复习题优秀完整教案

选修五

<<认识有机物>> 一

有机物的组成、成键特点及官能团

1．认识有机物

(1)概念：含有碳元素的化合物

称为有机化合物，简称有机物。(但CO、CO2、碳酸及其盐、金属碳化物、金属氰化物等由于组成、性质与无机物相似，属于无机物)。绝大多数有机化合物都含有氢元素。C、H、O、N、S、P、卤素是有机物中的主要组成元素。

(2)性质特点(大多数有机物):难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂；多数为非电解质，不导电；多数熔、沸点较低；多数易燃、易分解，反应复杂等。

2．碳原子的成键特点

(1)碳原子的结构及成键特点：碳原子最外层有4个电子，不易失去或获得

电子而形成阳离子或阴离子，碳原子易通过

共价键与碳原子或其他非金属原子相结合。

(2)有机化合物中碳原子的结合方式

①碳原子间可形成稳定的单键、双键或三键。②多个碳原子可相互结合形成碳链或碳环，碳链可以带有支链，碳链和碳环也可以相互结合。③碳原子也可以与H、O、N、S等多种非金属原子形成共价键。

3．有机物的分类及官能团

(1)按组成元素分类：有机化合物可分为烃和烃的衍生物。

(3)按官能团分类

①官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。

②有机物的主要类别、官能团和典型代表物

类别

烷烃

烯烃

炔烃

官能团

(碳碳双键)

代表物名称、结构简式

甲烷CH4

乙烯H2C==CH2

乙炔HC≡CH —C≡C—(碳碳三键) 芳香烃

卤代烃

—X(卤素原子) 苯

溴乙烷C2H5Br

醇

酚

OH

(羟基) OH

(羟基)

乙醇C2H5OH 苯酚C6H5OH 醚

醛

酮

羧酸

酯

(醚键)

(醛基)

(羰基)

(羧基)

(酯基) 乙醚CH3CH2OCH2CH3 乙醛CH3CHO 丙酮CH3COCH3 乙酸CH3COOH 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 判断分子中共线、共面原子数的技巧

(1)审清题干要求：审题时要注意“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等关键词和限制条件。

(2)熟记常见共线、共面的官能团

①与三键直接相连的原子共直线，如

②与双键和苯环直接相连的原子共面，如

(3)单键的旋转思想

有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。

例1下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的（双选）(

) A.乙烷B.甲苯C.氟苯D.乙烯

例2.已知

为平面结构，则W(HOOC—CH==CH—CH==CH—COOH)分子中最多有____个原子在同一平面内。

例3判断正误，正确的划“√”，错误的划“×”

(1)官能团相同的物质一定是同一类物质( )(2)含有羟基的物质只有醇或酚( ) (3)含有醛基的有机物一定属于醛类( )(4)

、—COOH的名称分别为笨、酸基

(

) (5)醛基的结构简式为“—COH( )(6)含有苯环的有机物属于芳香烃

( ) (7)CO2、CO、NaHCO3中都含有碳元素，它们都属于有机物

例4某期刊封面上的一个分子球棍模型图如图所示，图中“棍”代表单键、双键或三键，不同颜色的球代表不同元素的原子。该模型图可代表一种(

) A.氨基酸

B.卤代羧酸

C.醇钠

D.酯

例5下列有关化学用语能确定为丙烯的是

例6北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是(

) A.含有碳碳双键羟基、羰基、羧基

B.含有苯环、羟基、羰基、羧基

C.含有羟基、羰基、羧基、酯基

D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基

例7迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图所示。该物质中含有的官能团有_________________________________。

二

有机化合物的同分异构体及命名

1.有机化合物的同分异构现象

2.同系物：结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称同系物。如CH3CH3和

；CH2==CH2和

。

1.同分异构体数目的判断：

(1)一取代产物数目的判断：①等效氢法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效。②烷基种数法：烷基有几种，一取代产物就有几种。如—CH3、—C2H5各有一种，—C3H7有两种，—C4H9有四种。③替代法：如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种(将H替代Cl)。

