复习题PPT及专用教学设计内容

考点6 有机合成 高分子材料

一、2010年高考试题

1、（2010·上海高考·T28·8分）丁基橡胶可用于制造汽车内胎，合成丁基橡胶的一种单体A的分子式为C4H8，A氢化后得到2—甲基丙烷。完成下列填空：

(1)A可以聚合，写出A的两种聚合方式（以反应方程式表示）。

（2）A与某烷发生烷基化反应生成分子式为C8H18的物质B，B的一卤代物只有4种，且碳链不对称。写出B的结构简式 。 （3）写出将A通入下列两种溶液后出现的现象。

A通入溴水： A通入溴的四氯化碳溶液： （4）烯烃和NBS作用，烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子取代。分子式为C4H8的烃和NBS作用，得到的一溴代烯烃有 种。

【命题立意】此题考查有机物结构式的确定、小分子的聚合反应、有机实验现象、同分异构体等知识。

【思路点拨】书写同分异构体时需注意：

①价键数守恒，包括C原子价键为“4”、O原子价键数为“2”、H原子价键数为“1”，不可不足或超过；

②注意思维的严密性和条理性，特别是同分异构体数量较多时，按什么样的思维顺序去书写同分异构体就显得非常重要。有序的思维可保证快速，准确书写同分异构体。

【规范解答】（1）根据A氢化后得到2-甲基丙烷，故其为2-甲基-1-丙烯，其聚合方式可能有：）、

两种；

（2）根据B的分子式为：C8H18，其一卤代物有4种，其结构式为：（3）A通入溴水：红棕色褪去且溶液分层；A通入溴的四氯化碳溶液：红棕色褪去；

（4）根据烯烃和NBS作用时的规律，可知其能生成3种一溴代烯烃。

答案：

；

（1）

；

（2）；

（3）A属于烯烃，其通入溴水：红棕色褪去且溶液分层；其通入溴的四氯化碳溶液：红棕色褪去；

（4）3种

2、（2010·上海高考·T29·12分）粘合剂M的合成路线如下图所示：

完成下列填空：

（1）写出A和B的结构简式。

A ， B 。 （2）写出反应类型。反应⑥ ，反应⑦ 。

（3）写出反应条件。反应② ，反应⑤ 。

（4）反应③和⑤的目的是 。

（5）C的具有相同官能团的同分异构体共有 种。

（6）写出D在碱性条件下水的反应方程式。

【命题立意】此题考查了有机合成知识。

【思路点拨】解答有机合成题时：首先要判断待合成有机物的类别、带有何种官能团，然后结合所学知识或题给新信息，分析得出官能团的引入、转换、保护或消去的方法，找出合成该有机物的关键和题眼。

①顺推法：研究原料分子的性质，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向待合成的有机化合物。

②逆推法：从目标分子入手，分析目标有机物的结构特点，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，再设计出合理的线路。

③综合法:既从原料分子进行正推，也从目标分子进行逆推法，同时通过中间产物衔接两种方法得出最佳途径的方法。

【规范解答】（1）根据合成路线图，A为C3H6和后续反应，其为丙烯；A转化为B后，B可以继续生成CH2=CHCH2OH，说明B是卤代烃；

（2）根据路线图中的变化，可知反应⑥是酯化反应；反应⑦是加聚反应；

（3）反应②是卤代烃水解，其反应条件为：NaOH/H2O，加热；反应⑤的条件是：NaOH/C2H5OH，加热；

（4）反应过程中③和⑤的目的是保护碳碳双键；

（5）C是CH2=CH-COOCH3，其含有相同官能团的同分异构体有4种；

（6）D在碱性条件下水解得到：。

答案：（1）A：CH3CH=CH2；B：CH2=CHCH2Cl（CH2=CHCH2Br）；（2）反应⑥：酯化反应；反应⑦：加聚反应；（3）反应②：NaOH/H2O，加热；反应⑤NaOH/C2H5OH，加热；（4）保护碳碳双键；（5）4种；

