归纳与整理特级教师教学实录

【学习目标】

1、认识一些重要的官能团，能辨别其名称和结构。

2、通过有机物中碳原子的成键特点，掌握同分异构现象的含义，初步学会同分异构体的书写。

3、了解有机化合物的习惯命名法，掌握烷烃的系统命名法；

4、了解确定有机物结构的化学方法和某些物理方法；

5、了解有机物分离和提纯的一般方法，并能运用所学知识，分离和提纯简单的有机混合物。

【知识网络】

有机化学的含义和研究范围

有机化学、有机物概念的提出

有机化学的发展与应用

有机化学发展简史

第一次人工合成有机物——尿素

第一次人工合成蛋白质——结晶牛胰岛素

有机化学发展前景

链状化合物

按碳的骨架分类

环状化合物

烷烃

有机物的分类

烃

烯烃

炔烃

—C≡C—

芳香烃

卤代烃

—X 醇

—OH 酚

—OH（—OH直接连接在苯环上）

醚

O 烃的衍生物

醛

—C—H

O 酮

—C—

O 羧酸

—C—OH

O 酯

—C—O—R 碳显正四价，一般形成共价键

碳原子的成键特点

碳碳间可形成单键、双键、三键，还可形成碳链或碳环

同分异构现象普遍存在

概念

同系物

规律

应用

概念：物质具有相同的分子式、不同结构的现象

书写：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由对、邻到间

同分异构现象

碳链异构

种类

官能团异构

位置异构

（1）选主链（“长”而“多”），称某烷

（2）编号位（“近”而“小”），定支链

烷烃：命名原则

（3）取代基，写在前，标位置，短线连

（4）不同基，简到繁，相同基，合并算

（1）选含有双键或三键的最长碳链为主链，称为“某烯”或“某炔”

有机物的命名

烯烃、炔烃

（2）从离双键或三键近的一端给主链碳原子编号

脂环化合物

芳香化合物

按官能团分类

认识有机化合物认

【要点梳理】

要点一、有机物的分类

有机物的分类方法很多，通常的分类方法是先根据元素的组成将其分为烃和烃的衍生物，再根据结构的不同将其分为其他各种类型的有机物。

要点二、有机物的命名

有机物的命名应遵循“最长碳链，最小定位，同基合并，由简到繁”的原则，即：

（1）选主链：选取最长的一条碳链为主链，对烯（炔）烃而言，主链中必须包含碳碳双（三）键。

（2）编号位，定支链：选取主链上离支链最近的一端[对烯（炔）烃而言，应为离碳碳双（三）键最近的一端]为起点，并依次对主链上的碳原子进行编号。

（3）取代基，写在前，标位置，短线连。

（4）不同基，简到繁，相同基，合并算。

（5）对烯（炔）烃而言，必须标明碳碳双（三）键的位置，并把它写在母体名称之前。

要点三、同分异构体的书写

同分异构现象是指具有相同的分子式但具有不同结构的现象。如果具有相同的最简式、相同的相对分子质量，则分子式相同。相同的分子式必有相同的相对分子质量，但相对分子质量相同，分子式不一定相同，如C3H8和CO2，C2H4和N2、CO等。

1、同分异构现象。

C—C—C—C

①碳链异构——碳原子连接顺序不同，如

。

C—C—C

C C＝C—C—C

②位置异构——官能团位置不同，如

。

C—C＝C—C C≡C—C—C

③官能团异构——官能团不同，如

。

C＝C—C＝C

2、同分异构体的书写方法。

“两注意、三原则、四顺序”

两注意：找准主链和找出中心对称线。

三原则：互补性、对称性、有序性原则。

四顺序：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由对、邻到间。

3、同分异构体的考查题型。

对同分异构体的考查，题目类型多变。常见的有：

①判断取代产物的同分异构体种类的数目。

②限定范围书写或补写同分异构体的结构简式。

③在给定的多种结构简式中，判断哪些互为同分异构体。

解同分异构体题目的方法很多，主要是看清题给条件和题目要求。解上述第①种题型的方法是要分析有机物的结构特点，确定不同位置的氢原子种数，即等效氢法。“等效氢原子”的判断有如下三条原则：

a．同一碳原子上的H原子等效，例如：CH4的一氯取代物只有一种。

b．同一碳原子所连甲基上的H原子等效。

例如：中2号碳原子上的两个—CH3上的H原子等效，与为同种结构。

c．处于镜面对称位置上的氢原子等效。例如：中2、3号碳原子上的H原子等效。

解上述第②种题型时，要看清所限范围。如符合分子式为C4H8的同分异构体有多种，有烯烃，有环烷烃，是写出所有的还是只写出属于烯烃的，一定要看清题目所限范围；同时还要注意碳四价原则和官能团存在位置的要求，如的一溴代物是苯环上的还是侧链上的，要求不同，同分异构体数目亦不同。解上述第③种题型时，应先看清分子式是否相同，再看结构是否相同。对结构不同的要从两个方面考虑：一是原子或原子团连接顺序；二是原子的空间位置。

