复习题教案3

人教版高中化学选修5《有机化学基础》

第一章

认识有机化合物

一、

有机化合物的分类

教学目标

【知识与技能】 1、了解有机化合物的分类方法，认识一些重要的官能团。

2、掌握有机化合物的分类依据和原则。

3、掌握有机物的成键特点，同分异构现象。

4、掌握有机物同分异构体的书写。

【过程与方法】

根据生活中常见的分类方法，认识有机化合物分类的必要性。利用投影、动画多媒体等教学手段，演示有机化合物的结构简式和分子模型，掌握有机化合物结构的相似性。

【情感、态度与价值观】

通过对有机化合物分类的学习，体会分类思想在科学研究中的重要意义。通过同分异构体的书写练习，培养思维的有序性、逻辑性、严谨性。

教学重点: 认识常见的官能团；有机化合物的分类方法

教学难点: 认识常见的官能团，按官能团对有机化合物进行分类

教学过程

【引入】师：通过高一的学习，我们知道有机物就是有机化合物的简称，最初有机物是指有生机的物质，如油脂、糖类和蛋白质等，它们是从动、植物体中得到的，直到1828年，德国科学家维勒偶然发现由典型的无机化合物氰酸铵通过加热可以直接转变为动植物排泄物——尿素的实验事实，从而使有机物的概念受到了冲击，引出了现代有机物的概念——世界上绝大多数含碳的化合物。有机物自身有着特定的化学组成和结构，导致了其在物理性质和化学性质上的特殊性。研究有机物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学叫有机化学。

