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烃和卤代烃

复习课

考纲要求

1. 掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。

2. 掌握卤代烃的结构与性质。

3. 了解烃类的重要应用。

4. 了解有机分子中官能团之间的相互影响。

核心素养

1. 微观探析：认识烃的多样性，并对烃类物质进行分析；能从不同角度认识烃的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念。

2. 证据推理与模型认知：具有证据意识，能基于证据对烃的组成、结构及其变化提出可能的假设。能运用有关模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。

3.

科学探究与创新意识：认识科学探究是进行科学解释和发现、创造和应用的科学实践活动。确定探究目的，设计探究方案，进行实验探究；在探究中学会合作，面对“异常”现象敢于提出自己的见解。

脂肪烃的结构和性质

一、脂肪烃的组成和结构特点

1．脂肪烃的组成、结构特点和通式

单键CnH2n

＋2（n≥1）碳碳三键CnH2n__－2(n≥2) 碳碳双键CnH2n（n≥2）

2．典型代表物的分子组成与结构特点

分子式

甲烷

CH4

乙烯

C2H4

乙炔

C2H2

结构式

结构简式

分子构型

3.烯烃的顺反异构

(1)顺反异构及其存在条件

CH4

正四面体形

CH2===CH2

平面形

H—C≡C—H

HC≡CH 直线形

①概念：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。

②存在条件：每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。

(2)两种结构形式

特点

顺式结构

两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧

反式结构

两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧

实例

二、脂肪烃的物理性质

性质

状态

沸点

密度

水溶性

变化规律

常温下有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态

随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低

随着碳原子数的增多，密度逐渐增大，液态烃的密度均比水小

均难溶于水

三、脂肪烃的化学性质

1．烷烃的取代反应

(1)取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。

2．烯烃、炔烃的加成反应

(1)加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。

(2)乙烯、乙炔的加成反应(写出有关反应方程式)

3．单烯烃、单炔烃的加聚反应

(1)丙烯加聚反应方程式为

。

(2)乙炔加聚反应方程式为

nCH≡CH――→CH===CH。

4．二烯烃的加成反应和加聚反应

(1)加成反应

催化剂

(2)加聚反应：nCH2===CH—CH===CH2――→5．脂肪烃的氧化反应

燃烧现象

通入酸性

KMnO4溶液

天然气

液化石油气

汽油

烷烃

火焰较明亮

不褪色

烯烃

火焰明亮，带黑烟

褪色

炔烃

火焰很明亮，带浓黑烟

褪色

催化剂H2—CH===CH—CH2。

四、天然气、液化石油气和汽油的主要成分及其应用

主要成分

甲烷

丙烷、丁烷、丙烯、丁烯

C5～C11的烃类混合物

苯的同系物、芳香烃

应用

燃料、化工原料

燃料

汽油发动机燃料

1．芳香烃

CnH2n－6（n≥6）

2．苯的同系物的同分异构体(以芳香烃C8H10为例) 名称

乙苯

邻二甲苯

间二甲苯

对二甲苯

结构简式

3.苯的同系物与苯的性质比较

(1)相同点

取代（卤代、硝化、磺化）加氢→环烷烃（反应比烯、炔烃困难）因都含有苯环

点燃：有浓烟(2)不同点

烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的烷基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

卤代烃

1．卤代烃

(1)概念：烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。

(2)官能团是卤素原子。

2．卤代烃的物理性质

(1)沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要高。

(2)溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶。

(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃密度比水小，其余密度比水大。

3．卤代烃的化学性质

(1)卤代烃水解反应和消去反应的比较

反应类型

反应条件

断键方式

水解反应(取代反应) 强碱的水溶液、加热

卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇；R—CH2—X＋NaOH――→R—CH2OH＋NaX △H2O消去反应

强碱的醇溶液、加热

相邻的两个碳原子间脱去小分子HX；

反应本质和通式

产物特征

引入—OH，生成含—OH的化合物

消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键等不饱和键的化合物

4．卤代烃中卤素原子的检验

(1)实验原理

R—X＋H2O――→R—OH＋HX △HX＋NaOH===NaX＋H2O HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3

根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素原子种类(氯、溴、碘)。

(2)实验步骤

①取少量卤代烃于一试管中；②加入NaOH溶液；③加热，反应一段时间；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入硝酸银溶液，观察现象。

(3)实验说明

加入稀硝酸酸化的目的：一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加稀硝酸中和，则AgNO3溶液直接与NaOH溶液反应产生暗褐色的Ag2O沉淀：NaOH＋AgNO3===NaNO3＋AgOH↓，2AgOH===Ag2O＋H2O。

5．卤代烃的获取方法

(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应

→CH3CHBrCH2Br；

例如：CH3—CH===CH2＋Br2―催化剂NaOH―→

CH3—CH===CH2＋HBr

―

―→CH2===CHCl。

CH≡CH＋HCl―△(2)取代反应

催化剂

如乙烷与Cl2：CH3CH3＋Cl2――→CH3CH2Cl＋HCl；

光照苯与Br2：C2H5OH与HBr：C2H5OH＋HBr――→C2H5Br＋H2O。

△；