（6）3、（2010·浙江高考·T7·6分）下列说法中正确的是

A．光导纤维、棉花、油脂、ABS树脂都是由高分子化合物组成的物质

B．开发核能、太阳能等新能源，推广甲醇汽油，使用无磷洗涤剂都可直接降低碳排放

C．红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪都可用于有机化合物结构的分析

D．阴极射线、-粒子散射现象及布朗运动的发现都对原子结构模型的建立作出了贡献

【命题立意】本题主要考查化学与社会热点问题、高分子化合物、化学史等方面的内容。

【思路点拨】需要在平时的学习中多了解些化学常识知识。

【规范解答】选C。

A项，光导纤维、棉花、油脂、ABS树脂来自高中化学课本体系的不同位置，但都是所在部分的重点识记的知识内容。考查学生化学知识面的宽度，考查基础知识的巩固程度和重点知识的敏感度。光导纤维主要成分是SiO2，棉花是天然纤维，油脂是天然混甘油酯，棉花和油脂是天然有机高分子，ABS树脂是合成有机高分子；B项，核能、太阳能、甲醇汽油、无磷洗涤剂分据不同章节，和社会生活热点息息相关。但低碳经济、低碳生活并不是书本知识。要了解低碳的含义，更要明确化学知识对低碳的实际意义。考查学生的应用化学知识解决生活问题或关注与化学有关的社会问题的应用积极性。其中无磷洗涤剂不能直接降低碳排放；C项，红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪是研究有机物结构的基本实验仪器，课本集中在选修模块中。考查重点实验方法，体现重点知识与化学强调实验的特点；D项，阴极射线、-粒子散射现象、布朗运动同样是实验方法，但分别出现在课本的不同单元和模块中。阴极射线在物理中出现，-粒子散射实验研究和提出原子的核式结构模型，布朗运动涉及分散系知识，表现在胶体和浊液在不停地作无规则运动。

4、（2010·北京高考·T28·17分）

镇痛药物C、化合物N以及高分子树脂的合成路线如下：

（1）A的含氧官能团的名称是________。

（2）A在催化剂作用下可与H2 反应生成B。该反应的反应类型是_________。

（3）酯类化合物C的分子式是C15H14O3，其结构简式是_______。

（4）A发生银镜反应的化学方程式是_________。

（5）扁桃酸（COOH）有多种同分异构体。属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有________种，写出其中一种含亚甲基（－CH2－）的同分异构体的结构简式__________。

（6）F与M合成高分子树脂的化学方程式是___________。

（7）N在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是_____________。

【命题立意】本题以合成路线的形式为呈现方式，主要考查有机化学的一些基础知识。

【思路点拨】结合题目信息，正推和逆推综合运用。

【规范解答】结合题中所给信息1和扁桃酸结构简式（（COOH）可确定A为苯甲醛

－H）。酯类化合物C的分子式是C15H14O3，由分子式可知不饱和度为9，因此可推知酯类化合物上连接一C中含有两个苯环，可写出其结构简式。扁桃酸的属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体中，个“－OH”和一个“－CH2－O－－H”时，出现邻间对三种结构，当苯环上连接一个“－OH”、一个“－CH3”和“－O－－H”共有10种结构，共13种。

答案：（1）醛基 （2）加成反应

【类题拓展】当苯环上连接有两个取代基时，会出现邻、间、对三种结构例如，、、。当苯环上连接三个相同的取代基有连、偏、均三种形式，即、、。当苯环上连接三个取代基有两个相同时会出现多种同分异构体，当两个相同的取代基相邻如，苯环上再连上另外一个不同的取代基会出现2种结构；当两个相同的取代基相间如苯环上再连上另外一个不同的取代基会出现3种结构；当两个相同的取代基相对如苯环上再连上另外一个不同的取代基只能出现1种结构，共出现6种结构。当苯环上连接的三个取代基完全不同时会出现多种同分异构体，例如苯环上连有一个－CH3、一个－COOH和一个－Cl，这时候可先固定其中两个取代基，移动另外一个确定同分异构体的种类。例如甲基和羧基相邻时，氯原子在苯环上可连在4个不同的位置；甲基和羧基相间时，氯原子在苯环上可连在4个不同的位置；甲基和羧基相对时，氯原子在苯环上可连在2个不同的位置，因此当苯环上连接的三个取代基完全不同时一共会出现12种同分异构体。