我们先来了解有机物的分类。

【板书】第一章

认识有机化合物

一、

有机化合物的分类

师：有机物从结构上有两种分类方法：一是按照构成有机物分子的碳的骨架来分类；二是按反映有机物特性的特定原子团来分类。

【板书】一、按碳的骨架分类

链状化合物（如CH3－CH2－CH2－CH2－CH3）

有机化合物

脂环化合物（如

）

环状化合物

芳香化合物（如

）

【板书】二、按官能团分类

表1-1

有机物的主要类别、官能团和典型代表物

类别

官能团

典型代表物的名称和结构简式

烷烃

————

甲烷

CH4

烯烃

双键

炔烃

芳香烃

卤代烃

醇

酚

—C≡C—

三键

————

—X（X表示卤素原子）

—OH

羟基

—OH

羟基

乙烯

CH2=CH2

乙炔

CH≡CH 苯

溴乙烷

CH3CH2Br

乙醇

CH3CH2OH

苯酚

醚

醚键

乙醚

CH3CH2OCH2CH3

醛

醛基

酮

羰基

羧酸

羧基

酯

酯基

乙酸乙酯

【随堂练习】按官能团的不同可以对有机物进行分类，你能指出下列有机物的类别吗？

乙酸

丙酮

乙醛

【小结】本节课我们要掌握的重点就是认识常见的官能团，能按官能团对有机化合物进行分类。

[板书] 二、有机化合物的同分异构现象、同分异构体的含义

同分异构体现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。

同分异构体：分子式相同, 结构不同的化合物互称为同分异构体。

（同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。）

[知识导航1] 引导学生再从同系物和同分异构体的定义出发小结上述2答案，从中得出对“同分异构”的理解：

（1）“同分”——

相同分子式 （2）“异构”——结构不同

分子中原子的排列顺序或结合方式不同、性质不同。

（“异构”可以是象上述②与③是碳链异构，也可以是像⑥与⑦是官能团异构）

“同系物”的理解：（1）结构相似——— 一定是属于同一类物质；

（2）分子组成上相差一个或若干个CH2原子团——

分子式不同

[学生自主学习，完成《自我检测1》] 《自我检测1》

下列五种有机物中， 互为同分异构体； 互为同一物质； 互为同系物。

CH3CH3

︱

CH3－CH－CH=CH2

︱

CH3－CH=C ︱

︱

CH3－C=CH－CH3

① ② ③ CH3

CH3

④

CH2=CH－CH3

⑤

CH2=CH－CH=CH2

[知识导航2] （1）由①和②是同分异构体，得出“异构”还可以是位置异构；

（2）②和③互为同一物质，巩固烯烃的命名法；

（3）由①和④是同系物，但与⑤不算同系物，深化对“同系物”概念中“结构相似”的含义理解。（不仅要含官能团相同，且官能团的数目也要相同。）

（4）归纳有机物中同分异构体的类型；由此揭示出，有机物的同分异构现象产生的本质原因是什么？（同分异现象是由于组成有机化合物分子中的原子具有不同的结合顺序和结合方式产生的，这也是有机化合物数量庞大的原因之一。除此之外的其他同分异构现象，如顺反异构、对映异构将分别在后续章节中介绍。）

[板书] 二、同分异构体的类型和判断方法

1.同分异构体的类型：

a.碳链异构：指碳原子的连接次序不同引起的异构

b.官能团异构：官能团不同引起的异构

c.位置异构：官能团的位置不同引起的异构

[小组讨论]通过以上的学习，你觉得有哪些方法能够判断同分异构体？

[小结]抓“同分”——先写出其分子式（可先数碳原子数，看是否相同，若同，则再看其它原子的数目……）

看是否“异构”——

能直接判断是碳链异构、官能团异构或位置异构则最好，若不能直接判断，那还可以通过给该有机物命名来判断。那么，如何判断“同系物”呢？（学生很容易就能类比得出）

[板书] 2.同分异构体的判断方法

[课堂练习投影]——巩固和反馈学生对同分异构体判断方法的掌握情况，并复习巩固“四同”的区别。

1）下列各组物质分别是什么关系？

①CH4与CH3CH3

②正丁烷与异丁烷

③金刚石与石墨

④O2与O3

⑤11H 与

2）下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？

① CH3COOH和

HCOOCH3

② CH3CH2CHO和

CH3COCH3

③

CH3CH2CH2OH 和

CH3CH2OCH3

④ 1-丙醇和2-丙醇

⑤

CH

3－

CH

－

CH

3

和

CH3-CH2-CH2-CH3

CH3

[知识导航3] ——《投影戊烷的三种同分异构体》

启发学生从支链的多少，猜测该有机物反应的难易，从而猜测其沸点的高低。（然后老师投影戊烷的三种同分异构体实验测得的沸点。）

[板书] 三、同分异构体的性质差异

带有支链越多的同分异构体，沸点越低。

[学生自主学习，完成以下练习] 《自我检测3——课本P12 2、3、5题》

[板书] 四、如何书写同分异构体

1.书写规则——四句话：

主链由长到短；支链由整到散；

支链或官能团位置由中到边；

排布对、邻、间。

（注:①支链是甲基则不能放1号碳原子上；若支链是乙基则不能放1和2号碳原子上，依次类推。②可以画对称轴，对称点是相同的。）

2.几种常见烷烃的同分异构体数目：

21H

丁烷：2种

；戊烷：3种

；己烷：5种

；庚烷：9种 [堂上练习投影] 下列碳链中双键的位置可能有____种。

[知识拓展] 1.你能写出C3H6

的同分异构体吗？

2.提示学生同分异构体暂时学过有三种类型，你再试试写出丁醇的同分异构体？①按位置异构书写；②按碳链异构书写；）

3.若题目让你写出C4H10O的同分异构体，你能写出多少种？这跟上述第2题答案相同吗？

（提示：还需

③按官能团异构书写。）

[知识导航5] （1）大家已知道碳原子的成键特点，那么，利用你手中的球棍模型，把甲烷的结构拼凑出来。

二氯甲烷可表示为 它们是否属于同种物质？

（是，培养学生的空间想象能力）

（2）那，二氯乙烷有没有同分异构体？你再拼凑一下。

[板书] 注意：二氯甲烷没有同分异构体，它的结构只有1种。 [知识导航6] 有机物的组成、结构表示方法有结构式、结构简式，还有“键线式”，简介“键线式”的含义。

[板书] 五、键线式的含义（课本P10《资料卡片》）

[自我检测3] 写出以下键线式所表示的有机物的结构式和结构简式以及分子式。

C－C－C—C

︱

C OH ； ； ；

[小结本节课知识要点] 【归纳】

一、烷烃的命名

1、烷烃的系统命名法的步骤和原则：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前，标位置，连短线；不同基，简到繁，相同基，合并算。