要点四、同位素、同系物、同分异构体、同素异形体、同种物质的比较

比较

定义

概念

同位素

质子数相同，中子数不同的同一元素的不同原子

1原子符号表示不同，如：1H、2131314、、H、1H、12CC666C

分子式

结构

电子层结构相同，原子核结构不同

性质

物理性质不同，化学性质相同

同素异形体

同一种元素组成的不同单质

同系物

结构相似，分子组成上相差1个或若干个CH2原子团的有机物

元素符号表示相同，分子式单质的组成与可不同。如：O2和O3（臭氧）

结构不同

不同

相似

物理性质不同，化学性质基本上相同

物理性质不同，化学性质相似

物理性质不同，化学性质不一定相同

相同

同分异构体

分子式相同，分子结构不同的化合物

同种物质

分子式和结构式都相同的物质

相同

相同

不同

相同

要点五、有机物分子式的确定

1、有机物组成元素的判断：一般来说，有机物完全燃烧后各元素对应的产物为C→CO2，

H→H2O，Cl→HCl，某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O，则其组成元素为C、H或C、H、O。欲判断该有机物是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将C、H的质量之和与原来有机物质量比较，若两者相等，则原有机物中不含氧；否则，原有机物的组成中含氧。

2、确定分子式的方法

①实验式法：实验式是表示化合物分子中所含各元素的原子数目最简整数比的式子，实验式又叫最简式。

由各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比（实验式）分子式。

②物质的量关系法：由密度或其他条件→求摩尔质量→求1 mo1分子中所含元素原子的物质的量→求分子式。

③化学方程式法（代数法）：利用化学方程式→题干要求→列方程组→求解未知数值→求分子式。

④通式法：题干要求或物质性质n值→分子类别及组成通式式。

3、解分子式的几条经验规律。

①当条件不足时，可利用已知条件列方程，进而解不定方程，结合烃CxHy中的x、y为正整数，烃的三态与碳原子数相关的规律（特别是气态烃时，x≤4）及烃的通式或性质，运用化学——数学分析法，即讨论法，可简捷地确定气态烃的分子式。

②当烃为混合物时，一般是设平均分子式，结合反应式和体积求出平均组成，利用平均值的含义确定各种可能混合烃的分子式。有时也利用平均式量来确定可能的组成，此时用十字交叉法计算较为简捷。

③两混合烃，若其平均式量小于或等于26，则该混合烃中必含CH4。

④两混合气态烃，充分燃烧后，生成CO2气体的体积小于2倍原混合烃的体积，则原混合烃中必含CH4，若生成水的物质的量小于2倍原混合烃的物质的量，则必含C2H2。

⑤气态混合烃与足量的氧气充分燃烧后，若总体积保持不变，则原混合烃中的氢原子平均数为4；若体积扩大，氢原子平均数大于4；若体积缩小，氢原子平均数小于4，即必含C2H2（温度在100℃以上）。

4、相对分子质量的求算方法。

有关化学量或公式

气体密度（标准状况）

相对密度（相），另一气体的相对分子质量M（另）

物质质量m，物质的量n 化学方程式，另一物质的相对分子质量

公式

Mr=22.4

Mr=（相）M（另）

适用或注意事项

适用于气体

气体、同温、同压

适用于所有状况下的所有物质

确定相对分子质量相对分子质量Mrm

nA+2B→2C+2D 适用于任何状况下的任何物质；M M (A)：2M (B)= m (A)：m (B) (A)、m (A)、m (B)为已知量

相对分子质量的测定方法——质谱法，找最大质荷比，确定相对分子质量。

要点六、有机物结构式的确定

确定有机物结构式的一般步骤是：

1、根据分子式写出它可能的同分异构体。

2、①利用该物质的性质推测其可能含有的官能团，最后确定所写同分异构体中的一般结构。

②可用红外光谱，核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子的数目，确定结构式。