复习题公开课教案

汕头市潮师高级中学教案

授课教师

课

题

马竖斌

时

间

2015年

4月

16 日

班级

高三（8）班

《官能团的引入、转化、保护》

三维目标

知识与技能:熟悉有机化学的常考点、注意事项；关注细节。

过程与方法：讨论总结出常考点、解题思路。

情感、态度与价值观：养成良好的学习习惯、有效地解答有机题。

重点：根据2015年高考题研究出题方向。

难点：方法、思路的掌握。

启发引导，讨论交流

教学重、

难点

教学方法

教

具

课时安排

多媒体教学设备

1课时

教

学

步

骤

及

内

容

【例题1】2010年广东卷30．节选

固定和利用CO2能有效地利用资源，并减少空气中的温室气体。CO2与化合物Ⅰ反应生成化合物Ⅱ，与化合物Ⅲ反应生成化合物Ⅳ，如反应①和②所示（其他试剂、产物及反应条件均省略）。

⑵由通过消去反应制备Ⅰ的化学方程式为

（注明反应条件）。

⑶Ⅱ与过量C2H5OH在酸催化下发生酯化反应，生成的有机物的结构简式为

.

1

【例题2】2012年广东卷30．（节选）

化合物II可由化合物III合成：

(3)化合物III的结构简式为_________________________________________。

(4)在浓硫酸存在和加热条件下，化合物IV易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应方程式为____________________（注明反应条件）。

一、官能团的引入方法

（1）引入C=C双键

某些醇的消去引入C=C

某些卤代烃的消去引入C=C CH3CH2Br

+NaOH炔烃不完全加成引入C=C 醇△CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O

（2）引入卤原子（—X）

烃与X2取代

CH4 +Cl2 光照CH3Cl+ HCl

不饱和烃与HX或X2加成

CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br醇与HX取代

C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O

2 △

（3）引入羟基（—OH）

烯烃与水的加成

CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH加热加压

醛（酮）与氢气加成

催化剂催化剂CH3CHO

+H2 CH3CH2OHΔ卤代烃的水解（碱性）

水C2H5Br +NaOH △C2H5OH + NaBr酯的水解

CH3COOC2H5 + H2O稀H2SO4△CH3COOH+C2H5OH

（4）引入-CHO或羰基的方法：羟基直接相连的碳上有两个氢的（伯醇）氧化为醛；羟基相连的碳上有一个氢（仲醇）氧化为酮；羟基相连的碳上没有氢则不能被氧化

（5）引入羧基的方法

醛的氧化

酯的水解

某些苯环侧链的氧化

【练习】

（2011年广东高考30节选）

3

（2）化合物II与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为

（3）化合物III没有酸性，其结构简式为

二.官能团的转化：

(1).官能团种类变化：

(2).官能团数目变化：

(3).官能团位置变化：

即时训练：【14年深圳一模节选】化合物G的合成路线如下：

写出A→B的化学反应方程式

。

三、官能团的保护

有机合成中，尤其是含有多个官能团的有机物，当需要某一官能团反应时，其他官能团可能也会反应而被破坏，这时就需要采取恰当的方法将不需要转变的官能团保护起来，然后适当的时候再将其转变回来，常见的官能团保护的方法：

（1）酚羟基的保护：因酚羟基极易被氧化，在需要氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把-OH转变为-ONa（或通过其他方式转化为-OCH3）在恰当的时机再酸化转变为-OH （2）碳碳双键的保护：碳碳双键也易被氧化，在氧化其他基团时可以将其与HCl加成将其保护起来，在恰当的时机再通过消去反应转变为碳碳双键。

（3）氨基（-NH2)的保护：如对硝基甲苯→对氨基苯甲酸的过程中，应先把-CH3氧化为-COOH之后，再把-NO2还原回-NH2,否则当KMnO4氧化-CH3时，-NH2（具有还原性）也会被氧化。

即时训练7：（14年深圳调研）香料Ⅴ的制备方法如下：

4

该工艺中第一步的目的是

：

保护酚羟基，防止化合物Ⅰ氧化制醛时氧化酚羟基

（14年韶关调研题节选）工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯，生产过程如下图：

（2）化合物A中的官能团名称是_________，反应④的反应类型属_____

___。

（3）反应①的化学方程式________ _______。

（4）在合成线路中，设计第③和⑥这两步反应的目的是__________。

答案：（2）氯原子

氧化反应

（3）（4）防止酚羟基被氧化或保护酚羟基

5