2、要注意的事项和易出错点

3、命名的常见题型及解题方法

二、烯烃和炔烃的命名：

命名方法：与烷烃相似，即一长、一近、一简、一多、一小的命名原则。但不同点是主链必须含有双键或叁键。

命名步骤：

１、选主链，含双键（叁键）；

２、定编号，近双键（叁键）；

３、写名称，标双键（叁键）。

其它要求与烷烃相同！！！

三、苯的同系物的命名

•

是以苯作为母体进行命名的；对苯环的编号以较小的取代基为1号。

•

有多个取代基时，可用邻、间、对或1、2、3、4、5等标出各取代基的位置。

•

有时又以苯基作为取代基。

四、烃的衍生物的命名

•

卤代烃：以卤素原子作为取代基象烷烃一样命名。

•

醇：以羟基作为官能团象烯烃一样命名

•

酚：以酚羟基为1位官能团象苯的同系物一样命名。

•

醚、酮：命名时注意碳原子数的多少。

•

醛、羧酸：某醛、某酸。

•

酯：某酸某酯。

【板书】

师：首先我们结合高一所学的知识了学习第一步——分离和提纯。

【板书】一、分离、提纯

师：提纯混有杂质的有机物的方法很多，基本方法是利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分离。接下来我们主要学习三种分离、提纯的方法。

【板书】1、蒸馏

师：蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。当液态有机物含有少量杂质，而且该有机物热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大时（一般约大于30ºC），就可以用蒸馏法提纯此液态有机物。

【演示实验1-1】含有杂质的工业乙醇的蒸馏

所用仪器：铁架台（铁圈、铁夹）、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、接受器等。如图所示：

特别注意：冷凝管的冷凝水是从下口进上口出。

【演示实验1-2】（要求学生认真观察，注意实验步骤）

【板书】2、结晶和重结晶

（1）冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于溶解度随温度变化较大的溶液。

（2）蒸发法：此法适合于溶解度随温度变化不大的溶液，如粗盐的提纯。

（3）重结晶：将以知的晶体用蒸馏水溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更纯净的晶体的过程。

【说明】重结晶的首要工作是选择适当的溶剂，要求该溶剂：（1）杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。

【板书】3、萃取

（1）所用仪器：烧杯、漏斗架、分液漏斗。

（2）萃取：利用溶液在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来，前者称为萃取剂，一般溶质在萃取剂里的溶解度更大些。

分液：利用互不相溶的液体的密度不同，用分液漏斗将它们一一分离出来。

【说明】注意事项：1、萃取剂必须具备两个条件：一是与溶剂互不相溶；二是溶质在萃取剂中的溶解度较大。

2、检查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否严密。

3、萃取常在分液漏斗中进行，分液是萃取操作的一个步骤，必须经过充分振荡后再静置分层。

4、分液时，打开分液漏斗的活塞，将下层液体从漏斗颈放出，当下层液体刚好放完时，要立即关闭活塞，上层液体从上口倒出。

【小结】本节课要掌握研究有机化合物的一般步骤和常用方法；有机物的分离和提纯。包括操作中所需要注意的一些问题。

【引入】师：上节课我们已经对所要研究的有机物进行了分离和提纯，接下来进行第二步——元素定量分析确定实验式。

【板书】二、元素分析与相对分子质量的测定

1、元素分析

师：元素定量分析的原理是将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式。以便于进一步确定其分子式。