5、（2010·新课标全国卷·T38·15分）【化学－－选修有机化学基础】 PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料，由于其具有优良的耐冲击性和韧性，因而得到了广泛的应用。以下是某研究小组开发的生产PC的合成路线：

已知以下信息：

①A可使溴的CCl4溶液褪色；②B中有五种不同的化学环境的氢；

③C可与FeCl3的溶液发生显色反应；

④D不能使溴的CCl4溶液褪色，其核磁共振氢谱为单峰。

请回答下列问题：

（1）A的化学名称是________________________________________。

（2）B的结构简式为________________________________________。

（3）C与D反应生成E的化学方程式为____________________________。

（4）D有很多同分异构体中含有苯环的有__________种，其中在核磁共振中出现两组峰，且面积之比为3∶1的是__________（写出结构简式）。

【命题立意】本题主要考查有机化学的基础知识。

【思路点拨】B中有五种不同的化学环境的氢说明B中有五种等效氢原子，D核磁共振氢谱为单峰，说明D中只有一种等效氢原子。

【规范解答】A可使溴的CCl4溶液褪色，故A（C3H6）是丙烯（CH3－CH＝CH2）。B中有五种不同的化学环境的氢说明B中有五种等效氢原子，又根据B的分子式C9H12，可推知B为C（C6H6O）可与FeCl3的溶液发生显色反应，可知C为（或CH3），

OH，D不能使溴的CCl4溶液褪色，其核磁共振氢谱为单峰，说明D中只有一种等效氢原子，则D为丙酮（CH3－－CH3）。故可写出C与D反应生成E的化学方程式为取代基时（D除外）有。D（C9H12）有多种同分异构体含有一个CH2CH2CH3，两个取代基甲基和乙基在苯环上出现邻、间、对三种结构，三个相同的取代基（三个甲基）有连、偏、均三种形式，即共7种；其中在核磁共振中出现两组峰，且面积之比为3∶1的是答案：（1）丙烯

、。

、。故

（2）（或CH3）

（3）（4）7

二、2009年高考试题

（2009重庆高考）28.（16分）星形聚合物SPLA可经下列反应路线得到（部分反应条件未注明）。

（1）淀粉是 糖（填“单”或“多”）；A的名称是 。

（2）乙醛由不饱和烃制备的方法之一是 （用化学方程式表示，可多步）。

（3）DE的化学反应类型属于 反应；D结构中有3个相同的基团，且1molD能与2molAg（NH3）2OH反应，则D的结构简式是 ；D与银氨溶液反应的化学方程式为 。

（4）B的直链同分异构体G的分子中不含甲基，G既不能与NaHCO3溶液反应，又不能与新制Cu（OH）2反应，且1molG与足量Na反应生成1mol H2，则G的结构简式为 。

（5）B有多种脱水产物，其中两种产物的结构简式为 和 。 【解析】（1）由框图可以知道淀粉水解成A，A是葡萄糖，A转化为乳酸B，根据所学知识知道淀粉是一种多糖。（2）乙醛的制备方法较多，可以用乙烯水化法转化为乙醇，乙醇氧化成乙醛，或用乙炔与水发生加成反应也可，此题方法较多。（3）由D、E的化学式可以看出E比D多2个H原子，加氢叫还原，加氢也是加成反应，1molD能与2molAg（NH3）2OH反应，说明1molD中有1mol—CHO，D结构中有3个相同的基团，经分析相同的3个基团为—（CH2OH），分子式C5H10O4就剩下一个—C，D的结构简式银氨溶液反应的化学方程式为：，D与。

