第一单元 化石燃料与有机化合物教学评价实录

煤的综合利用

苯

一、学习目标

1.了解煤综合利用主要方法、原理及产物的用途，煤在国民经济中的重要作用，知道我国是煤藏量丰富的国家，增强对祖国的自豪感和对发展煤炭事业的责任感。

2.认识苯的分子组成和结构特点，能描述苯分子结构的特殊性。通过对苯物理性质的感性认识，能说出苯的主要物理性质。

3.能以苯的反应事实为依据，归纳出苯的主要化学性质。认识物质结构决定性质，性质又反映结构的辨证关系。体会科学研究的一般方法。

4.通过对苯的性质的探究及苯的历史回顾，养成严谨求实勇于创新的科学精神，体验科学的灵感美。

二、教学重点及难点

苯的结构特点；科学研究的一般方法；结构决定性质，性质反映结构的化学思想, 其中煤的干馏原理、苯的分子结构及化学性质是教学难点。

三、设计思路

本节课主要介绍苯的物理性质、分子结构、化学性质中的燃烧性质，其重点和难点是苯的分子结构。我们以建构主义的学习理论为指导，采用自主探究教学的模式，通过学生已有的基础知识和学习方法来对苯分子的结构进行推断。根据学生已经学习的知识和在教师的引导下，掌握苯分子的发现过程。

苯

四、教学过程

【展示】一块煤炭样品

【引入】说道“煤”，同学们并不陌生，是我们生活中常见的燃料。人类使用的煤的历史是很悠久的，可以追溯到几千年前。煤自从被人类发现，就一直不间断地使用至今。随着生产力的发展，煤的用量也是越来越大，人类大量地开采煤炭，用于燃烧、发电等，为我们的生产、生活提供了能量的保障，（因而煤也有“黑色的金子”“工业的粮食”等美誉）可以说，人类社会文明的进步与煤的使用密不可分！

【讲解】然而，煤在造福人类的同时一些问题也随之而来了，首先是燃煤造成的大气、环境污染，其次，煤作为一种不可再生资源会随着不断地消耗而日趋枯竭，还有从煤中可以获得许多宝贵的的化学原料，相对于这一点，直接燃烧煤，简直是太奢侈了。而应对这些问题的方法之一便是对煤进行综合利用。

【提问】那么，煤的综合利用有哪些方法呢？

1

【板书】煤的综合利用

煤的气化：把煤中的有机物转化为可燃性气体的过程。

氢气、一氧化碳

煤的液化：把煤转化为液体燃料的过程。

液体燃料（甲醇、汽油等）

煤的干馏：使煤隔绝空气加强热，使其分解的过程。

焦炭、煤焦油、焦炉气

【讲述】煤气化和液化是把煤转化为气体和液体燃料的过程，与物质状态变化中气化、液化不同，它们属于化学变化。煤的干馏是把煤隔绝空气加强热使它分解的过程，是一复杂的物理化学变化过程。从煤的干馏我们可以得到：焦炭、煤焦油、焦炉气、粗氨水、粗苯等，而从煤焦油中可以分离出：苯、甲苯、二甲苯等有机物。

【讲述】利用这些有机物我们可以制得燃料、化肥、农药、洗涤剂、溶剂和多种合成材料。

【过渡】：我们今天继续学习从煤焦油中获得的一种重要的有机物——苯。让我们一起重新踏上苯的发现之旅

【讲述】19世纪初，灯泡没有发明之前，城市的照明普遍使用煤气，煤气是压缩在桶里贮运的。人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。只有英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣。

【讲述】法拉第花了整整五年时间研究这种物质，他对这种液体进行蒸馏，在80 ℃左右分离得到一种新的液体，可谓是功夫不负有心人。法拉第这样描述它：略有香味，一般条件下为无色透明液体，当把这种液体容器放入冰水中，它就会结晶变成固体，在玻璃容器的器壁上长出树枝状的结晶。拿出后，让温度慢慢上升，这种固体在5.5 ℃时熔化，暴露在空气中最后会完全挥发。法拉第把这种液体命名为：氢的重碳化合物——苯

【探究活动一】认识苯的物理性质

【提问】从法拉第的描述当中，同学们能概括出苯的哪些物理性质？

【回答】无色液体，有特殊气味，溶点、沸点等

【追问】苯能溶于水吗？展示试管中苯和水的混合物，如何确定哪一层是苯？

【回答】向试管中加水，观察现象（下层液体变多）

【结论】苯不溶于水，且密度比水小

2

【探究活动二】确定苯的分子组成

法拉第发现苯以后，法国化学家热拉尔等人立即对苯的组成进行测定。他们发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3%.；苯蒸气密度为同温、同压下H2密度的39倍，同学们拿出纸笔计算苯的化学式。

