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【引入】在学习有机化学时,我们经常碰到这种类型的题目。新戊烷是4个甲基取代了甲烷上的四个H,绝不可能共面。那么如果碰到苯乙烯,甚至更复杂的结构,怎么办呢。没关系,今天我们这节课的任务就是解决原子共面这一难点。【四大基本结构】首先我们先来回忆下组成这些有机物的四大基本结构。大家看我手上的是——乙炔,它

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归纳与整理ppt课件教学实录

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【引入】

在学习有机化学时,我们经常碰到这种类型的题目。

新戊烷是4个甲基取代了甲烷上的四个H,绝不可能共面。

那么如果碰到苯乙烯,甚至更复杂的结构,怎么办呢。没关系,今天我们这节课的任务就是解决原子共面这一难点。

【四大基本结构】

首先我们先来回忆下组成这些有机物的四大基本结构。

大家看我手上的是——乙炔,它的空间结构是4个原子共线。

【做一做1】

在看给大家的材料,纸盒子里面有长键也有短键,长键是可以弯曲用来做碳碳双键或三键,短键是用来做单键。其次注意,苯的结构参考凯库勒式,也就是单双键交替结构,而实际上苯里面有没有单双键,对没有。

下面请大家动手做一做甲烷乙烯苯的球棍模型,并叙述其空间结构。(强调苯的共线)

【做一做2】甲苯

甲基取代了苯环上的一个氢,随着甲基的旋转,最少12个共面,最多13个,甲基上只有一个H可以与苯的平面重合。

根据甲苯的模型,我们知道了:基本结构上的H,无论被其他原子替代,所处空间结构不变。这就是等位代换不变原则。

【做一做3】苯乙烯

乙烯取代了苯环上的一个氢,最少12个共面,最多16个,当两个平面不重合时,共面原子数最少,重合时共面原子数最多,在观察这个单键可以旋转而双键不可以。

所以第二个原则:单键可以沿键轴旋转,双键、三键不能沿轴转

【看一看】萘

来,看看我手上这个模型是——萘,它可以看成是两个苯并在一起,把他们连在一起的这个键是不是单键,不是,是苯的大π键,所以不能旋转。所以我们可以看到所有原子共面,这就是我们的第三个原则。若平面间被多个点固定,且不是单键,则不能旋转,一定共面。

【想一想】

如果是这种复杂的结构,怎么思考?对,把它拆分成简单结构。共面原子数最少时,平面间不重合,故有8个;共面原子数最多时,平面间重合,这11个C肯定共面,那下面这两个C,其中一个取代了乙烯结构上的H一定共面,另一个取代这个甲基上的H,随着旋转,肯定可以共面,所以有13个。

【归纳总结】

今天我们这节课学习了在四大基本结构的基础上,利用四大原则来解决原子共面问题。

今后希望大家再碰到这种类型题目时,能有丰富的空间构造能力。

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