。下列各物质中，能形成类似上述两种空间异构体的是(

) A．1,1-二氯乙烯

C．2-丁烯

答案

C 5．胡萝卜中含有较多的胡萝卜素，它是人体的主要营养元素，α-胡萝卜素的键线式结构为

B．丙烯

D．1-丁烯

(1)写出α-胡萝卜素的分子式：

。

(2)1 mol α-胡萝卜素最多能与

mol Br2反应。

(3)β-胡萝卜素与α-胡萝卜素互为同分异构体，且只是虚线框内结构不同，但碳的骨架相同，写出β-胡萝卜素虚线框内可能的结构简式。

答案

(1)C40H56

(2)11 (3)

解析

(1)按照每有一个双键和一个环都比烷烃少两个氢原子的规则，此烃共有40个C,11

个、2个环，所以氢原子数为40×2＋2－11×2－2×2＝56。所以分子式为C40H56。(2)每有一个双键即和一个Br2加成，故1 mol该烃能与11 mol Br2加成。(3)根据观察，右框内双键有三种不同位置，故有三种同分异构体。

6．已知烯烃能被酸性KMnO4溶液氧化

某烃的分子式为C11H20,1 mol该烃在催化剂作用下可以吸收2 mol H2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到下列三种有机物：HOOC—CH2CH2—COOH。

；；由此推断该烃可能的结构简式为

。

答案

解析

由题给信息可知，烯烃能被酸性KMnO4溶液氧化，碳碳双键变为碳氧双键，且碳碳双键碳原子上氢原子被氧化为—OH。

第2课时

烯烃

[基础过关]

一、烯烃的分子结构

1．下列说法正确的是(

) A．含有双键的物质是烯烃

B．能使溴水褪色的物质是烯烃

C．分子式为C4H8的链烃一定是烯烃

D．分子中所有原子在同一平面的烃是烯烃

答案

C 解析

分子式为C4H8的链烃中含有一个碳碳双键，所以一定是烯烃。

2．已知乙烯分子是平面结构，如果每个双键碳原子上都连接了两个不同的原子或原子团，则可产生顺反异构体。例如1,2-二氯乙烯就有顺式和反式两种顺反异构体。据此判断，分子式为C3H5Cl的链状同分异构体共有(

) A．2种

B．3种

C．4种

D．5种

答案

C 解析

依题给信息可推知：碳碳双键的任意一个不饱和碳原子上连接两个相同的基团时，不存在顺反异构体，连接两个不同的基团时存在顺反异构体。C3H5Cl的链状异构体有：①CH2===CH—CH2Cl、②、③Cl—CH===CH—CH3，其中③的不饱和碳原子上连有两个不同的基团，有顺反异构体，故共有4种异构体。

3．下列有机物分子中可形成顺反异构的是(

) A．CH3—CH2Cl

C．CH3C≡CCH3

答案

B 解析

顺反异构是由于碳碳双键不能围绕键轴自由旋转而产生的同分异构现象，它要求每个双键碳原子上连接的两个原子或原子团不同。

二、烯烃的检验与净化

4．下列物质由于发生加成反应而使溴水褪色的是(

) A．SO2

答案

C

B．乙烷

C．2-戊烯

D．己烷

B．CH3CH===CHBr D．CH3CH===C(CH3)2

解析

SO2与溴水发生氧化还原反应使溴水褪色，故A错误。乙烷不能与溴水发生反应，也不能使溴水褪色，故B错误。己烷是液态烷烃，可将溴水中的溴萃取出来而使溴水褪色，但不是发生加成反应，故D错误。

5．既可以用来鉴别乙烯和甲烷，又可用来除去甲烷中混有的乙烯的方法是(

) A．通入足量溴的四氯化碳溶液中

B．与足量的液溴反应

C．通入酸性高锰酸钾溶液中

D．一定条件下与H2反应

答案

A 解析

鉴别乙烯和甲烷的最好的方法：通入足量溴的四氯化碳溶液中，能使溴的四氯化碳溶液褪色的是乙烯，不能使溴的四氯化碳溶液褪色的是甲烷；除去甲烷中混有的乙烯的最好的方法：将混合气体通入足量溴的四氯化碳溶液中，乙烯与溴的四氯化碳溶液充分反应而除去，剩余甲烷。鉴别乙烯和甲烷的另一种方法：通入酸性高锰酸钾溶液中，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是乙烯，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是甲烷；但除去甲烷中混有的乙烯不能用酸性高锰酸钾溶液，因为乙烯会被酸性高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳气体而引入新杂质。