【探究活动三】探究苯分子可能的结构

由计算知道，苯的化学式为C6H6，根据饱和烃的通式，相同碳原子的烷烃为（C6H12）两相比较：苯是高度不饱和烃。这引起了当时科学家们浓厚的兴趣。当时比较成熟的理论有“碳的四价学说”，和“碳链学说”，于是科学家们推导出类似于如下的苯的结构：

CH≡C—CH2—CH2—C≡CH

CH3—C≡C—C≡C-CH3

CH2=CH-CH=CH-C≡CH

HC≡C-CH2-C≡C-CH3

……

但通过他们做了许多关于苯的性质实验，这些猜想又被一一推翻，由于当时人们思想受到碳链学说的束缚，历经几十年苯的结构的研究一直没能有所突破，苯的结构成为19世纪化学界的一大谜团。终于德国化学家凯库勒打破了传统思维的束缚，研究得出苯的新的结构，而据说凯库勒研究苯的结构是受梦的启发，我们一起来看看凯库勒的梦。有次在书房中打瞌睡，梦见碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一个抓住自己的尾巴，这幅图像在眼前嘲弄般地旋转不已。这给了他很大的启发，经过多次的推敲实验验证，凯库勒发表了著名的“苯环结构”：

苯分子中的六个碳连成环状，碳碳之间以单、双键交替结构，每个碳与一个氢相连。同学们试着写一下结构：

【探究活动四】探究苯分子结构

1．提出假设：

从苯的分子式看，C6H6具有不饱和性；从苯的凯库勒结构式看，分子中含有碳碳双键。那么，同学们推测一下：苯的性质有哪些：

3组同学：苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色（发生氧化反应）；使溴水褪色

(发生加成反应)

凯库勒式是否正确呢，那我们今天也做一个严谨的化学家，用实验来验证一下？

2．实验探究：

（1）2mL苯中加入1mL酸性高锰酸钾溶液，观察现象。

（2）2mL苯中加入1mL溴水，观察现象。

苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能使溴水褪色。对照刚才的实验现象，苯分子结构中应该没有碳碳双键。

3．得出结论：

【讲述】这说明凯库勒式有局限。1935年，詹斯用x射线衍射法证实苯环是平面的正六边形，测得苯的碳碳键长都相等。经科学测定，现代化学认为苯分子结构特点：

（1）苯分子为平面正六边形结构，苯分子中6个碳原子之间的键完全相同，6个碳原子和6个H原子都位于同一平面上。键角为120°

（2）苯分子中碳碳键键长为1.40×10-10m，介于单键（1.54×10-10m ）和双键（1.33×10-10m ）之间。碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键：

3

【提问】那么，请同学们思考：苯的一氯代物种类？

苯的邻—二氯代物种类？

【讲解】苯的一氯代物有1中，

苯的邻—二氯代物2种，如果是凯库勒式的话应该是有2种，这也再次证明了凯库勒式的局限性。但不可否认的是凯库勒对苯结构确定的重大作用，所以凯库勒式沿用至今。

【过渡】根据讨论，苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键。结构决定性质。推测：苯具有独特的化学性质，既能发生取代反应，又可以发生加成反应。

【探究活动五】苯的化学性质

苯的取代反应：根据课本上给出的方程式，苯与硝酸发生的是什么反应？

取代反应

苯环上的一个氢被硝基取代。

注意：浓硫酸作用：催化剂和吸水剂。

温度：50-60 应该用什么加热方法？

浓H2SO4

+ HO—NO2

—NO2＋H2O (1) 硝化反应

：

50～60℃

FeBr3

+

Br2

(2) 卤代反应：

Br +

HBr

【思考】结合双键的性质，思考苯与氢气加成的产物是什么？

3.氧化反应

【演示实验】用粉笔蘸取少量苯，在空气中燃烧

2C6H6 + 15O2

12CO2

+

6H2O 现象：产生明亮带有浓烟的火焰。

结论：说明苯分子中含碳量很高。

【展示】苯的用途

【归纳】苯的化学性质比较稳定。易取代，难加成，难氧化（但可燃）。

【总结】研究苯分子结构的方法

【讲述】让我们以凯酷勒的一句名言来结束今天的新课吧！到达知识高峰的人往往是以渴望求知为动力，用尽毕生精力进行探索的人!

4 点燃