复习题教学内容

专题：有机合成路线设计学案

【考纲细化】

1、

掌握烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和主要性质。

2、

能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。

【命题感悟】

根据已经学过的有机反应以及题目给出的信息进行有机化合物的合成路线设计，这种题型是高考的热点和难点。

【方法设计】

练习:1、请设计由乙烷为原料合成乙酸乙酯。

2、请设计由乙烷为原料合成乙二酸。

3、

已知:R—CHO，写出由C 制备化合物

的合成路线流程图(无机试剂任选)。

小结：1、烃和烃的衍生物的相互转化以及反应条件。

2、增长碳链和缩短碳链的方法。 （1）增长碳链的反应

1、

2、

RCHO

OHRCHOHCNOHRCHCNOHRCH2CHOOHRCHCHCHOR1 H3OOHRCHCOOHNiRRCH2CHCH2OHRCH CCH2OHRRCH CCHORHLiAlH4H

3、

CNCN（2）缩短碳链的反应

[来

RCH1、

C，RKMnO4 , H3ORRKMnO4 , H3OORCOOH，RCR

2、

【考题分析】

例1

(2018广州一模)化合物

G 是一种具有多种药理学活性的黄烷酮类药物。实验室由COOH芳香化合物

A 制备

G的合成路线如下：

回答以下问题：

（

6）写出用环戊烯和正丁醛为原料制备化合物_______（其他试剂任选）。

的合成路线

例2（2017新课标1卷）化合物

H 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香族化合物

A 制备

H 的一种合成

路线如下：

2

2已知：①

RCHO＋CH CHO

---------→

RCH＝CHCHO＋H O 3 2 NaOH/HO△

②

回答下列问题：（6）写出用环戊烷和

2－丁炔为原料制备化合物 的合成路

线_

（其它试剂任选）。

例3（2015新课标1卷）A（C2H2）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：

回答下列问题：

（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一天有A和乙醛为起始原料制备1，3—丁二烯的合成路线

。

3

【巩固训练】

1、（2016年新课标1卷）

秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：

FCOOHHOOCHOOC生物催化秸杆H2Pd/C催化剂COOHHOOCCOOHCH3OHH+△CC8H10O4△C2H4COOCH31,4-丁二醇催化剂聚酯GA(顺,顺)-2,4-己二烯二酸B(反,反)-2,4-己二烯二酸PET乙二醇催化剂H3COOCCOOCH3Pd/C△COOCH3ED

回答下列问题：

（6）参照上述合成路线，以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对二苯二甲酸的合成路线_______________________。

2、

化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下(部分反应条件略去):

已知:①R—BrR—MgBr

4

(5)

根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备成路线流程图(无机试剂任选)。

的合3、有机物A()是一种治疗心血管和高血压的药物，可由化合物B()通过以下路线合成:

(4)

已知一个碳原子上连有两个羟基是不稳定的，会脱水转化为羰基。试写出由C的一种同分异构体制备H(

[来源:Zxxk.Com])的合成路线图。

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