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教材梳理—

选修5 第四章

生命中的基础有机化学物质

莫

琼

第一节油脂

【考纲要求】

了解油脂的组成和主要性质及重要应用。

【必记知识点】

1、油脂：高级脂肪酸和甘油生成的酯（注：油脂属于酯类物质）

2、油脂中常见的高级脂肪酸（多数是含偶数碳原子的直链）



油酸：CHCOOH不饱和脂肪酸亚油酸：CHCOOH17331731硬脂酸：C17H35COOH饱和脂肪酸软脂酸：C15H31COOH(1)必需脂肪酸(P74资料卡片)：

亚油酸、亚麻酸（9,12,15-十八碳三烯酸）、花生四烯酸

（5，8，11，14-二十碳四烯酸

）。

(2)鱼油的主要成份(P75资料卡片):

EPA（二十碳五烯酸）：清理血栓、预防和改善心脑血管疾病；

DHA(二十二碳六烯酸)：

是生成大脑细胞的物质基础；缺乏DHA将造成大脑发育障碍、记忆减退、老年痴呆。

3、结构

若R、R′、R″相同，称为简单甘油酯；若R、R′、R″不同，称为混合甘油酯。

4、物理性质

（1）难溶于水，密度比水小。

（2）天然油脂都是混合物，无固定的熔、沸点。

①常温下呈液态为油（含较多不饱和脂肪酸的甘油酯）

②常温下呈固态为脂肪（含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯）

5、化学性质

①油脂的氢化(油脂的硬化)

经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油（或人造黄油）。

②水解反应

6、生物柴油（P77资料卡片）：以油脂为原料，产物是高组脂肪酸甲酯或乙酯

7、注意：

①油脂属于酯，但不能错误地写成“油酯”。

②油脂不是高分子化合物。

③液态的油脂烃基中含有不饱和键，能使溴水褪色。

④油脂的”三化”:皂化、硬化、氢化。

⑤油脂不是高分子化合物。

【高考题】

1．[高考题汇编]判正误，说错因：

（1）油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，且产物相同(2014·北京理综，10D) （2）油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠不属于取代反应(2015·海南，9D) （3）由油脂得到甘油和由淀粉得到葡萄糖均发生了水解反应(2014·山东理综，7B) （4）煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯类(2014·广东理综，7C) （5）油脂的皂化反应属于加成反应(2015·福建理综，7D) 2、在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下：

下列叙述错误的是 A.生物柴油可由再生资源制得

B.生物柴油是不同酯组成的混合物

C.动植物油是高分子化合物

D.“地沟油”可用于制备生物柴油

【高考知识点说明】

1、以上内容均出自课本知识点；

2、难度不大，掌握【知识点背记】则可；

3、主要以选择题的形式出现。

第二节糖类

【考纲要求】

了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用；

【必记知识点】

1、概念：指分子有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。

2、分类(依据能否水解及水解后的产物的多少分类)

3、葡萄糖与果糖

①组成和分子结构

二者

名称

葡萄糖

分子式

C6H12O6

结构简式

CH2OH(CHOH)4 CHO 官能团

关系

—OH、—CHO 同分异

构体

果糖

C6H12O6

CH2OH(CHOH)3 COCH2OH

②葡萄糖的化学性质

a．还原性：能与新制Cu(OH)2悬浊液和银氨溶液反应。

b．加成反应：与H2发生加成反应生成己六醇。

c．酯化反应：葡萄糖含有醇羟基，能与羧酸发生酯化反应。

酒化酶d．发酵生成乙醇：由葡萄糖发酵制乙醇的化学方程式为：C6H12O6――→2C2H5OH＋2CO2↑

葡萄糖

4、蔗糖与麦芽糖

①相似点

a．组成相同，分子式均为C12H22O11，二者互为同分异构体。

b．都属于双糖，能发生水解反应。

②不同点

a．官能团不同：蔗糖中不含醛基，麦芽糖分子中含有醛基，能发生银镜反应，能还原新制Cu(OH)2。

b．水解产物不同：蔗糖和麦芽糖发生水解反应的化学方程式分别为：

稀硫酸C12H22O11＋H2O――→C6H12O6＋C6H12O6；

△

蔗糖

葡萄糖

果糖

酸或酶C12H22O11＋H2O――→2C6H12O6。

△

麦芽糖

葡萄糖

5、淀粉与纤维素

①相似点

a．都属于高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为:(C6H10O5)n。

b．都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为

酸或酶(C6H10O5)n＋nH2O――→nC6H12O6；

△淀粉 葡萄糖 酸或酶(C6H10O5)n＋nH2O――→nC6H12O6。

△淀粉 葡萄糖

c．都不能发生银镜反应。

②不同点

a．通式中n值不同；b.淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。

6、（1）称糖类为“碳水化合物”不准确的原因？（P79资料卡片） （2）果糖是最甜的糖（P79资料卡片-糖的相对甜度）

（3）所有的单糖都是还原糖（P80科学探究）

（4）手性碳原子（P81科学视野）

（5）纤维素不能在人体中消化吸收，但有独特作用：加强肠蠕动、减少脂类吸收、利用食物消化排泄。（P83资料卡片）

（6）甲壳质：多糖；生物质能：如乙醇（淀粉发酵）；玉米核：多缩戊糖；

糠醛的结构简式：

7、提醒：

（P84-85科学视野）

①淀粉和纤维素具有相同的最简式，都含有单糖单元，但由于单糖单元的数目不相同，即n值不同，两者不互为同分异构体。

②利用银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液反应可检验葡萄糖的存在。

③淀粉遇“碘”变特殊的蓝色，这里的“碘”指的是碘单质。

④纤维素不等同纤维。

【高考题】

1、[高考题汇编]判正误，说错因：

(1)淀粉水解制葡萄糖不属于取代反应(2015·海南，9A) (2)木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色(2015·广东理综，7A) （3）淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖(2014·浙江理综，10C) （4）葡萄糖、蛋白质都属于高分子化合物(2014·四川理综，2D) 2、（高考题改编）下列叙述错误的是(