(2)二取代或多取代产物数目的判断：定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。

例8 已知萘分子的结构是

，则

(1)萘的一氯代物的同分异构体有

种；(2)二氯代萘有

种；

(3)硝基萘磺酸有

种

2.限定条件同分异构体的书写：已知有机物分子式或结构简式，书写在限定条件下的同分异构体或判断同分异构体的种类，是高考的热点和难点。解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，再根据分子式并针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。

3.熟记下列常见的官能团异构

3.有机化合物的命名(1)烷烃的习惯命名法

②命名步骤：

选主链→选最长的碳链为主链编序号→从靠近支链最近的一端开始

写名称→先简后繁，相同基合并

命名为

。

三

研究有机物的一般步骤和方法

1.研究有机化合物的基本步骤

2.分离提纯有机物常用的方法

(1)蒸馏和重结晶

适用对象

蒸馏

重结晶

常用于分离、提纯液态有机物

常用于分离、提纯固态有机物

要求

①该有机物热稳定性较强

②该有机物与杂质的沸点相差较大

①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大

②被提纯的有机物在此溶剂中

溶解度受温度影响较大

(2)萃取和分液

①常用的萃取剂：苯、CCl4

乙醚

、石油醚、二氯甲烷等。

②液-液萃取：利用有机物在两种互不相溶

的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。

③固-液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

例9

为了提纯下列物质(括号内为杂质)，有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是(

) 选项

A B C D 被提纯的物质

己烷(己烯) 淀粉溶液(NaCl) 苯(苯酚) 甲烷(乙烯) 除杂试剂

溴水

水

NaOH溶液

KMnO4酸性溶液

分离方法

分液

过滤

分液

洗气

例10

物质的提纯是化学实验中的一项重要操作。下列有关叙述中，正确的是

(

) A.乙酸乙酯中混有乙酸，可用饱和Na2CO3溶液洗涤，然后分液分离出乙酸乙酯

B.在提纯鸡蛋中的蛋白质时，可向鸡蛋清溶液中加入浓硝酸；然后将所得沉淀滤出，即得较纯的蛋白质

C.除去乙烷中少量的乙烯，可在光照条件下通入Cl2，气液分离

D.苯中含少量的苯酚，可加入溴水过滤除去苯酚

例11(2013·北京理综，12)用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是(

)

A B C D 乙烯的制备

CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热

CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热

C2H5OH与浓H2SO4加热至170 ℃

C2H5OH与浓H2SO4加热至170℃

试剂X H2O H2O NaOH溶液

NaOH溶液

试剂Y KMnO4酸性溶液

Br2的CCl4溶液

KMnO4酸性溶液

Br2的CCl4溶液

3.有机物分子式的确定

(1)元素分析

m(有机物) ＞m(C) + m(H)

→ 有机物中含有氧元素

m(有机物)

= m(C) + m(H)

→ 有机物中不含氧元素

(2)相对分子质量的测定——质谱法

用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值) 最大即为该有机物的相对分子质量。

相对丰度31乙醇27154546m/e

4.分子结构的鉴定

(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。

①红外光谱：分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

②核磁共振氢谱

例12(1)在常温下测得的某烃C8H10(不能与溴水反应)的NMR谱上，观察到两种类型的H原子

给出的信号，其强度之比为2：3，试确定该烃的结构简式为

；该烃在光照下生成的一氯代物在NMR谱中可产生几种信号

，试确定强度比为

。

（2）在常温下测定相对分子质量为128的某烃的NMR，观察到两种类型的H原子给出的信号，其强度之比为9∶1，若为链烃，则该烃的结构简式为

；观察到两种类型的H原子给出的信号，其强度之比为1∶1，若为芳香烃，则该烃的结构简式为

。

例13、（1）在测得CH3CH2CH2CH3化合物在PMR谱上可观察到二种峰，而测得CH3－CH=CH－CH3时，却得到氢原子给出的信号峰有4个，请结合空间结构解释产生4个信号峰的原因：

（2）现有四种最简式均为“CH”的有机物（碳原子数不超过10且彼此不同），在PMR谱上仅观察到一种信号峰，试写出这四种有机物的结构简式：

例14

在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物

(

)

例15下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为3∶1的有

(

) A.乙酸异丙酯B.乙酸乙酯

C.对二甲苯

D.均三甲苯

例16化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1∶2∶2∶3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如下图。关于A的下列说法中，正确的是

（双选）

(

)