例1、某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是58，求该烃的分子式。

【分析解答】分析：此题题给条件很简单，是有机物分子式确定中最典型的计算。由于该物质为烃，则它只含碳、氢两种元素，则碳元素的质量分数为（100－17.2）%＝82.8%。则该烃中各元素原子数（N）之比为：

N(C):N(H)82.817.2:2:5121

C2H5仅仅代表碳原子和氢原子的最简整数比，是该烃的实验式，不是该烃的分子式。

设该烃有n个C2H5，则

n58229

因此，烃的分子式为C4H10。

【讲解】对于一种未知物，如果知道了物质的元素组成和相对分子质量，就会很容易通过计算得出分子式。确定有机物的分子式的途径：1.确定实验式

2. 确定相对分子质量

例2、燃烧某有机物A 1.50g，生成1.12L（标准状况）CO2和0.05mol H2O。该有机物

的蒸气对空气的相对密度是1.04，求该有机物的分子式。

解答：首先要确定该物质的组成元素。

1.5g A中各元素的质量：

12gmol11.12Lm(C)0.6g22.4L/mol

m(H)1gmol10.05mol2mol0.1g

m(C)m(H)0.6g0.1g0.7g1.5g，所以有机物中还含有O元素。

m(O)1.5g(0.6g0.1g)0.8g

N(C):N(H):N(O)则0.6g0.1g0.8g::1:2:112gmol11gmol116gmol1

实验式为CH2O，其式量为30。

又因该有机物的相对分子质量M(A)1.042930

因此实验式即为分子式。

【讲解】从例题可以看出计算相对分子量很重要，计算有机物相对分子质量的方法有哪些？密度法(标准状况)，相对密度法(相同状况)。另外可以看出元素的质量有时不能由实验直接得出，还需要对实验现象和结果进行必要的分析和计算。

【归纳总结】确定有机物分子式的一般方法．

（1）实验式法：

①根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数比（最简式）。

②求出有机物的摩尔质量（相对分子质量）。

（2）直接法：

①求出有机物的摩尔质量（相对分子质量）

②根据有机物各元素的质量分数直接求出1mol有机物中各元素原子的物质的量。

师：有机物的分子式的确定方法有很多，在今后的教学中还会进一步介绍。今天我们仅仅学习了利用相对分子质量和实验式共同确定有机物的基本方法。应该说以上所学的方法是用推算的方法来确定有机物的分子式的。在同样计算推出有机物的实验式后，还可以用物理方法简单、快捷地测定相对分子质量，比如——质谱法。

【板书】2、相对分子质量的测定——质谱法

师：质谱是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法。

（接下来对质谱法的原理，怎样对质谱图进行分析以确定有机物的相对分子质量，以及此方法的优点作简要精确的介绍）

【强调】以乙醇为例，质谱图最右边的分子离子峰表示的就是上面例题中未知物A（指乙醇）的相对分子质量。

师：好了，通过测定，现在已经知道了该有机物的分子式，但是，我们知道，相同的分子式可能出现多种同分异构体，那么，该如何进以步确定有机物的分子结构呢？下面介绍两种物理方法。

【板书】三、分子结构的鉴定

1、红外光谱（介绍红外光谱法鉴定分子结构的原理，对红外光谱图的正确分析，最终

确定有机物的分子结构）

【说明】从未知物A的红外光谱图上发现右O—H键、C—H键和C—O键的振动吸收，可以判断A是乙醇而并非甲醚，因为甲醚没有O—H键。

【板书】2、核磁共振氢谱（介绍核磁共振氢谱法鉴定分子结构的原理，对核磁共振氢谱图的正确分析，最终确定有机物的分子中所含H原子的种类和个数）

【说明】未知物A的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰，说明A只能是乙醇而并非甲醚，因为甲醚只有一种氢原子。

【小结】本节课主要掌握鉴定有机化合物结构的一般过程和方法。包括测定有机物的元素组成、相对分子质量、分子结构。了解几种物理方法——质谱法、红外光谱法和核磁共振氢谱法。