复习题课堂实录【2】

有机高分子合成习题课

四川省绵阳市绵阳南山中学实验学校

唐燕

三维目标：

知识与技能：通过比较，进一步理解加聚反应和缩聚反应的原理；

学会有机推断题分析解答

过程与方法：推理分析教学

情感、态度与价值观：

1.巩固官能团的性质，学会从反应条件找出有机推断的突破口。

2.培养学生学会发现问题、分析问题、解决问题的科学态度与方法。

3.激发学生学习化学的兴趣及探索化学知识的欲望。

教学重点：理解加聚反应和缩聚反应的原理；学会有机推断题分析解答

教学难点：从反应条件找出有机推断的突破口

课时安排：一课时

教学过程：

一、加聚反应和缩聚反应的比较

基础知识对接

1.常见的加聚反应类型

(1)聚乙烯型，如：nCH2=CH—CH3

→

[ CH2—

CH ]n

CH3

(2)聚1,3-丁二烯型，如：

(3)

混合型，如：

nCH2=CH—CH=CH2＋nCH2=CH—CN →

[ CH2— CH=CH—CH2—CH2—CN ]n

2.常见的缩聚反应类型

(1)醇羟基中的氢原子和酸分子中的羟基(—OH)缩合成水的反应。如：

二元酸和二元醇的缩聚反应

nHO—R—OH + nHOOC—R’—COOH

→

[ O—R

—OOC—R'—CO ]n ＋(2n－1)H2O

(2)羧基中的羟基与氨基中的氢原子缩合成水的反应。如：氨基酸聚合成蛋白质。

若此类反应只有一种单体，则通式为

nH2N-R-COOH →H [HN-R-CO ]nOH + (2n-1)H2O

若有两种或两种以上单体，则通式为

nH2N—R—COOH＋nH2N—R′—COOH

→

H [ HN—R—CO—HN—R′—CO ]nOH + (2n-1)H2O 3.加聚反应与缩聚反应的比较

1 CH3

相同

生成物

高分子与单体

高分子相对分子质量

反应特点

加聚反应

缩聚反应

①单体是相对分子质量小的有机物；

②生成物有高分子化合物；

③单体可相同，也可不相同

无小分子

组成相同

是单体相对分子质量的整数倍

单体中含有不饱和键是加聚反应的必要条件，打开不饱和键，相互连成长碳链

有小分子

组成不相同

是单体的相对分子质量与缩去分子(小分子)的相对分子质量之差的n倍

单体通常含有两个或两个以上能够相互作用的官能团，如—NH2、—OH、—COOH；官能团与官能团间缩去一个小分子，逐步缩合

实例分析

1.加聚反应

例1

某软质隐形眼镜材料为如图所示的聚合物，下列有关说法错误的是(

)

A.生成该聚合物的反应属于加聚反应

B.该聚合物的单体是丙酸乙酯

C.该聚合物分子中存在大量的—OH，所以具有较好的亲水性

D.该聚合物的结构简式为

【当堂练习1】

现有一种为婴儿特制的新型尿布——“尿不湿”，这种尿布表面涂有一种既能吸水又能保水的物质，根据你的推测，这种特殊物质的结构可能是

(

) D.

[CCl2CCl2]

2.缩聚反应

例2

某种具有较好耐热性、耐水性和高频电绝缘性的高分子化合物的结构片断为

则生成该树脂的单体的种数和化学反应所属类型正确的是

(

) A.1种，加聚反应

B.2种，缩聚反应

C.3种，加聚反应

D.3种，缩聚反应

【当堂练习2】

根据图示回答下列问题：

2

(1)写出下列物质的结构简式：

A____________，E_______________，G______________________。

(2)写出下列反应的反应类型：①__________，⑤__________。

(3)写出下列反应的化学方程式：

②：_________________________________________________；

④：_______________________________________________。

二、有机推断题的解题思路和策略

1.有机推断的基本思路

2.

有机物推断的常见突破口

(1)根据有机物的特殊反应条件进行推断

反应条件

浓硫酸，△

稀硫酸，△

NaOH水溶液，△

NaOH醇溶液，△

H2，催化剂，△

O2/Cu或Ag，△

Cl2(Br2)/Fe或Cl2(Br2)/FeCl3(FeBr3)

Cl2(Br2)/光照

(2)根据有机物的性质推断官能团

官能团种类

卤素原子

酚羟基

醛基

羧基

可能发生的反应

①醇的消去(醇羟基)；②酯化反应；③纤维素的水解

①酯的水解；②二糖、多糖(淀粉)的水解

①卤代烃的水解；②酯的水解

卤代烃的消去

碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基、苯环的加成

醇羟基氧化为醛或酮

苯环上的取代反应

烷烃或烷基上的氯(溴)代反应

试剂

NaOH溶液、AgNO3和稀硝酸的混合液

判断依据

有沉淀产生

例3：请观察下列化合物A—H的转换反应的关系图(图中副产物均未写出)，请填写：

3

(1)写出反应类型：

反应①__________；反应⑦__________。

(2)写出下列有机物的结构简式：

B_______________________；H______________________________。

(3)写出反应⑥的化学方程式：_____________________________________

【当堂练习3】

化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成：

已知以下信息：

①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；

③化合物F苯环上的一氯代物只有两种；

④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。

回答下列问题：

(1)C的化学名称为______________。

(2)D的结构简式为_______________。

(3)E的分子式为________。

(4)F生成G的化学方程式为_______________________，该反应类型为_________。

(5)I的结构简式为________________________________。

(6)I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有____种(不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2∶2∶1，写出J的这种同分异构体的结构简式

______________________________。

4

5