A.A分子属于酯类化合物，在一定条件下不能发生水解反应B.A在一定条件下可与3 mol H2发生加成反应

C.符合题中A分子结构特征的有机物只有1种

D.与A属于同类化合物的同分异构体只有2种

例17.有机物A只含有C、H、O三种元素，常用作有机合成的中间体。16.8 g该有机物燃烧生成44.0 g CO2和14.4 g H2O；质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中含有O—H键和位于分子端的C≡C键，核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为6∶1∶1。(1)A的分子式是____________。

(2)下列物质中，一定条件下能与A发生反应的是___________(填字母)。

A.H2

B.Na

C.酸性KMnO4溶液

D.Br2

(3)A的结构简式是_________________________________。

(4)有机物B是A的同分异构体，1 mol B可与1 mol Br2加成。该有机物中所有碳原子在同一个平面上，没有顺反异构现象。B的结构简式是_____________________。

(1)C5H8O(2)ABCD

1 下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为3∶1的有

(

) A.乙酸异丙酯

B.乙酸乙酯

C.对二甲苯

D.均三甲苯

2

是常用指示剂酚酞。写出该化合物中含氧官能团的名称：________和______。

(3)某化合物是

的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式：________________(任写一种)。

3

下列有机化合物的分类不正确的是

4 某化工厂生产的某产品只含C、H、O三种元素，其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等)。下列物质中与该产品互为同分异构体的是

(

) A.CH2==C(CH3)COOH

B.CH2==CHCOOCH3

C.CH3CH2CH==CHCOOH

D.CH3CH(CH3)COOH 5 .分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构)

(

) A.7种

B.8种

C.9种

D.10种

6 充分燃烧某液态芳香烃X，并收集产生的全部水，恢复到室温时，得到水的质量跟原芳香烃X的质量相等。则X的分子式为

(

) A.C10H16

B.C11H14

C.C12H18

D.C13H20

7 苯环上有两个取代基的C9H12，其苯环上的一氯代物的同分异构体共有(不考虑立体异构) (

) A.6种

B.7种

C.10种

D.12种

8 如图所示是一个有机物的核磁共振氢谱图，请你观察图谱，分析其可能是下列物质中的(

)

A.CH3CH2CH2CH3

B.(CH3)2CHCH3

C.CH3CH2CH2OH

D.CH3CH2COOH 9.下列各有机化合物的命名正确的是

(

) A.CH2==CH—CH==CH2

1,3-二丁烯B

2-丁醇

C.

10.有关

分子结

甲基苯酚D.

2-甲基丁烷

构的下列叙述中，正确的是

(

) A.除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上

B.所有的原子都在同一平面上

C.12个碳原子不可能都在同一平面上

D.12个碳原子有可能都在同一平面上

11

按要求回答下列问题：

(1)

的系统命名为_________________；

(2)3-甲基-2-戊烯的结构简式为____________________；

(3)的分子式为________；

(4)某烃的分子式为C4H4，它是合成橡胶的中间体，它有多种同分异构体。

①试写出它的一种链式结构的同分异构体的结构简式_______________________________。

②它有一种同分异构体，每个碳原子均达饱和，且碳与碳的夹角相同，该分子中碳原子形成的空间构型为__________形。

12

.有A、B两种烃，其相关信息如下：

A ①完全燃烧的产物中n(CO2)∶n(H2O)＝2∶1②28

④一氯代物只有一种结构

①饱和链烃，通常情况下呈气态②有同分异构体③二溴代物有三种

B 回答下列问题：

(1)烃A的最简式是____________；(2)烃A的结构简式是______________；

(3)烃B的三种二溴代物的结构简式为_____________；

(4)烃C为烃B的同系物，常温下为气态且只有一种一溴代物，则烃C的一溴代物的结构简式为________(填一种即可)。

13有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可以从牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：

实验步骤

解释或实验结论

试通过计算填空：

①称取A 9.0 g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍。

(1)A的相对分子质量为____。

②将9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过

(2)A的分子式为______。

浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g。

③另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，

(3)用结构简式表示A中含有的官能团________、若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)。

________。

④A的核磁共振氢谱如下图：

(4)A中含有________种氢原子。

(5)综上所述，A的结构简式为__________。