复习题教案教学设计

有机合成专题复习

一．教学目标：

1、能对有机流程图进行分析与评价。

2、能利用书本信息、题给信息和流程信息合成有机物，能准确表示合成线路。

二．教学重、难点：

1、有机流程图中信息的提炼加工。

2、有机合成线路的设计。

三．有机合成思维导图：

四．教学过程：

【思考】问题1：如何以乙烯为原料合成乙酸？问题2：如何以乙烯为原料合成乙二酸？

问题3：如何以乙烯为原料合成乙二酸二乙酯？

答案：

1、2、3、CH3CH2BrBrCH2CH2BrCH3CH2BrBrCH2CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOH

HOCH2CH2OHCH3CH2OH HOCH2CH2OH

（1）．有机合成的一般原则

1、原料价廉，原理正确。

2、路线简捷，便于操作，条件适宜。

3、

易于分离，产率高。

（2）有机合成的解题思路

1、剖析要合成的物质(目标分子)，选择原料、路线(正向、逆向思维，结合题给信息)。

2、合理的合成路线由什么基本反应完成，分析目标分子骨架。

3、目标分子中官能团引入。

（3）有机合成的常规方法

1、

官能团的引入

—OH —X

+H2O；R—X+H2O；R—CHO+H2；

RCOR'+H2；R—COOR'+H2O；多糖发酵

烷烃+X2；烯(炔)烃+X2(或HX)；R—OH+HX R—OH和R—X的消去；炔烃不完全加氢

—CHO 某些醇氧化；炔烃水化

—COOH R—CHO+O2；苯的同系物被强氧化剂氧化；

R—COOR'+H2O —COO—

酯化反应

2、官能团的消除

①消除双键：加成反应。

②消除羟基：消去、氧化、酯化反应、与卤化氢发生取代反应。

③消除醛基：还原和氧化反应。

3、官能团的转化

①利用官能团的衍生关系进行转化。

②增加官能团的个数(一元衍生到二元衍生) 如CH3CH2OH③改变官能团的位置

。

如CH3CH2CH2OH。

4、

官能团的保护和恢复

官能团

保护和恢复

碳碳

与HBr发生加成反应,将双键转化为单键,防止被氧化,再通过卤代烃的消去反应解双键

除保护

醇羟基

成醚保护或者成酯保护

基本原理: 酚羟基

苯甲醚对碱稳定，对酸不稳定

基本原理: 羧基

RCOOH氨基

基本原理:

RCOOCH3RCOOH

（4）高考题分析：

1、(2016•江苏高考)化合物H是合成抗心律失常药物泰达隆的一种中间体,可通过以下方法合成:

已知：①苯胺()易被氧化。

②

请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

，写出制备的合成路线流程图(无机试剂【解析】由于苯胺易被氧化，因此首先将甲苯硝化，将硝基还原为氨基后与（CH3CO）2O发生取代反应，最后再氧化甲基变为羧基，可得到产品，流程图为

【小结】从题目所给的的信息分析，选择副反应较少的合成路线。

2、(2017•江苏高考)化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：

已知：请写出以、(R代表烃基，R'代表烃基或H) 和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

【解析】以和(CH3)2SO4为原料制备，首先分析合成对象与原料间的关系。结合上述合成路线中D到E的变化，可以逆推出合成该有机物所需要的两种反应物分别为和；结合B到C的反应，可以由逆推到，再结合A到B的反应，推到原料；结合学过的醇与氢卤酸反应，可以发现原料与氢溴酸反应即可得到。具体的合成路线流程图如下：

3、（2018•江苏高考）丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：

已知：

写出以

和为原料制备的合成路线流程图：

【分析】对比已知构建碳干骨架；需要由与和合成的结构简式，根据题给已知，模仿题给，官能团的变化由1个碳碳双键变为2个碳碳双键，联想官能团之间的相互转化，由与Br2发生加成反应生成，在NaOH醇溶液中发生消去反应生成；与发生加成反应生成，为与H2发生加成反应生成。合成路线流程图：【总结】本题有机合成路线的设计，先对比原料和产物的结构，采用“切割化学键”的分析方法，分析官能团发生了什么改变，碳干骨架发生了什么变化，再根据有机物的之间的相互转化和题给信息进行设计。有机合成题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力等。解答有机合成题目的关键在于：①选择出合理简单的合成路线；②熟练掌握好各有机物的结构、性质及相互衍生关系以及重要官能团的引进和消去等基础知识。

五．课堂练习：

1、非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下方法合成。

请根据已有知识并结合相关信息,写出以

为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。

2、已知:。写出以苯酚和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。

3、化合物F是合成新型杀虫剂茚虫威的中间体,可以通过以下方法合成:

根据已有知识并结合题目所给信息,写出以为原料制备化合物E(

)的合成路线流程图(无机试剂任用)。

六．教学设计反思

有机合成路线的设计是学生的一个难点，本节课从江苏省近几年高考题入手，引导学生分析设计合成路线的一般思路和方法，强调信息的提炼和官能团的引入和消去等基本知识，强调合成路线的正确表达。