复习题优秀教案

“认识有机化和物”复习

教学目标：

1、复习一些基本概念。

2、知道常见有机化合物的结构，理解掌握有机物分子中的官能团，五同的概念。

3、了解有机化合物的分类、命名、同分异构的书写。

4、有机物中碳原子的成键特点。

教学重点、难点：有机物中官能团的认识和命名、同分异构的书写。

教学过程及内容：

一、有机化合物的分类

（一）、按碳的骨架分类

1、链状化合物

2、环状化合物:①脂环化合物(如环己烷)②芳香化合物(如苯) （二）、按官能团分类

结合课本自学填空：

类别

烷烃

烯烃

炔烃

芳香烃

卤代烃

醇

酚

醚

醛

官能团结构表达和名称

1

物质举例

酮

羧酸

酯

（三）同系物、同分异构体、同位素、同素异形体、同种物质的比较

比较

概念

定义

质子数相同、中子数不同的核素(原子)互称为同位素

同一元素组成的不同单质

分子式相同，结构不同的化合物互称为同分异构体

分子式和结构式都相同的物质

结构相似，分子组成上相差若干个CH2原子团的有机物

比较对象

分子式

结构

性质

物理性质不相同，化学性质相同

同位素

核素(原子) 符号表示不电子排布相1同，如：1H、同，原子核结23构不同

1H、1H 元素符号表示相同，分子式可不同，如：金刚石和石墨、O2和O3

同素异形体

单质

单质的组成或结构不同

物理性质不同，化学性质相似

同分异构体

化合物

相同

不同

物理性质不同，化学性质不一定相同

同种物质

－

相同

相同

相同

同系物

化合物

不相同

相似

物理性质不同，化学性质相似

二、同分异构体的种类

1．碳链异构

2．官能团位置异构

3．官能团异构

（一）常见同分异构体的书写

1.烷烃的同分异构体的书写技巧

2

减链法：①两注意；选择最长的碳链作主链、找出中心对称线 ②三原则；对称原则、有序原则、互补原则

③四顺序；主链由长到短、支链由整到散、位置由心到边、排布由对、邻到间

【例如】下面以C7H16同分异构体的书写为例来具体说明：

（1）将分子中全部碳原子连作母链。

C-C-C-C-C-C-C （2）从母链的一端取下一个C原子，依次连接在母链中心对称线一侧的各个C原子上，即得到多个带有甲基、主链比母链少一个C原子的异构体骨架。

C-C-C-C-C-C

∣

C

C-C-C-C-C-C ∣

C

（3）从母链上一端取下两个C原子，使这两个C原子相连（整连）或分开（散连），依次连在母链所剩下的各个C原子上，得多个带一个乙基或两个甲基、主链比母链少两个C原子的异构体骨架。

C-C-C-C-C

∣

C ∣

C C-C-C-C-C ∣∣

C C

C

∣

C-C-C-C-C ∣

C C-C-C-C-C ∣ ∣

C C

C ∣

C-C-C-C-C ∣

C （4）从母链上取下3个C原子，仿照第（3）步书写。

C

∣

C-C-C-C ∣∣

C C

【注意】在第1位C原子上不能出现甲基，在第2位C原子上不能出现乙基，在第3位C原子上不能出现丙基

2、一卤代烃和一元醇的书写

3

（1）先碳链异构，即把该烃分子先按烷烃同分异构体的写法，确定出各种不同的碳链。

（2）找出氢原子有几种，-X、-OH取得H的位置，有几种氢原子就有几种同分异构体。①同一碳原子上的氢等效；②同一碳原子上的甲基（-CH3）氢原子等效；③关于分子对称位置上的碳原子上的氢原子等效。

如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体，如图(图中数字即为—OH接入后的位置，即这样的醇合计为8种)：

3.烯烃同分异构体的书写（插入法）

（1）先碳链异构，即把该烃分子先按烷烃同分异构体的写法，确定出各种不同的碳链。

（2）再位置异构，即对每一种碳链变化双键位置，得到各种结构合理，且不重复的结构。例如推导C5H10的同分异构体的方法如下：

第一步：写出碳链异构的各种结构：

C-C-C-C-C

C-C-C-C

∣

C

C ∣

C-C-C ∣

C 第二步：在以上各种碳链中加人双键： C=C-C-C-C C-C=C-C-C

C=C-C-C

∣

C C-C=C-C

∣

C C-C-C=C

∣

C 这以是作官能团位置异构的基本步骤。烯烃是看双键的位置（C-C键的种类及是否可以加双键），卤代烃是看氢的种类，酯是看碳链上C-C、C-H的种类，用C-C的种类乘2再加上C-H键的种类。

例：分子式为C6H12O2属于酯的同分异构体有多少种？可以这样来考虑：C5H12-COO;5碳链有：

C-C-C-C-C

C-C-C-C

∣

C

C ∣

C-C-C ∣

C 三种形式，由第一种可知有3种C-H键、2种C-C键。C-H键间加入

Ｏ

‖

－Ｏ－C－

4

在C-C键间分别加入

Ｏ

‖

－Ｏ－C－

Ｏ

‖

－C－O－

所以第一种中有7种同分异构体。同理第二种中有10种同分异构体，第三种中有3种同分异构体，C6H12O2共有20种同分异构体

4、芳香烃的同分异构体的书写

（1）

一元取代物：一种

（2）

二元取代物：有邻、间、对三种。

（3）

邻二甲苯 间二甲苯

对二甲苯

（3）三元（取代基相同）取代物：连、偏、匀三种，如若三个取代基不同，则分成两步进行分析：①先写出三种二元取代的结构简式；②在三种二元取代物中分别分析另一取代基取代的位置。

（2-X、1-Y有6种同分异构体，1-X、1-Y、1-Z有10种同分异构体）

5、同分异构体数目的判断方法

(1)基元法

如丁基有4种同分异构体，则丁醇有4种同分异构体。

(2)替代法

如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl)；CH4的一氯代物只有一种同分异构体，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种同分异构体。

(3)对称法(又称等效氢法) 等效氢法的判断可按下列三点进行：

①同一甲基上的氢原子是等效的；

②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；

③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时，物与像的关系)。

(4)定一移二法

对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。

【特别提醒】书写同分异构体时的顺序是碳链异构→官能团异构→位置异构逐一考虑，这样可以避免重复和漏写。

三、有机化合物的命名

（一）、烷烃的命名 1、习惯命名法

5

2、系统命名法

（1）定主链，最长称“某烷”。

（2）编号，最简最近定支链所在的位置。

最小原则：当支链离两端的距离相同时，以取代基所在位置的数值之和最小为正确。

最简原则：当有两条相同碳原子的主链时，选支链最简单的一条为主链。

（3）把支链作为取代基，从简到繁，相同合并。

（4）当有相同的取代基，则相加，然后用大写的二、三、四等数字表示写在取代基前面。

2-甲基-3-乙基己烷

（二）、烯烃和炔烃的命名

1、将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。

例：2、从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。CH3—C=CH—CH—CH=CH2CH3CH3

3,5-二甲基-1,4-1己二烯

3，5-二甲基，4-己二烯3、把支链作为取代基，从简到繁，相同合并；用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。用“二”“三”等表示双键或三键的个数

（三）、苯的同系物的命名

1、习惯命名法

甲苯

乙苯

654321

邻二甲苯 间二甲苯

对二甲苯

系统命名法：1，2—二甲苯 1，3—二甲苯 1，4—二甲苯

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