归纳与整理优质课一等奖教案

同分异构体的书写

复习

学习目标

1．理解同分异体的概念，了解有机物存在同分异构体的原因

2．掌握常见有机物同分异构的种类和书写顺序

3．了解同分异体的多种书写方法。

学习重点 有机物同分异构体书写的有序性和多种方法的使用

学习难点 有机物同分异构体书写的多种方法

[教学过程] （复习）

1.同分异构现象和同分异构体概念

2.有机物中碳原子的成键特点

3.写出常见烃的同分异构体

C3H8

C4H10

C5H12

C6H14

C4H8能使溴水褪色的结构

C8H14的芳香烃

（总结）

1.烷烃只有碳链异构

2.有官能团的有机物有三类同分异构，注意思考顺序

3.苯环上取代基三种关系，邻

间

对

（复习）

常见有机物的通式和常见类别总结

（分析建模）

书写有机物的同分异构体时要按一定的顺序，避免遗漏和重复，一般的思路为类别异构→碳链异构→位置异构。[来源:Zxxk.Com]

(1)判类别：根据有机物的分子组成判定其可能的类别异构。

(2)写碳链：根据有机物的类别异构写出各类别异构的可能的碳链结构(先写最长的碳链，依次写出少一个碳原子的碳链，把余下的碳原子连到相应的碳链上去)。

(3)移官位：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各条碳链上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先连一个官能团，再连第二个官能团，依此类推。

(4)氢饱和：按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去填充饱和，就可得所有同分异构体的结构简式。

(例题讲解) 例:某烃有两种或两种以上的同分异构体，其中一种烃的一氯代物只有一种，则这种烃可能是(

) ①分子中含7个碳原子的芳香烃

②分子中含4个碳原子的烷烃

③分子中含6个碳原子的单烯烃

④分子中含8个碳原子的烷烃

A．③④

B．②③ C．①②

[解题演示][来源学+科+网Z+X+X+K]D．②④[来源学科网ZXXK]

此题有两个限制条件，第一个条件：含4个碳原子及以上的烃；第二个条件：烃的一氯代物只有一种，说明该烃中只有一种等效氢原子。烃分子中，连在同一个碳原子上的氢原子等效，具有镜面对称的碳原子上的氢原子等效。①分子中含7个碳原子的芳香烃只能是甲苯，没有同分异构体，不符合题意。②分子中含4个碳原子的烷烃有2种同分异构体，但每一种烃的一氯代物都有2种，不符合题意。③分子中含6个碳原子的单烯烃的同分异构体可能是烯烃或环烷烃，数目较多，其中一氯代物只有一种的烃为，符合题意。④分子中含8个碳原子的烷烃的同分异构体有18种，其中一氯代物只有一种的烃为，符合题意。

[标准答案]

A 【方法总结】

同分异构体的五种判断方法

将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有(1)基元法

机物的异构体数目。如丁基有四种，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种

将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一(2)换元法

氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构。分析如下：假设把五氯乙烷分子中的Cl原子看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同

(3)等效氢原子法分子中等效H原子有如下情况：

(又称对称法) ①分子中同一个碳上的H原子等效；

②同一个碳的甲基H原子等效；

③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的H原子是等效的

(4)定1移2法

分析2元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl (5)组合法

饱和一元酯种酯

[来源学科网]，R1—有m种，R2—有n种，共有m×n[当堂应用] 【应用1】

在光照下A．4种

C．6种

与Br2反应，可能得到的一溴代物有(

) B．5种

D．7种

解析

该有机物中含有如图所示6种氢原子：有6种。

答案

C ，因此其一溴代物【应用2】

有机物M的分子式为C4H8O3，相同条件下，等量的M分别与足量的碳酸氢钠溶液、钠完全反应，产生等体积的CO2和H2。M的结构有(

) A．3种

C．5种

B．4种

D．6种

解析

根据M的性质推知，M分子中含1个羧基、1个羟基，M相当于丙烷分子中的2个氢原子分别被1个羧基和1个羟基取代后的产物，两个官能团在同一个碳原子上时有2种，分别位于两个碳原子上时有3种，共5种。

答案

C[来源学科网ZXXK]

【应用3】

分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有(

) A．15种

C．32种

B．28种

D．40种

解析

分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，属于饱和一元酯，若为甲酸和丁醇酯化，甲酸只有1种，丁醇有4种；若为乙酸和丙醇酯化，

乙酸只有1种，丙醇有2种；若为丙酸和乙醇酯化，丙酸只有1种，乙醇只有1种；若为丁酸和甲醇酯化，丁酸有2种，甲醇只有1种；故羧酸共有5种，醇共有8种，酸和醇重新组合可形成的酯共有5×8＝40种。

答案

D

（小结）

要想准确书写有机物同分异构体，要注意两个误区：一是漏写，二是重复。

为了避免这两点错误，同分异构体书写要“有序”——思考有序，先写类别异构，再写碳链异构，再位置异构。熟练掌握同分异构体的技巧，可以快速判断同分异构体的数目。