) A．苯、乙烯都既能发生加成反应，也能发生氧化反应

B．塑料、橡胶和合成纤维都属于有机高分子化合物

C．淀粉、葡萄糖、脂肪和蛋白质在一定条件下都能发生水解反应

D．淀粉、纤维素的通式均为(C6H10O5)n，但它们不互为同分异构体

3．鉴别下列各组有机物所用试剂及现象均正确的是(

) 选项

A

B

C

D

有机物

葡萄糖与果糖

麦芽糖与蛋白质

油脂与蛋白质

淀粉与蛋白质

鉴别所用试剂

钠

溴水

浓硝酸

碘水

现象与结论

有气体放出的是葡萄糖

褪色的是麦芽糖

变黄的是油脂

变蓝的是淀粉

4．下列说法正确的是(

) A．天然植物油常温下一般呈液态，难溶于水，有恒定的熔点、沸点

B．麦芽糖与蔗糖的水解产物均含葡萄糖，故二者均为还原型二糖

C．若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物不一致

D．乙醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体

【高考知识点说明】

1、以上内容均出自课本的基础知识；

2、难度不大，掌握【知识点背记】则可。

3、主要以选择题的形式出现。

第三节蛋白质和核酸

【考纲要求】

1、了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质。了解氨基酸与人体健康的关系；

2、了解蛋白质的组成、结构和性质；

3、了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。

【必记知识点】

1、概念：氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。官能团为—COOH和—NH2 2、α－氨基酸结构简式可表示为：。

3、几种重要的α－氨基酸

甘氨酸：、丙氨酸：、

苯丙氨酸：、

谷氨酸：4、氨基酸的化学性质

。

（1）．两性(以与盐酸反应的化学方程式：

为例) 。

与NaOH溶液反应的化学方程式：

。

（2）．成肽反应

多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。

4、蛋白质的结构与性质

（1）组成与结构

①蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。

②蛋白质是由氨基酸组成的，通过缩聚反应产生，蛋白质属于天然有机高分子化合物。

（2）性质

①水解：在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。

②两性：具有氨基酸的性质。

③盐析：向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐[如(NH4)2SO4、Na2SO4等]溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，为可逆过程，可用于分离和提纯蛋白质。

④变性：加热、紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸等)会使蛋白质变性，属于不可逆过程。

⑤颜色反应：含有苯环的蛋白质遇浓HNO3变黄色，该性质可用于蛋白质的检验。

⑥蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。

5、核酸

（1）含磷高分子化合物

（2）DNA、RNA 6、必需氨基酸（P86资料卡片）；计算蛋白质的质量分数（P88资料卡片）；

蚕丝（P89资料卡片）；大豆蛋白纤维（P90资料卡片）。

【高考题改编】

已知氨基酸可发生如下反应：

且已知：D、E的相对分子质量分别为162和144，可发生如下物质转化关系，如下图所示：

(1)写出A、B的结构简式：A_______________________________________，

B______________________。

(2)写出C→E的化学方程式：_______________________________________ ________________________________________________________________。

(3)写出C→D的化学方程式：______________________________________ ________________________________________________________________。

【高考知识点说明】

1、本节内容主要以选择题的形式出现；

2、难度不大，掌握【知识点背记】则可。

3、要注意以推断题的形式出现。

小

结

1、本章知识网络

有醛基

2.多糖、二糖、单糖间的转化关系简单归纳如下：

n+HO2

(C

H

O

)2

6

10

5n淀粉(催化剂)C

12

H

22

O

11麦芽糖植物光合作用(C

6

H

10

O

5

)n

纤维素催+H

2

O(催化剂)+H

2

O化剂C

H

O

12

22

11(蔗糖)((催化剂)+nH

2

O氧化)化剂2

O(催+nH

(C

6

H

12

O

6)

n葡萄糖(催化剂))(C

6

H

12

O

6

)n

(果糖)C

2

H

5

OH、C

O

2H

2

OCO

2氧化

3.蛋白质与氨基酸的关系

蛋白质

多肽

二肽

氨基酸缩聚缩聚

缩聚

水解 水解

水解

3.渗析、盐析和变性三者比较

渗析

盐析

变性

一定条件，使蛋白质失去原有生理活性

加热，紫外线、X射线，重金属盐，强酸、强碱，甲醛、苯酚等

不可逆，蛋白质已失去原有活性

消毒，灭菌，果树使用波尔多液，保存动物标本

内涵

利用半透膜分离胶加入无机盐使胶体中的物质体粒子与分子、离子

析出

条件

胶体、半透膜、水

特点

可逆，需多次换水

实例

淀粉溶胶中NaNO3杂质的除去

较多量的轻金属盐或铵盐

可逆，蛋白质仍保持原有活性

①皂化反应液中加食盐粉末，使肥皂析出

②蛋白质溶胶中加浓Na2SO4溶液