6．能除去CH4中少量CH2CHCH3的最好方法是(

) A．通入足量溴水中

B．点燃

C．催化加氢

D．通入足量酸性KMnO4溶液中

答案

A 解析

CH4是饱和烃，不与溴水、KMnO4(H)溶液反应。丙烯是不饱和烃，能与溴水、KMnO4(H)溶液反应，但用KMnO4(H)溶液氧化丙烯时，会产生一些其他气体，混杂在甲烷气体中。丙烯与Br2(溴水)发生的是加成反应，不会有其他气体产物。

三、烯烃的加成反应及其应用

7．下列各反应中属于加成反应的是(

) ＋＋＋

A．C2H4＋3O2――→2CO2＋2H2O B．H2＋Cl2――→2HCl 光照点燃C．催化剂

D．CH3—CH3＋2Cl2――→CH2Cl—CH2Cl＋2HCl 答案

C 解析

A项是氧化反应，B项是化合反应，C项是加成反应，D项是取代反应。

8．用于制造隐形飞机的某种物质具有吸收微波的功能，其主要成分的结构如下图所示。关于其性质描述不正确的是(

)

A．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色

B．1 mol该物质可与3 mol H2完全加成

C．该物质在空气中燃烧产生刺激性气体

D．该物质属于烯烃

答案

D 解析

该物质分子中含有三个碳碳双键，能使溴水和酸性KMnO4

溶液褪色，1 mol该物质可与3 mol H2完全加成。因为含有C、H、S三种元素，不属于烃，燃烧时可产生刺激性的SO2

气体。

9．某烯烃与H2加成后的产物是A．1种

答案

C 10．制取一氯乙烷最好采用的方法是(

)

B．2种

C．3种

，则该烯烃的结构式可能有(

) D．4种

A．乙烷和氯气反应

B．乙烯跟氯气反应

C．乙烯跟氢气、氯气反应

D．乙烯跟氯化氢反应

答案

D [能力提升]

11．一种气态烷烃和一种气态烯烃的混合物9 g，其密度是相同条件下氢气密度的11.25倍，当混合气体通过足量溴水时，溴水增重4.2 g，则这两种气态烃是(

) A．甲烷和乙烯

C．甲烷和丙烯

答案

C 解析

根据已知条件，先求出混合气体的平均相对分子质量，即11.25×2＝22.5。由于烷烃中只有甲烷的相对分子质量小于22.5，则该混合物中一定含有甲烷。混合气体通过溴水时溴水增重，说明该混合气体中烯烃的质量为4.2 g，则甲烷的质量为9 g－4.2 g＝4.8 g，即n(CH4)9 g－＝0.3 mol。设该不饱和烃的物质的量为x，则有＝22.5 g·mol1，解得：x＝0.1 0.3 mol＋x molmol，即该不饱和烃的摩尔质量为42 g·mol1，为丙烯。

－

B．乙烷和乙烯

D．甲烷和丁烯

12．某不饱和烃与氢气加成后的生成物为列问题：

，请按要求回答下(1)请用系统命名法对该物质进行命名：

。

(2)若该不饱和烃为一单烯烃，则可能有

种结构，结构简式分别为

。(有几种写几种) 答案

(1)2,2,5-三甲基己烷

解析

(2)从该物质相邻的两个碳原子上各去掉1个氢原子，然后通过双键相连接即得到烯烃的结构简式。

13．已知碳原子数小于或等于8的某单烯烃与HBr反应，其加成产物只有一种结构。

(1)符合此条件的单烯烃有

种，判断的依据是

。

(2)在这些单烯烃中，若与H2加成后，所得烷烃的一卤代物的同分异构体有3种，这样的单烯烃的结构简式为

。

答案

(1)7

单烯烃结构以(2)CH3CH2CH===CHCH2CH3、

(CH3)2CHCH===CHCH(CH3)2

为中心对称

14．某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。

(1)A的结构简式为

；

(2)A中的所有碳原子是否都处于同一平面？

。(填“是”或“不是”) 答案

(1)

(2)是

[拓展探究]

15．环丙烷可作为全身麻醉剂，环己烷是重要的有机溶剂。下表是部分环烷烃及烷烃衍生物的结构简式、键线式和某些有机化合物的反应式(其中Pt、Ni是催化剂)。

结构简式

键线式

回答下列问题：

(1)环烷烃与

是同分异构体。

(2)从反应①～③可以看出，最容易发生开环加成反应的环烷烃是

(填名称)，判断依据为

。

(3)环烷烃还可与卤素单质、卤化氢发生类似的开环加成反应，如环丁烷与HBr在一定条件下反应，其化学方程式为

(不需注明反应条件)。

(4)写出鉴别环丙烷与丙烯的一种方法，试剂

；现象与结论

。

答案

(1)同碳原子数的烯烃

(2)环丙烷

反应所需条件(温度)要求最低

(3)

(4)酸性KMnO4溶液

能使酸性KMnO4溶液褪色的是丙烯，不褪色的是环丙烷