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有机合成推断专题知识储备1：反应类型（在箭头上填写反应类型）知识储备2：反应条件（在箭头上填写反应条件）卤代烃知识储备3：反应特性（现象）烷烃烯烃炔烃卤代烃醇醛羧酸酯烯烃醇醛羧酸酯1化学性质能与Na反应放出H2与NaOH溶液反应与 Na2CO3溶液反应与NaHCO3溶液反应与H2发生加成反应（即能被
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有机合成推断专题
知识储备1：反应类型（在箭头上填写反应类型）
知识储备2：反应条件（在箭头上填写反应条件）
卤代烃
知识储备3：反应特性（现象）
烷烃
烯烃
炔烃
卤代烃
醇
醛
羧酸
酯
烯烃
醇
醛
羧酸
酯
1
化学性质
能与Na反应放出H2
与NaOH溶液反应
与 Na2CO3
溶液反应
与NaHCO3溶液反应
与H2发生加成反应（即能被还原）
官能团或物质
不能与H2发生加成反应
能与H2O、HX、X2
发生加成反应
能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀
使溴水褪色且有白色沉淀
使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水褪色
能被氧化
遇FeCl3溶液显紫色
2013全国II卷38 (18分)
2
化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。
I可以用E和H在一定条件下合成：
已知以下信息：
① A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；
②R—CH＝CH2R—CH2CH2OH；
③化合物F苯环上的一氯代物只有两种；
通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。
请回答下列问题：
(1)A的结构简式为
，B所含官能团的名称是
。
(2)C的名称为
，E的分子式为
。
(3)A→B、C→D、F→G的反应类型分别为
、
、
。
(4)写出下列反应的化学方程式；
D→E第①步反应
；
F→G
。
(5)I的结构筒式为
。
(6)I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：
①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，
共有
种（不考虑立体异构)。
J的一种同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1，
写出J的这种同分异构体的结构简式
。
2015全国II卷38.（15分）
3
聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有限好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：
已知；
烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢
化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为错误！未找到引用源。5H8
E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马琳的溶质
④R1CHO+R2错误！未找到引用源。CH2CHO 回答下列问题：
（1）A的结构简式为 。
（2）由B生成C的化学方程式为 。
（3）由E和F生成G的反应类型为 ，G的化学名称为 。
（4）①由D和H生成PPG的化学方程式为 ；
②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为 （填标号）。
a.48 b.58 c.75 d.102 （5）D的同分异构体能同时满足下列条件的共有
种（不含立体异构）；
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 ②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6:1:1的是
（写结构简式）D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是
（填标号）。
a.质谱仪
b.红外光谱仪
c.元素分析仪
d.核磁共振仪
4
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