（4）B的直链同分异构体G的分子中不含甲基，G既不能与NaHCO3溶液反应，又不能与新制Cu（OH）2反应，且1molG与足量Na反应生成1mol H2，G中无—COOH，无—CHO，1molG中有2mol—OH，即可得G的结构简式为：。

（5）B是乳酸，由其官能团的反应机理即可得到答案。、、

、。

三、2008年高考试题

1、（2008·上海高考·28）近年来，由于石油价格的不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被

看好。下图是以煤为原料生产聚乙烯（PVC）和人造羊毛的合成线路。

请回答下列问题：

(1)写出反应类型：反应①______________，反应②__________________。

(2）写出结构简式：PVC________________，C______________________。

(3）写出AD的化学方程式_______________________________。

(4）与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有________种（不包括环状化合物），写出其中一种的结构简式_______________________________________。

【解析】煤干馏得到焦炭，在电炉中CaO与C反应生成CaC2，再与水反应生成乙炔，所以A为乙炔，则B 为CH2=CHCl，PVC为聚氯乙烯，乙炔与HCN发生加成反应生成CH2=CH－CN，由人造羊毛的结构简式可以看

出，D的结构简式为CH2=CHOOCCH3，则E为CH3COOH。

答案：（1）加成反应；加聚反应。

（2） ；H2C=HC－CN。

催化剂H2C=CH－OOCCH3。

（3）HC CH＋CH3COOH （4）4；CH2=CHCOOCH3 2、（2008·广东高考·25）某些高分子催化剂可用于有机合成。下面是一种高分子催化剂（Ⅶ）合成路线的一部分（Ⅲ和Ⅵ都是Ⅶ的单体；反应均在一定条件下进行；化合物Ⅰ～Ⅲ和Ⅶ中含N杂环的性质类似于苯环）：

回答下列问题：

（1）写出由化合物Ⅰ合成化合物Ⅱ的反应方程式 （不要求标出反应条件）。

（2）下列关于化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ的说法中，正确的是 （填字母）。

A.化合物Ⅰ可以发生氧化反应

C.化合物Ⅱ可以发生水解反应

E.化合物Ⅲ属于烯烃类化合物

（3）化合物Ⅵ是 （填字母）类化合物。

A.醇

B.烷烃

C.烯烃

D.酸

E.酯

B.化合物Ⅰ与金属钠反应不生成氢气

D.化合物Ⅲ不可以使溴的四氯化碳溶液褪色

（4）写出2种可鉴别Ⅴ和Ⅵ的化学试剂 。

（5）在上述合成路线中，化合物Ⅳ和Ⅴ在催化剂的作用下与氧气反应生成Ⅵ和水，写出反应方程式 （不要求标出反应条件）。

【解析】（1）Ⅰ和CH3COOH发生酯化反应。

（2）Ⅰ中含醇羟基，故可以被氧化，A正确；Ⅰ可以与Na反应产生氢气，B错误；Ⅱ中含有酯基，故可以水解，C正确；Ⅲ中含C＝C可以使溴水褪色，D错误；Ⅲ中含N原子故不是烃，E错误，选A、C。

（3）由Ⅶ分析Ⅵ为 只有E（酯）符合题意。

（4）由题目信息知Ⅳ是CH2

CH2，Ⅴ是CH3COOH，可以利用二者性质不同：酸性、还原性来鉴别，如溴水、Na2CO3溶液、KMnO4溶液等。

（5）见答案。

答案：（1）

++CH3COOH→ + H（2）AC (3)E （4）饱和Na2CO3溶液、酸性KMnO4溶液

（5）2CH2＝CH2+2CH3COOH+O2→2CH3COOCH＝CH2+2H2O 2O